8-甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 | 81842-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8-甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯
• 中文别名: 1-(烯丙氧基)-3-甲氧基丙烷-2-醇
• 英文名称: 4-methyl-2-cyclohexenone ethylene acetal
• 英文别名: 8-Methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
• CAS: 81842-08-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: VNFHLOCJIWNANW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 在 吡啶 、 chromium(III) oxide 、 三甲基氯硅烷 、 kieselguhr 、 硫酸 、 silica gel 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 4-甲基环己烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  锌-氯三甲基硅烷和氢化铝锂的区域选择性还原2,3-环氧乙缩醛：1,2和1,3-二酮的方便合成

  摘要：

  已经发现各种2，3-环氧乙缩醛用锌-氯代三甲基硅烷和氢化铝锂进行区域选择性还原，分别得到2-羟基和3-羟基乙缩醛。它们的氧化然后水解，以良好的产率提供了相应的1，2-和1，3-二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95779-4
• 作为产物：
  描述：

  8-(Benzenesulfonyl)-8-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KINNEY, W. A.;CROUSE, G. D.;PAQUETTE, L. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 25, 4986-5000

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral acetals in organic synthesis: Regioselective synthesis of 2-and 3-hydroxy acetals from 2,3-olefinic acetals. Reinvestigation and further applications
  作者：Yashwant D. Vankar、M.Venkatram Reddy、Narayan C. Chaudhuri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85714-8

  日期：1994.1

  Achiral as well as chiral 2,3-olefinic acetals are converted into 2- and 3- hydroxy acetals via LAH reduction of the corresponding epoxides and via bromohydrins followed by TBTH reductions respectively. Synthesis of 1,3-diones is described. Compounds from chiral systems are further utilized for asymmetric synthesis.

  通过LAH还原相应的环氧化物和通过溴代醇，然后分别通过TBTH还原，将非手性以及手性的2，3-烯烃缩醛转化为2-和3-羟基缩醛。描述了1，3-二酮的合成。来自手性体系的化合物进一步用于不对称合成。
• A new synthon for the regiospecific γ-alkylation of 2-cyclohexenones. Application to the synthesis of zingiberenol and oxygenated bicycle[3.3.1] nonanes
  作者：Leo A. Paquette、William A. Kinney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86766-0

  日期：——

  The regiospecific γ-alkylation of γ-sulfonycyclohexone ketals is described and applied to variuos synthetic objectives.

  描述了γ-磺酰基环己酮缩酮的区域特异性γ-烷基化，并将其应用于多种合成目的。
• Regioselective reductions of 2,3-epoxy acetals with zinc-chlorotrimethylsilane and lithium aluminium hydride: convenient synthesis of 1,2 and 1,3-diones
  作者：Yashwant D. Vankar、Narayan C. Chaudhuri、C.Trinadha Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95779-4

  日期：1987.1

  A variety of 2,3-epoxy acetals have been found to undergo regioselective reductions with zinc-chlorotrimethylsilane and lithium aluminium hydride to give 2-hydroxy and 3-hydroxy acetals respectively. Their oxidation followed by hydrolysis furnished the corresponding 1,2- and 1,3-diones in good yields.

  已经发现各种2，3-环氧乙缩醛用锌-氯代三甲基硅烷和氢化铝锂进行区域选择性还原，分别得到2-羟基和3-羟基乙缩醛。它们的氧化然后水解，以良好的产率提供了相应的1，2-和1，3-二酮。
• KINNEY, W. A.;CROUSE, G. D.;PAQUETTE, L. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 25, 4986-5000
  作者：KINNEY, W. A.、CROUSE, G. D.、PAQUETTE, L. A.

  DOI：——

  日期：——