8-环丙基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-甲腈 | 960370-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8-环丙基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-甲腈
• 英文名称: 8-cyclopropyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-8-carbonitrile
• 英文别名: 8-Cyclopropyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carbonitrile
• CAS: 960370-95-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: RAVLYZBFUPCQDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氰基环己酮缩乙二醇	1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carbonitrile	69947-09-7	C9H13NO2	167.208

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-环丙基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-甲腈 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-环丙基-4-氧代环己烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  Benzamide derivatives and uses related thereto

  摘要：

  公式I的苯甲酰胺衍生物已被描述，并具有治疗效用，特别是在治疗糖尿病、肥胖和相关疾病和紊乱方面：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和n如本文所定义。

  公开号：

  US20070299080A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-环丙基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种合成化合物（1-环丙基-1-氰基-4-环己酮）的新方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成化合物(1‑环丙基‑1‑氰基‑4‑环己酮)的新方法，包括对甲基苯磺酰甲基异腈和式1所示化合物反应(化合物1名称：1,4‑二氧螺[4,5]十烷‑8‑酮)，以便获得式2(化合物2名称：1,4‑二氧杂螺[4,5]‑8‑氰基葵烷)所示化合物；让式2所示化合物的四氢呋喃溶液与二异丙基胺基锂反应，以便获得式3所示化合物；让式3(化合物3名称：8‑环丙基‑1,4‑二氧杂螺[4.5]癸烷‑8‑甲腈)所示化合物的二氯甲烷三氟乙酸溶液中反应，以便获得式4(化合物4名称：1‑环丙基‑1‑氰基‑4‑环己酮)所示化合物。本发明的有益效果是，利用该方法能够有效的制备式4所示化合物。

  公开号：

  CN106467477A

文献信息

• Benzamide derivatives and uses related thereto
  申请人：Powers P. Jay

  公开号：US20070299080A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  Benzamide derivatives of formula I are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorders: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and n are as defined herein.

  公式I的苯甲酰胺衍生物已被描述，并具有治疗效用，特别是在治疗糖尿病、肥胖和相关疾病和紊乱方面：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和n如本文所定义。
• BENZAMIDE DERIVATIVES AS MODULATORS OF 11BETA-HSD1 FOR TREATING DIABETES AND OBESITY
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP2044004B1

  公开（公告）日：2012-08-15
• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES À CEUX-CI
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2007145835A2

  公开（公告）日：2007-12-21

  [EN] Benzamide derivatives of formula ( I ) are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorders, formula (I), wherein R¹, R ², R ³, R ⁴, R ⁵, R ⁶, R ⁷, R ⁸, and n are as defined herein.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de benzamide de formule (I) ayant une utilité thérapeutique, en particulier dans le traitement du diabète, de l'obésité et de pathologies et troubles apparentés, formule (I), où R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, et n sont comme présentement défini.
• Optimization of novel di-substituted cyclohexylbenzamide derivatives as potent 11β-HSD1 inhibitors
  作者：Dustin L. McMinn、Yosup Rew、Athena Sudom、Seb Caille、Michael DeGraffenreid、Xiao He、Randall Hungate、Ben Jiang、Juan Jaen、Lisa D. Julian、Jacob Kaizerman、Perry Novak、Daqing Sun、Hua Tu、Stefania Ursu、Nigel P.C. Walker、Xuelei Yan、Qiuping Ye、Zhulun Wang、Jay P. Powers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.026

  日期：2009.3

  Novel 4,4-disubstituted cyclohexylbenzamide inhibitors of 11beta-HSD1 were optimized to account for liabilities relating to in vitro pharmacokinetics, cytotoxicity and protein-related shifts in potency. A representative compound showing favorable in vivo pharmacokinetics was found to be an efficacious inhibitor of 11beta-HSD1 in a rat pharmacodynamic model (ED(50)=10mg/kg).
• 一种合成化合物（1-环丙基-1-氰基-4-环己酮）的新方法
  申请人：天津雅奥科技发展有限公司

  公开号：CN106467477A

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明公开了一种合成化合物(1‑环丙基‑1‑氰基‑4‑环己酮)的新方法，包括对甲基苯磺酰甲基异腈和式1所示化合物反应(化合物1名称：1,4‑二氧螺[4,5]十烷‑8‑酮)，以便获得式2(化合物2名称：1,4‑二氧杂螺[4,5]‑8‑氰基葵烷)所示化合物；让式2所示化合物的四氢呋喃溶液与二异丙基胺基锂反应，以便获得式3所示化合物；让式3(化合物3名称：8‑环丙基‑1,4‑二氧杂螺[4.5]癸烷‑8‑甲腈)所示化合物的二氯甲烷三氟乙酸溶液中反应，以便获得式4(化合物4名称：1‑环丙基‑1‑氰基‑4‑环己酮)所示化合物。本发明的有益效果是，利用该方法能够有效的制备式4所示化合物。