1-cyclopropylbut-3-yn-1-ol | 4480-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclopropylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 4480-50-6
• 化学式: C₇H₁₀O
• mdl: MFCD16698307
• 分子量: 110.156
• InChiKey: WMGKDAXGWRRUHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropylbut-3-yn-1-ol 在 咪唑 、 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 4-甲硅烷基-5,6-二氢吡喃的选择性 [1,4]-Wittig 重排制备甲硅烷基环丙烷

  摘要：

  4-Silyl-5,6-dihydropyrans 发生显着选择性的 [1,4]-Wittig 重排，以良好的产率得到甲硅烷基环丙烷。选择性与甲硅烷基无关，但受迁移中心的电子特性影响。迁移中心的富电子和电子中性（杂）芳基和脂肪族取代基导致排他性的 [1,4]-迁移，而缺电子的芳基主要提供 [1,2]-Wittig 产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01838
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopropyl-1-cyclobutenyl nonaflate 、 2,2,2-三氟乙醇 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AUCHTER, G.;HANACK, M., CHEM. BER., 1982, 115, N 10, 3402-3413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilic Cyclization and Intermolecular Acetalation of 2-(4-Hydroxybut-1-yn-1-yl)benzaldehydes: Synthesis of Diiodinated Diepoxydibenzo[<i>c</i>,<i>k</i>][1,9]dioxacyclohexadecines
  作者：Jia Wang、Hai-Tao Zhu、Si Chen、Cheng Luan、Yu Xia、Yi Shen、Ying-Xiu Li、Yingxi Hua、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01646

  日期：2017.10.6

  strategy for the preparation of diiodinated diepoxydibenzo[c,k][1,9]dioxacyclohexadecines from readily available 2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)benzaldehydes through electrophile-triggered tandem cyclization/intermolecular acetalation sequence has been presented. The electrophilic macrocyclization can be performed under mild conditions and in up to gram quantities. Moreover, palladium-catalyzed coupling and

  通过亲电触发的串联环化/分子间缩醛序列从易得的2-（4-羟基丁-1-yn-1-基）苯甲醛制备二碘化二环氧二苯并二苯并[ c，k ] [1,9]二恶环环十六烷的简便策略被提出。亲电子大环化可以在温和的条件下进行，并且以克为单位。此外，所得碘化物的钯催化的偶联和还原反应可以有效地提供氧杂大环。
• Synthesis of dihydropyrroles from <i>in situ</i>-generated zwitterions <i>via</i> Rh₂(adc)₄/TBAI dual catalysis
  作者：Huaping Xu、Xiaoyu Kong、Mengjie Cen、Ze-Feng Xu、Shengguo Duan、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1039/d2cc04674a

  日期：——

  Triggered by formation of α-imino carbene, the regioselective synthesis of dihydropyrroles was achieved via a cascade 1,3-sulfinate migration/annulation. The sulfinate group was converted into sulfone during the group migration, and a stable anion bearing two electron-withdrawing groups was thus formed. The addition of a catalytic amount of iodide is believed to assist the cleavage of the C–O bond

  由 α-亚氨基卡宾的形成触发，二氢吡咯的区域选择性合成是通过级联 1,3-亚磺酸盐迁移/环化实现的。亚磺酸盐基团在基团迁移过程中转化为砜，从而形成带有两个吸电子基团的稳定阴离子。添加催化量的碘化物被认为有助于 C-O 键的断裂，并形成更稳定的碳正离子。热力学产品二氢吡咯的生产效率高于动力学产品环丙烷。这种双催化系统将为化学家提供一种控制具有多个反应位点的两性离子的环化选择性的新策略，并可用于不同环系统的灵活和发散合成。
• 1,3‐Sulfinate Migration Triggered by α‐Imino Carbene and Divergent Zwitterion Cyclization: Synthesis of Cyclopropane, Dihydropyrrole, and Azepane Ring Systems
  作者：Huaping Xu、Xiaoyu Kong、Mengjie Cen、Ze‐Feng Xu、Shengguo Duan、Chuan‐Ying Li

  DOI：10.1002/ejoc.202201417

  日期：2023.2.17

  Three birds with one stone: A convenient divergent synthetic strategy was established by regulation on the intramolecular annulation modes of zwitterion bearing multiple reactive sites, yielding various functionalized 3-, 5-, and 7-membered rings.

  三鸟一石：通过调节带有多个反应位点的两性离子的分子内环化模式，建立了一种方便的发散合成策略，产生各种功能化的 3、5 和 7 元环。
• Auchter, Gerhard; Hanack, Michael, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 10, p. 3402 - 3413
  作者：Auchter, Gerhard、Hanack, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Vinyl cations. 42. Synthesis and solvolysis of substituted 1-cyclobutenyl nonaflates
  作者：Michael Hanack、Gerhard Auchter

  DOI：10.1021/ja00304a034

  日期：1985.9