N-[(E)-(3S)-3-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-enyl]-N-(4-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1300116-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-(3S)-3-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-enyl]-N-(4-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E,3S)-3-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-1-enyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1300116-99-7
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₆S
• 分子量: 511.639
• InChiKey: JTLQMLXJZCYZTL-QQDPUAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-1-((3aR,8aS)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-ethanone 、 N-[(E)-(3S)-3-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-enyl]-N-(4-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 乙酸酐 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以87%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-N-{(E)-(3S)-3-[2-((3aR,8aS)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aHindeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-2-oxoethoxy]-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-enyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙基醇衍生物的适向重排合成1,2-氨基醇

  摘要：

  已经研究了3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙醇衍生物（功能化酰胺的一个特殊亚类）的正向重排。氮原子的存在改变了由这种底物衍生的乙醇酸酯的爱尔兰–克莱森重排的立体化学结果，而α-烯丙氧基乙酰胺或炔丙基醚衍生物的[2,3] -Wittig重排则提供了各种功能化的1的途径， 2-氨基醇通常具有较高的立体控制水平，以及对杂环化合物的控制。彻底研究了这些重排的立体选择性问题（1,2-非对映选择性，辅助诱导的非对映选择性，手性转移和双重立体分化）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003265
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 咪唑 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Noyori's catalyst 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 silver nitrate 、 红铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.08h， 生成 N-[(E)-(3S)-3-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-enyl]-N-(4-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙基醇衍生物的适向重排合成1,2-氨基醇

  摘要：

  已经研究了3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙醇衍生物（功能化酰胺的一个特殊亚类）的正向重排。氮原子的存在改变了由这种底物衍生的乙醇酸酯的爱尔兰–克莱森重排的立体化学结果，而α-烯丙氧基乙酰胺或炔丙基醚衍生物的[2,3] -Wittig重排则提供了各种功能化的1的途径， 2-氨基醇通常具有较高的立体控制水平，以及对杂环化合物的控制。彻底研究了这些重排的立体选择性问题（1,2-非对映选择性，辅助诱导的非对映选择性，手性转移和双重立体分化）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003265

文献信息

• Synthesis of 1,2‐Amino Alcohols by Sigmatropic Rearrangements of 3‐(<i>N</i>‐Tosylamino)allylic Alcohol Derivatives
  作者：Marion Barbazanges、Christophe Meyer、Janine Cossy、Peter Turner

  DOI：10.1002/chem.201003265

  日期：2011.4.11

  Sigmatropic rearrangements of 3‐(N‐tosylamino)allylic alcohol derivatives, a particular subclass of functionalized enamides, have been investigated. Whereas the presence of the nitrogen atom alters the stereochemical outcome of Ireland–Claisen rearrangements of glycolates derived from such substrates, [2,3]‐Wittig rearrangements of α‐allyloxy acetamides or propargylic ethers derivatives provide access

  已经研究了3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙醇衍生物（功能化酰胺的一个特殊亚类）的正向重排。氮原子的存在改变了由这种底物衍生的乙醇酸酯的爱尔兰–克莱森重排的立体化学结果，而α-烯丙氧基乙酰胺或炔丙基醚衍生物的[2,3] -Wittig重排则提供了各种功能化的1的途径， 2-氨基醇通常具有较高的立体控制水平，以及对杂环化合物的控制。彻底研究了这些重排的立体选择性问题（1,2-非对映选择性，辅助诱导的非对映选择性，手性转移和双重立体分化）。