2-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]ethyl 2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]ethyl 2-phenylacetate
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: FPJNFQPRCFYLDD-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]ethyl 2-phenylacetate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cooperative Bimetallic Catalysis via One‐Metal/Two‐Ligands: Mechanistic Insights of Polyfluoroarylation‐Allylation of Diazo Compounds

  摘要：

  摘要 金属/配体原位组装对于定制过渡金属催化的反应性和选择性至关重要。由于利用单一金属前体与不同配体混合物的自组装所产生的物种的独特反应性特征具有相当大的挑战性，因此通过单一金属/两种配体进行的协同催化仍未得到充分发展。在此，我们报告了一种由单一金属/两种配体组成的催化体系，该体系可用于多氟烯烃、α-重氮酯和烯丙基亲电子体的三组分反应，从而高效地构建出高密度官能化的季碳中心，而这些中心在其他情况下是很难获得的。机理研究表明，该反应是通过两种具有不同反应活性的催化剂，以一种金属前体和两种配体为原料在原位组装而成，并通过协同作用护送转化过程。

  DOI：

  10.1002/anie.202307973

文献信息

• Synthesis of Difluorocyclopropanes via Visible‐Light‐Mediated [1+2] Cycloaddition of Diazo Esters with gem‐Difluoroalkenes and Evaluation of their Antifungal Activity
  作者：Donghua Du、Chang Ji、Shaoying Zheng、Yu Chen、Huanyu Cai、Zhenghua Li、Dingce Yan、Huailong Teng

  DOI：10.1002/adsc.202301401

  日期：2024.4.23

  visible light-promoted [1+2] cycloaddition reaction of aryl diazo esters with gem-difluoroalkenes. The reaction proceeds under mild conditions, encompasses a wide range of substrates (36 examples), exhibits good tolerance to various substituents, and demonstrates excellent diastereoselectivity (> 20:1 dr). Additionally, antifungal activity evaluation revealed that these derivatives exhibited certain activity

  在这项工作中，我们报道了一种通过可见光促进芳基重氮酯与偕二氟烯烃的[1+2]环加成反应构建二氟环丙烷的方法。该反应在温和条件下进行，涵盖广泛的底物（36 个实例），对各种取代基表现出良好的耐受性，并表现出优异的非对映选择性（> 20:1 dr）。另外，抗真菌活性评价表明，这些衍生物表现出一定的活性，测得产品对灰霉病菌和立枯丝核菌的EC50值分别为1.51和1.36μM，显着低于市售杀菌剂霉霉唑和嘧菌酯。这项工作不仅为二氟环丙基衍生物的合成提供了一种有效的方法，而且揭示了它们在杀菌剂制备中的潜在应用。