methyl 2-(2-oxocyclopentyl)propionate | 5697-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-oxocyclopentyl)propionate
• 英文别名: Methyl 2-(2-oxocyclopentyl)propanoate
• CAS: 5697-75-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: CJRCRIRMKIQDFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-74 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-oxocyclopentyl)propionate 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 2-methylbicyclo<3.3.0>oct-Δ^1,2-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.0] oct-2-en-3-one的新型二聚

  摘要：

  将分子内Wadsworth-Emmons反应应用于双环[3..3.0] oct-2-en-3-ones导致形成了由X确定的结构的母体成员（6）的新型二聚体（11）射线晶体学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80070-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-吡咯烷)环戊烯 、 2-溴丙酸甲酯 生成 methyl 2-(2-oxocyclopentyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Cooper, Kelvin; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 799 - 809

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of the intramolecular wadsworth-emmons reaction to bicyclo[3.3.0]oct - Δ1,2 - en - 3 - ones. Synthesis and x-ray structure of a novel
  作者：Michael J. Begley、Kelvin Cooper、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80017-8

  日期：1981.1

  The cyclisation of β,ϵ-diketophosplionates is shown to provide an expeditious route to bicyclo[3.3.0]oct - Δ1,2 - en - 3 - ones, which lack substitoents at C-2 and C-5. Application of the method to the parent member 12 results in the formation of a novel dimer 16 whose structure has been determined by X-ray crystallography. The dimer is thought to derive from 12 by a double Michael addition sequence

  β，ε-diketophosplionates的环化被示出以提供迅速路线双环[3.3.0]辛- Δ 1,2 -烯- 3 -酮，其在C-2和C-5缺乏substitoents。将该方法应用于母体构件12导致形成新颖的二聚体16，其结构已经通过X射线晶体学确定。二聚体被认为是通过12个双迈克尔加成序列从12衍生而来的，该加成序列涉及烯丙基阴离子13和烯醇盐15。
• Intramolecular reactions of Fischer Carbene complexes with alkynes and a mechanistic study of the interception of reactive intermediates with added acetylenes
  作者：Benjamin A. Anderson、Jianming Bao、Timothy A. Brandvold、Cynthia A. Challener、William D. Wulff、Yao Chang Xu、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja00076a028

  日期：1993.11

  and the internal alkyne in the carbene complex. All four of the possible phenol products of this reaction were independently synthesized, and the product distribution among the four isomers and the cyclopentenedione was investigated as a function of solvent, concentration, and the nature of the metal. The results of these experiments suggest that the phenol 13 arises from a vinylcarbene complexed intermediateand

  第 6 族金属的 1-(4-己炔基)甲氧基亚甲基五羰基配合物 11 与炔烃反应生成苯酚和环戊烯二酮产物，两者都是与一分子外炔烃和卡宾配合物中的内炔烃环化的结果. 该反应的所有四种可能的苯酚产物都是独立合成的，并且研​​究了四种异构体和环戊烯二酮之间的产物分布作为溶剂、浓度和金属性质的函数。这些实验的结果表明苯酚 13 来自乙烯基卡宾复合中间体，苯酚 16 和环戊烯二酮 12 来自乙烯基乙烯酮复合中间体
• Begley, Michael J.; Cooper, Kelvin; Pattenden, Gerald, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4503 - 4508
  作者：Begley, Michael J.、Cooper, Kelvin、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Andrew, David; Hastings, David J.; Weedon, Alan C., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 24, p. 10870 - 10882
  作者：Andrew, David、Hastings, David J.、Weedon, Alan C.

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSON, BENJAMIN A.;WULFF, WILLIAM D.;RHEINGOLD, ARNOLD L., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 8615-8617
  作者：ANDERSON, BENJAMIN A.、WULFF, WILLIAM D.、RHEINGOLD, ARNOLD L.

  DOI：——

  日期：——