3-Phenylimidazo<1,2-f>phenanthridine | 132141-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Phenylimidazo<1,2-f>phenanthridine
• 英文别名: 3-phenylimidazo[1,2-f]phenanthridine；3-Phenylimidazo[1,2-f]phenanthridine
• CAS: 132141-40-3
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂
• 分子量: 294.356
• InChiKey: QVRZRSPUKZFDAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenylimidazo<1,2-f>phenanthridine 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到N-Benzoylphenanthridone
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-2（-1'氯苯基）-取代的五元氮杂环的电化学环化。在菲啶合成中的应用

  摘要：

  吡咯并[1,2 ˚F ]菲啶（化合物4），3-苯基咪唑并[1,2 ˚F ]菲啶8，四唑并[1,5- ˚F ]菲啶11和苯并[ C ^ ]四唑并[1,5-F]菲啶12已使用电化学环化程序制备。用单线态氧处理咪唑并菲啶通过杂环系统的降解产生菲啶酮。氢化锂铝还原四唑菲啶而得到菲啶。

  DOI：

  10.1039/p19900002995
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-苯基乙烯基)-吗啉 在 吡啶 、 Tetrapropylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-Phenylimidazo<1,2-f>phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-2（-1'氯苯基）-取代的五元氮杂环的电化学环化。在菲啶合成中的应用

  摘要：

  吡咯并[1,2 ˚F ]菲啶（化合物4），3-苯基咪唑并[1,2 ˚F ]菲啶8，四唑并[1,5- ˚F ]菲啶11和苯并[ C ^ ]四唑并[1,5-F]菲啶12已使用电化学环化程序制备。用单线态氧处理咪唑并菲啶通过杂环系统的降解产生菲啶酮。氢化锂铝还原四唑菲啶而得到菲啶。

  DOI：

  10.1039/p19900002995

文献信息

• Synthesis of 6-aminophenanthridines via palladium-catalyzed insertion of isocyanides into N-sulfonyl-2-aminobiaryls
  作者：Huanfeng Jiang、Hanling Gao、Bifu Liu、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/c4ra02381a

  日期：——

  A robust route to a diverse set of 6-aminophenanthridines via palladium-catalyzed C–H activation of N-sulfonyl-2-aminobiaryl and isocyanide insertion is reported.

  通过钯催化的N-磺酰基-2-氨基联苯基的C-H活化和异氰酸酯插入，实现了一种多样化的6-氨基菲啰啉类化合物的稳健合成路线。
• Synthesis of imidazo[1,2-f]phenanthridine derivatives under a metal- and base-free condition and their anticancer activity
  作者：Suresh Narva、Mi Zhang、Ce Li、An Chen、Yoshimasa Tanaka、Wen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152908

  日期：2021.3

  A series of imidazo[1,2-f]phenanthridine derivatives were synthesized from phenanthridin-6-amine and aldehydes through sulfur endorsed oxidative cyclization reaction under a metal- and base-free condition with atom economy strategy and evaluated their anticancer activity. Among all the synthesized derivatives, the compound 3d and 3f exhibited IC50 values of 2.18 ± 0.08 and 2.24 μM ± 0.71 μM, respectively

  在无金属和无碱条件下，采用原子经济策略，由菲啶-6-胺和醛经硫代环氧化环化反应合成了一系列咪唑并[1,2- f ]菲啶衍生物。在所有合成的衍生物中，化合物3d和3f的IC 50值分别为2.18±0.08和2.24μM±0.71μM。化合物3d对HT-29细胞具有最强的抑制活性，IC 50值为1.25μM±0.22μM，甚至比紫杉醇更强。
• US9663544B2
  申请人：——

  公开号：US9663544B2

  公开（公告）日：2017-05-30
• Electrochemical cyclization of 1-phenyl-2(-1′chlorophenyl)-substituted five-membered nitrogen heterocycles. Application to the synthesis of phenanthridines
  作者：James Grimshaw、S. Armstrong Hewitt

  DOI：10.1039/p19900002995

  日期：——

  Pyrrolo[1,2-f]phenanthridine (compound 4), 3-phenylimidazo[1,2-f]phenanthridine 8, tetrazolo[1,5-f]phenanthridine 11 and benzo[c]tetrazolo[1,5-f]phenanthridine 12 have been prepared using an electrochemical cyclization procedure. Treatment of the imidazophenanthridine with singlet oxygen yields a phenanthridone by degradation of the heterocyclic system. Lithium aluminium hydride reduction of the t

  吡咯并[1,2 ˚F ]菲啶（化合物4），3-苯基咪唑并[1,2 ˚F ]菲啶8，四唑并[1,5- ˚F ]菲啶11和苯并[ C ^ ]四唑并[1,5-F]菲啶12已使用电化学环化程序制备。用单线态氧处理咪唑并菲啶通过杂环系统的降解产生菲啶酮。氢化锂铝还原四唑菲啶而得到菲啶。