4-methylbicyclo[3.3.0]oct-Δ(1,2)-en-3-one | 77861-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylbicyclo[3.3.0]oct-Δ(1,2)-en-3-one
• 英文别名: 1-methyl-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 77861-32-6
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: UPHOKKFRBAZSOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbicyclo[3.3.0]oct-Δ(1,2)-en-3-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.2h， 以85%的产率得到2-methylbicyclo<3.3.0>oct-Δ^1,2-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.0] oct-2-en-3-one的新型二聚

  摘要：

  将分子内Wadsworth-Emmons反应应用于双环[3..3.0] oct-2-en-3-ones导致形成了由X确定的结构的母体成员（6）的新型二聚体（11）射线晶体学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80070-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-oxocyclopentyl)propionate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.8h， 生成 4-methylbicyclo[3.3.0]oct-Δ(1,2)-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Wadsworth-Emmons反应的应用双环[3.3.0]辛- Δ 1,2 -烯- 3 -酮。小说的合成与X射线结构

  摘要：

  β，ε-diketophosplionates的环化被示出以提供迅速路线双环[3.3.0]辛- Δ 1,2 -烯- 3 -酮，其在C-2和C-5缺乏substitoents。将该方法应用于母体构件12导致形成新颖的二聚体16，其结构已经通过X射线晶体学确定。二聚体被认为是通过12个双迈克尔加成序列从12衍生而来的，该加成序列涉及烯丙基阴离子13和烯醇盐15。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80017-8

文献信息

• Application of the intramolecular wadsworth-emmons reaction to bicyclo[3.3.0]oct - Δ1,2 - en - 3 - ones. Synthesis and x-ray structure of a novel
  作者：Michael J. Begley、Kelvin Cooper、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80017-8

  日期：1981.1

  The cyclisation of β,ϵ-diketophosplionates is shown to provide an expeditious route to bicyclo[3.3.0]oct - Δ1,2 - en - 3 - ones, which lack substitoents at C-2 and C-5. Application of the method to the parent member 12 results in the formation of a novel dimer 16 whose structure has been determined by X-ray crystallography. The dimer is thought to derive from 12 by a double Michael addition sequence

  β，ε-diketophosplionates的环化被示出以提供迅速路线双环[3.3.0]辛- Δ 1,2 -烯- 3 -酮，其在C-2和C-5缺乏substitoents。将该方法应用于母体构件12导致形成新颖的二聚体16，其结构已经通过X射线晶体学确定。二聚体被认为是通过12个双迈克尔加成序列从12衍生而来的，该加成序列涉及烯丙基阴离子13和烯醇盐15。
• Crosslink-cyclized cyclopentadiene and dihalobis type metal compound containing same as ligand
  申请人：——

  公开号：US20010012902A1

  公开（公告）日：2001-08-09

  A process for producing a crosslink-cyclized cyclopentadiene, comprising the steps of reacting a cyclopentenone with an alkali metal hydride to thereby reduce the cyclopentenone (reduction step A) into a cyclopentenol; and reacting the cyclopentenol with a dehydrating agent to thereby dehydrate the cyclopentenol (dehydration step B) into a crosslink-cyclized cyclopentadiene of the general formula (III): 1 wherein each of R 1 and R 2 independently represents a hydrogen atom or a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, n is an integer of 3 to 10, and the broken line in the 5-membered ring denotes that the 5-membered ring has two double bonds.

  一种生产交联环化环戊二烯的方法，包括以下步骤：将环戊酮与碱金属氢化物反应，从而还原环戊酮（还原步骤A）成为环戊醇；将环戊醇与脱水剂反应，从而脱水环戊醇（脱水步骤B）成为通式（III）的交联环化环戊二烯：其中，R1和R2各自独立地表示氢原子或具有1至6个碳原子的线性或支链饱和烷基，n是3至10的整数，5元环中的断裂线表示5元环有两个双键。
• Process for the preparation of condensed cyclopentadiene derivatives, 1, 3 disubstituted derivatives and metallocene type compounds containing them as ligand
  申请人：HONSHU CHEMICAL INDUSTRY CO. LTD.

  公开号：EP1122229A1

  公开（公告）日：2001-08-08

  A process for producing a crosslink-cyclized cyclopentadiene, comprising the steps of reacting a cyclopentenone with an alkali metal hydride to thereby reduce the cyclopentenone (reduction step A) into a cyclopentenol; and reacting the cyclopentenol with a dehydrating agent to thereby dehydrate the cyclopentenol (dehydration step B) into a crosslink-cyclized cyclopentadiene of the general formula (III):    wherein each of R1 and R2 independently represents a hydrogen atom or a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, n is an integer of 3 to 10, and the broken line in the 5-membered ring denotes that the 5-membered ring has two double bonds.

  一种生产横链环化环戊二烯的工艺，包括以下步骤：将环戊烯酮与碱金属氢化物反应，从而将环戊烯酮还原（还原步骤 A）为环戊烯醇；以及将环戊烯醇与脱水剂反应，从而将环戊烯醇脱水（脱水步骤 B）为通式(III)的横链环化环戊二烯： 其中 R1 和 R2 各自独立地代表氢原子或具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链饱和烷基，n 为 3 至 10 的整数，5 元环中的折线表示 5 元环具有两个双键。
• Begley, Michael J.; Cooper, Kelvin; Pattenden, Gerald, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4503 - 4508
  作者：Begley, Michael J.、Cooper, Kelvin、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• US6482966B2
  申请人：——

  公开号：US6482966B2

  公开（公告）日：2002-11-19