1-amino-3-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-ol | 1377151-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-amino-3-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-ol
• CAS: 1377151-81-9
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₄Si
• 分子量: 443.659
• InChiKey: YKTYZFPVUHWVAI-NWZLQDFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-3-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-[3-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxopropyl]pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基吡咯螺酮天然产物阿考他汀A的收敛合成

  摘要：

  报道了从中药蒺藜中分离的吗啉-螺酮天然产物 acortatarin A 的简洁灵活的合成方法。关键步骤涉及衍生自 d-甘露醇的胺与二氢吡喃酮的美拉德型缩合。该方法还能够获得用于生物学评价的 acortatarin A 类似物，并可应用于相关 2-甲酰基吡咯天然产物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290508
• 作为产物：
  描述：

  1(S)-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decanyl]-3-buten-1-ol 在 盐酸 、 sodium azide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 1-amino-3-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Acortatarin A 修正结构的合成

  摘要：

  衍生自 D-甘露醇的伯胺与二氢吡喃酮之间的新型美拉德型缩合被用作获得不寻常的吗啉-螺旋酮醇 Acortatarin A 的关键步骤。该合成方法还能够获得 acortatarin A 的 C-2 类似物，可用于合成相关的2-甲酰基吡咯天然产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403000