(S)-3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-(N-Boc-amino)propionic acid | 1263045-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-(N-Boc-amino)propionic acid
• 英文别名: (2S)-3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1263045-14-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 322.385
• InChiKey: UEIYPFRVZBCJNG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  510.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-(N-Boc-amino)propionic acid 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(S)-2-amino-3-(1,3-benzothiazol-2-yl)propionate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种手性2-氨基-3 -(1,3-苯并噻唑-2-基)丙酸盐酸盐的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种手性2‑氨基‑3‑(1,3‑苯并噻唑‑2‑基)丙酸盐酸盐的合成方法。包括如下步骤：I、制备有机锌试剂；II、根岸偶联及纯化；III、制备(R)3‑(1,3‑苯并噻唑‑2‑基)2‑(N‑BOC氨基)正丙酸及纯化；IV、脱氨基保护基。本发明采用价廉的镍催化剂替代了昂贵的钯催化剂，保证了收率，降低了成本。

  公开号：

  CN111777571A
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三甲基氯硅烷 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三异丙基亚磷酸酯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-(N-Boc-amino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  一种手性2-氨基-3 -(1,3-苯并噻唑-2-基)丙酸盐酸盐的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种手性2‑氨基‑3‑(1,3‑苯并噻唑‑2‑基)丙酸盐酸盐的合成方法。包括如下步骤：I、制备有机锌试剂；II、根岸偶联及纯化；III、制备(R)3‑(1,3‑苯并噻唑‑2‑基)2‑(N‑BOC氨基)正丙酸及纯化；IV、脱氨基保护基。本发明采用价廉的镍催化剂替代了昂贵的钯催化剂，保证了收率，降低了成本。

  公开号：

  CN111777571A

文献信息

• Design and synthesis of dipeptidyl nitriles as potent, selective, and reversible inhibitors of cathepsin C
  作者：Daniel Guay、Christian Beaulieu、T. Jagadeeswar Reddy、Robert Zamboni、Nathalie Methot、Joel Rubin、Diane Ethier、M. David Percival

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.114

  日期：2009.9

  A series of dipeptide nitriles with a thienyl alanine in P2 were identified as potent and selective cathepsin C inhibitors. Incorporation of a substituted cyclopropyl moiety in P1 effectively protects these derivatives against hydrolase activity in whole blood.

  一系列在P2中带有噻吩丙氨酸的二肽腈被确定为有效的和选择性的组织蛋白酶C抑制剂。在P1中引入取代的环丙基部分可有效保护这些衍生物免于全血中的水解酶活性。
• 一种手性2-氨基-3 -(1,3-苯并噻唑-2-基)丙酸盐酸盐的合成方法
  申请人：武汉药明康德新药开发有限公司

  公开号：CN111777571A

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明提供一种手性2‑氨基‑3‑(1,3‑苯并噻唑‑2‑基)丙酸盐酸盐的合成方法。包括如下步骤：I、制备有机锌试剂；II、根岸偶联及纯化；III、制备(R)3‑(1,3‑苯并噻唑‑2‑基)2‑(N‑BOC氨基)正丙酸及纯化；IV、脱氨基保护基。本发明采用价廉的镍催化剂替代了昂贵的钯催化剂，保证了收率，降低了成本。