9-methyl-5-methylidenedec-8-en-2-one | 130876-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-methyl-5-methylidenedec-8-en-2-one
• 英文别名: 9-methyl-5-methylene-8-decen-2-one
• CAS: 130876-97-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: NKMLDIISNIAWFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以74%的产率得到9-methyl-5-methylidenedec-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第152次通信。酰基硅烷的光化学；环丙基甲硅烷基酮的光解和热解† ‡

  摘要：

  描述了环丙基甲硅烷基酮3、4和5的光解和热解。在n，π*激发下，甲硅烷基酮3和4经历Norrish -II型反应，该反应涉及γ-H的提取，环丙基环的裂解，然后分别逆向烯化为酰基硅烷6和（E / Z）-12。作为3和4的共同产物，二氢呋喃7是通过环丙基部分的C（α）-C（β）交替裂解形成的。化合物6，7，和（E / Z）-12是新型的酰基硅烷光产品。酰基硅烷5的辐射产生了类似的二氢呋喃15作为唯一产物。在3和4的光解中，还发现了衍生自甲硅烷氧基卡宾中间体的产物8A + B和13A + B。在3和4的热分解下，酰基硅烷6（80％）和（E）-12（33％）和（Z）-12（34％）分别是唯一的产品。它们的形成可能通过[1，5]σH位移发生。5的热解产生了二烯16，其形成可以通过将甲硅烷氧基卡宾插入相邻的环丙烷中而导致作为热不稳定中间体的环丁烯28来解释。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730420