4,5-epoxy-(E)-2-decenal | 188590-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-epoxy-(E)-2-decenal
• 英文别名: (E)-3-(3-pentyloxiran-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 188590-62-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD24391099
• 分子量: 168.236
• InChiKey: HIOMEXREAUSUBP-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.732 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  Soluble in water
• 折光率：
  1.472-1.478
• 保留指数：
  1376

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-epoxy-(E)-2-decenal 、 (S)-(+)-2-苯甘氨酸甲酯 盐酸盐 在 sodium citrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 2-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)acetate 、 methyl 2-(2-pentyl-1H-pyrrol-1-yl)-2-phenylacetate 、 methyl 2-[2-(1-hydroxyhexyl)-1H-pyrrol-1-yl]acetate 、 苯甲酰甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Amine Degradation by 4,5-Epoxy-2-decenal in Model Systems

  摘要：

  The reactions of 4,5-epoxy-2-decenal with octylamine, benzylamine, and 2-phenylglycine methyl ester were studied to investigate if amines may suffer a Strecker type degradation by epoxyalkenals analogously to amino acids. In addition to other reactions, the studied amines were converted into their corresponding Strecker aldehydes (octanal, benzaldehyde, and methyl 2-oxo-2-phenylacetate, respectively) to an extent that depended on the pH, the temperature, the amount of epoxyalkenal, and the amine involved. Each amine exhibited an optimum pH for the reaction, but the corresponding Strecker aldehydes were produced to a significant extent within a broad pH range. In addition, the temperature mostly influenced the reaction rate, which was increased between 6.5 and 9.5 times when the reaction was carried out at 60 degrees C than when it took place at 37 degrees C. Furthermore, Strecker aldehyde formation was linearly correlated with the amount of the epoxyalkenal present in the reaction mixture. Nevertheless, the reaction yield mostly depended on the amine involved. Thus, octylamine only produced trace amounts of octanal, benzylamine was converted into benzaldehyde with a yield of 4.3%, and 2-phenylglycine methyl ester was converted into methyl 2-oxo-2-phenylacetate with a reaction yield of 49%. All of these results suggest that suitable amines can be degraded by epoxyalkenals to their corresponding Strecker aldehydes to a significant extent.

  DOI：

  10.1021/jf052757l
• 作为产物：
  描述：

  反式-2,4-癸二烯醛 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 4,5-epoxy-(E)-2-decenal
  参考文献：
  名称：

  α-酮酸在Strecker醛形成中的中间作用

  摘要：

  研究了α-酮酸将氨基酸秘密转化为Strecker醛的能力，以试图确定Strecker降解的新途径，并分析α-酮酸作为中间化合物在氧化脂质形成Strecker醛的过程中的作用。得到的结果表明，通过所有测定的α-酮酸，苯丙氨酸在很大程度上转化为苯乙醛。乙醛酸是该反应中最具反应性的α-酮酸。已经提出该反应通过在α-酮酸的酮基和氨基酸的氨基之间形成亚胺而发生。然后进行电子重排，并损失二氧化碳以产生新的亚胺。最终的亚胺既是Strecker醛也是α-酮酸所衍生的氨基酸的来源。当甘氨酸在4，5-环氧-2-癸烯存在下孵育时，氨基酸被转化为乙醛酸，然后该α-酮酸​​能够将苯丙氨酸转化为苯乙醛。所有这些结果表明，Strecker醛可以通过不同的反应性羰基化合物引发的氨基酸降解而产生，包括那些来自氨基酸和蛋白质的羰基化合物。另外，α-酮酸可以充当被氧化的脂质使氨基酸的斯特雷克降解的中间体。所有这些结果表明，St

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2013.03.068

文献信息

• DIENAL COMPOUND AND FLAVOR COMPOSITION
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US20210122693A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The present invention relates to: a novel dienal compound which has an aromatic odor useful for use as a compound flavor raw material or the like; and a flavor composition containing the dienal compound. The dienal compound according to the present invention is characterized by being represented by general formula (1): (wherein R represents an alkyl group having 8 to 10 carbon atoms; and a wavy line represents a cis form, a trans form, or a mixture of a cis form and a trans form).

  本发明涉及：一种新型二烯醛化合物，具有芳香气味，可用作化合物香料原料或类似物；以及含有该二烯醛化合物的香料组合物。根据本发明，该二烯醛化合物的特征在于由通式（1）表示：（其中R代表具有8至10个碳原子的烷基基团；波浪线表示顺式形式、反式形式或顺反混合形式）。
• [EN] ARTHROPOD CONTROLLING COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE LUTTE CONTRE LES ARTHROPODES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2020239980A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to an arthropod controlling composition comprising a compound according to formula (I), methods and uses to control arthropods as well as arthropod controlling articles comprising the same.

  本发明涉及一种包括根据式(I)的化合物的节肢动物控制组合物，以及用于控制节肢动物的方法和用途，以及包含相同化合物的节肢动物控制物品。
• Getränke und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Eckes-Granini GmbH & Co. Kommanditgesellschaft

  公开号：EP0938851A2

  公开（公告）日：1999-09-01

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Orangensaft durch Rekonstitution aus konzentriertem Orangensaft unter Zugabe der Wasserphase und etherischem Öl, wobei die Mengen an Wasserphase und etherischem Öl, das Verhältnis von konzentrierter zu nicht-konzentrierter Wasserphase und das Verhältnis von konzentriertem zu nicht-konzentriertem etherischen Öl so eingestellt werden, daß der Aromaverdünnungsfaktor (FD) der aromaaktiven Komponenten Ethylisobutanoat, α-Pinen, Ethylbutanoat, Ethyl-2-methylbutanoat, Hexanal, Myrcen, Octanal, 2-Isopropyl-3-methoxy-pyrazin, Isomere der 2- und 3-Methylbuttersäure und Vanillin im Vergleich zu frischgepreßtem Orangensaft erhöht ist und der Aromaverdünnungsfaktor (FD) der aromaaktiven Komponenten Nonanal, Methional, E,E-2,4-Decadienal, β-Ionon, Weinlacton, Ethylpropionat, 1-Penten-3-on, 2-/3Methylbutanol, Ethyl-3-hydroxyhexanoat, 4,5-Epoxy-E-2-decenal und Furaneol etwa gleich groß oder niedriger ist als in frisch gepreßtem Orangensaft.

  本发明涉及一种以浓缩橙汁为原料，加入水相和精油，通过复溶制备橙汁的工艺，其中调整了水相和精油的用量、浓缩水相与非浓缩水相的比例以及浓缩精油与非浓缩精油的比例，从而使异丁酸乙酯、α-蒎烯、丁酸乙酯、2-甲基丁酸乙酯、己醛、月桂烯、辛醛、2-异丙基-3-甲氧基吡嗪、2-和3-甲基丁酸乙酯的异构体的风味稀释因子（FD）达到最佳效果、与鲜榨橙汁相比，异丁酸乙酯、α-蒎烯、丁酸乙酯、2-甲基丁酸乙酯、己醛、月桂烯、辛醛、2-异丙基-3-甲氧基吡嗪、2-和 3-甲基丁酸的异构体以及香兰素的香味稀释因子（FD）均有所提高、而与鲜榨橙汁相比，壬醛、E,E-2,4-癸二烯醛、β-酮、葡萄内酯、丙酸乙酯、1-戊烯-3-酮、2-/3-甲基丁醇、3-羟基己酸乙酯、4,5-环氧-E-2-癸烯醛和呋喃醇的风味稀释因子（FD）大致相同或更低。
• Aromakompositionen und Zubereitungen umfassend N-alpha-beta-Alanyl-Dipeptide
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP2119372A1

  公开（公告）日：2009-11-18

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine Aromakomposition umfassend erfindungsgemäße Nα-β-Alanyl-Dipeptide, Zubereitungen, die der Ernährung und/oder dem Genuss dienen, sowie Halbfertigwaren für Zubereitungen, die der Ernährung und/oder dem Genuss dienen umfassend eine oder mehrere erfindungsgemäße Aromakompositionen, sowie Verwendung von erfindungsgemäßen Nα-β-Alanyl-Dipeptiden oder erfindungsgemäßen Aromakompositionen zum Erzeugen, Verstärken oder Modifizieren eines Huhngeschmacks, bevorzugt eines "Double Boiled Chicken" Geschmacks.

  本发明涉及一种包含根据本发明的 Nα-β-丙氨酰二肽的风味组合物，涉及营养和/或食用制剂，涉及包含一种或多种根据本发明的风味组合物的营养和/或食用制剂的半成品，还涉及根据本发明的 Nα-β-丙氨酰二肽或风味组合物用于生产、增强或改变鸡肉风味，最好是 "双水煮鸡 "风味。
• AGENT FOR IMPARTING HARDENED OIL FLAVOR
  申请人：T. Hasegawa Co., Ltd.

  公开号：EP2989901A1

  公开（公告）日：2016-03-02

  [Problem] To provide an agent for imparting hydrogenated oil flavour that can impart a hydrogenated oil flavour leading to thick sweetness and rich taste to an oil product containing a reduced amount of hydrogenated oil. [Means of Solution] Provided is an agent for imparting hydrogenated oil flavour formed from (E)-6-octenal.

  问题 提供一种赋予氢化油风味的制剂，该制剂可赋予含有较少氢化油的油产品浓厚甜味和丰富口感的氢化油风味。 [解决方法］ 本发明提供了一种由(E)-6-辛烯醛形成的氢化油香味剂。