(S,S)-1-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenylacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester | 1312547-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-1-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenylacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: (S,S)-1-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester；benzyl (2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylacetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1312547-74-2
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₅
• 分子量: 438.524
• InChiKey: DRERATFPWHSPRB-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-1-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenylacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 palladium on carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-N-(diphenylmethyl)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-2-phenyl-ethanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide;methanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of monovalent Smac mimetics that bind to the BIR2 domain of the anti-apoptotic protein XIAP

  摘要：

  We report the systematic rational design and synthesis of new monovalent Smac mimetics that bind preferentially to the BIR2 domain of the anti-apoptotic protein XIAP. Characterization of compounds in vitro (including 9i; ML101) led to the determination of key structural requirements for BIR2 binding affinity. Compounds 9h and 9j sensitized TRAIL-resistant breast cancer cells to apoptotic cell death, highlighting the value of these probe compounds as tools to investigate the biology of XIAP. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.049
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 、 L-脯氨酸苄酯 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S,S)-1-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenylacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of monovalent Smac mimetics that bind to the BIR2 domain of the anti-apoptotic protein XIAP

  摘要：

  We report the systematic rational design and synthesis of new monovalent Smac mimetics that bind preferentially to the BIR2 domain of the anti-apoptotic protein XIAP. Characterization of compounds in vitro (including 9i; ML101) led to the determination of key structural requirements for BIR2 binding affinity. Compounds 9h and 9j sensitized TRAIL-resistant breast cancer cells to apoptotic cell death, highlighting the value of these probe compounds as tools to investigate the biology of XIAP. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.049

文献信息

• METHODS FOR TREATING DRUG-RESISTANT HEPATITIS C VIRUS INFECTION WITH A 5,5-FUSED ARYLENE OR HETEROARYLENE HEPATITIS C VIRUS INHIBITOR
  申请人：Dousson Cyril B.

  公开号：US20120252721A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Provided herein are methods for treating or preventing drug-resistant hepatitis C virus infection in a subject, which comprises administering to the subject a 5,5-fused heteroarylene hepatitis C virus inhibitor compound, for example, of Formula I, IA, or IB.

  本文提供了一种治疗或预防受体内药物耐药性丙型肝炎病毒感染的方法，包括向受体内注射一种5,5-融合杂芳烃丙型肝炎病毒抑制剂化合物，例如，公式I、IA或IB中的化合物。
• 5,5-fused arylene or heteroarylene hepatitis C virus inhibitors
  申请人：Dousson Cyril B.

  公开号：US08362068B2

  公开（公告）日：2013-01-29

  Provided herein are 5,5-fused heteroarylene hepatitis C virus inhibitor compounds, for example, of Formula I, IA, or IB, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了一些5,5-融合的杂环烷基丙肝病毒抑制剂化合物，例如公式I、IA或IB的化合物，包含这些化合物的制药组合物以及其制备过程。同时，还提供了这些化合物的使用方法，用于治疗需要的宿主体内的HCV感染。
• 5,5-FUSED ARYLENE OR HETEROARYLENE HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Idenix Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP2513113B1

  公开（公告）日：2018-08-01
• US8362068B2
  申请人：——

  公开号：US8362068B2

  公开（公告）日：2013-01-29
• US9187496B2
  申请人：——

  公开号：US9187496B2

  公开（公告）日：2015-11-17