methyl 2,5-diphenyl-1H-imidazole-4-carboxylate | 86530-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2,5-diphenyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,4-diphenyl-1H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 86530-69-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: GXDHXPNIFLWKSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-diphenyl-1H-imidazole-4-carboxylate 、 sodium hydroxide 生成 2,4-Diphenylimidazol-5-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  LO, VECCHIO, G.;CARUSO, F.;RISITANO, F.;FOTI, F.;GRASSI, G., J. CHEM.RES. SYNOP., 1983, N 3, 76-77

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(benzylamino)-3-phenylprop-2-enoate 在 亚硝酸特丁酯 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以84 %的产率得到methyl 2,5-diphenyl-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  KI 催化的烯胺和 tBuONO 氧化环化获得功能性咪唑-4-羧酸衍生物

  摘要：

  开发了一种用于烯胺和t BuONO的无贵金属氧化环化的简单方案。这种 KI 介导的形式 [4 + 1] 环胺化反应为使用t BuONO 作为胺化试剂和氧化剂合成咪唑-4-羧酸衍生物提供了实用策略。该反应具有广泛的底物范围和对烯胺化合物良好的功能耐受性，即使是未活化的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01943

文献信息

• 一种2,5-取代基1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物及其合成纯化方法
  申请人：宝鸡文理学院

  公开号：CN112759551A

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明提供了一种2,5‑取代基‑1H‑咪唑‑4‑羧酸酯类化合物及其合成纯化方法，该方法以碘为氧化剂促进了烯胺化合物氧化环化反应，使得制备2,5‑取代基‑1H‑咪唑‑4‑羧酸酯类化合物的操作更为简单，制备成本大幅度低，相对收率和纯度更高，环境污染少。另外，本发明提供的2,5‑取代基‑1H‑咪唑‑4‑羧酸酯类化合物因其特殊的杂环骨架，已在医药、配体化学和材料科学领域中得到广泛应用，是一种有价值的合成中间体和功能有机分子。
• Iodine-Mediated Cyclization of Enamines to Imidazole-4-Carboxylic Derivatives with Sequential Removal of Nitrogen Atoms from TMSN₃
  作者：Peng Gao、Huaijuan Chen、Zi-Jing Bai、Sheng Zhang、Mi-Na Zhao、Desuo Yang、Yingchun Li、Jiangwei Zhang、Xiaomei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01145

  日期：2021.8.6

  iodine-mediated oxidative [4+1] cyclization of enamines with TMSN3 for the synthesis of 2,5-disubstituted imidazole-4-carboxylic derivatives has been developed. The mechanistic studies revealed that the reaction proceeds through a sequential removal of two nitrogen atoms from TMSN3. The synthetic utility was further demonstrated with a gram-scale reaction and various derivatization transformations of the products

  已开发出碘介导的氧化 [4+1] 烯胺与 TMSN 3环化反应，用于合成 2,5-二取代的咪唑-4-羧酸衍生物。机理研究表明，该反应通过从 TMSN 3 中连续去除两个氮原子而进行。通过克级反应和产物的各种衍生化转化进一步证明了合成效用。
• Versatile Novel Syntheses of Imidazoles
  作者：Andreas Rolfs、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1021/jo970072h

  日期：1997.5.1

  A novel ring transformation/desulfurization of substituted 2-methyl-1,2,4-thiadiazolium salts 2 provides a versatile entry to imidazoles 3 with a variety of substituents. Simple one-pot procedures combine the preparation of starting 1,2,4-thiadiazolium salts 2 from N-(thiocarbonyl)-N'-methylamidines 1 or 1,2,4-dithiazolium triiodides 6 with the ring transformation/desulfurization to the imidazoles 3. Alternatively, N-(thiacarbonyl)-N'-methylamidines 1 can be transformed to imidazoles 3 or to 1-substituted imidazoles 5 via S-methylation and elimination of methylthiol. In the same manner, a new entry to 4H-imidazoles 8 could be developed.