8-甲基-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸乙酯 | 35975-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-甲基-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸乙酯
• 英文名称: 8-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-8-methylquinoline-2-carboxylate；ethyl 8-methyl-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 35975-62-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: JOSLIOLRRAVHGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸乙酯 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-(dimethylamino)ethyl)-8-methyl-3-(morpholinomethyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基化物驱动的犬尿酸内酰胺的合成

  摘要：

  已研究了邻醌甲基化物介导的不同 KYNA 酰胺和曼尼希碱的内酰胺形成。揭示了环化过程的两种途径的效率，并探讨了不同酰胺侧链的影响。在这方面，酰胺侧链带有叔胺官能团的化合物导致内酰胺产物的形成，而在其他KYNA酰胺的情况下观察到二聚体衍生物的形成。此外，合成了KYNA B环上带有不同取代基的衍生物，并研究了它们对闭环反应的影响。

  DOI：

  10.1039/d4ra04341c
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-3-甲基苯基)乙酮 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-甲基-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Route to 4-Oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30762

文献信息

• Quinoline 2 carboxylic acids used in metal extraction processes
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US03941793A1

  公开（公告）日：1976-03-02

  Quinoline-2-carboxylic acids having in the 4-position a halogen atom or an optionally substituted hydrocarbyl group attached through an oxygen atom, optionally substituted by a hydrocarbyl group in the 3 position and optionally substituted in any of the 5, 6, 7 and 8 positions by halogen atoms, nitro or cyano groups, or optionally substituted hydrocarbyl groups each attained directly or through an oxygen atom, and containing in the substituents in the 3, 4, 5, 6, 7 and 8 positions a total of at least 3 carbon atoms form complexes with metals, especially copper. These complexes may be extracted by organic solvents from aqueous solutions of metal salts treated with the quinoline-2-carboxylic acids. The quinoline-2-carboxylic acids may be prepared from the corresponding 4-hydroxy compounds by (a) treating with a phosphorus halide, if necessary reacting the product with the alkali metal derivative of an alcohol or phenol and hydrolysing the ester group or (b) treating with a hydrocarbyl halide in presence of a base.

  在4位有一个卤素原子或可选择通过氧原子连接的一个可选择取代的烃基团的喹啉-2-羧酸，3位可选择取代的烃基团，5、6、7和8位中的任一位置可选择通过卤素原子、硝基或氰基或可选择取代的烃基团直接或通过氧原子取得，并且在3、4、5、6、7和8位的取代基中含有至少3个碳原子的金属络合物，特别是铜。这些络合物可以通过有机溶剂从经过喹啉-2-羧酸处理的金属盐水溶液中提取。喹啉-2-羧酸可以通过以下方法从相应的4-羟基化合物制备：(a)与磷卤素处理，必要时将产物与醇或酚的碱金属衍生物反应并水解酯基团，或(b)在碱存在的情况下与烃卤素处理。
• Synthesis of New C-3 Substituted Kynurenic Acid Derivatives
  作者：Bálint Lőrinczi、Antal Csámpai、Ferenc Fülöp、István Szatmári

  DOI：10.3390/molecules25040937

  日期：——

  substituents attached to position 3 on the aminoalkylation was also investigated. Thus, reactions of 3-carbamoyl-substituted precursors with tertiary amine containing side-chains were also tested to afford new KYNA derivatives with two potential cationic centers. By means of NMR spectroscopic measurements, supported by DFT calculations, the dominant tautomer form of KYNA derivatives was also determined.

  犬尿烯酸 (KYNA) 作为富电子芳香体系在改良曼尼希反应中的应用已得到研究。通过使用存在于许多生物活性产物中的胺，如吗啉、哌啶或 N-甲基哌嗪和反应性明显不同的醛，如甲醛和苯甲醛，测试了反应的扩展可能性。还研究了连接到 3 位的取代基对氨基烷基化的影响。因此，还测试了 3-氨基甲酰基取代的前体与含有侧链的叔胺的反应，以提供具有两个潜在阳离子中心的新 KYNA 衍生物。通过由 DFT 计算支持的 NMR 光谱测量，还确定了 KYNA 衍生物的主要互变异构体形式。
• Types of C-3 substituted kynurenic acid derivatives with improved neuroprotective activity
  申请人：SZEGEDI TUDOMÁNYEGYETEM

  公开号：US10870633B2

  公开（公告）日：2020-12-22

  The invention relates to C-3 substituted kynurenic acid derivatives with the general formula (I) wherein R1 is C1-7alkyl-, R6R7N—C1-7alkyl-, C6-10aryl-C1-7alkyl group; R2 is H or C1-7alkyl group; or R1 and R2 with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated or partially saturated 5-7 membered, optionally benzofused heterocyclic ring, optionally comprising additional N, O, S heteroatoms and optionally being substituted; R3 is —OH, C1-7alkyl-O—, —NH2, C1-7alkyl-NH—, C6-10aryl-C1-7alkyl-NH— or —NH— —(CH2)n—NR8R9 group wherein n is an integer from 1 to 3; R4 is H, C1-7alkyl-, C6-10aryl group or a halogen atom; R5 is H or C6-10aryl group; R6 is C1-7alkyl group; R7 is C1-7alkyl group; or R6 and R7 with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated or partially saturated 5-7 membered, optionally benzofused heterocyclic ring, optionally comprising additional N, O, S heteroatoms and optionally being substituted; R8 is C1-7alkyl group; R9 is C1-7alkyl group; R8 and R9 with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated or partially saturated 5-7 membered, optionally benzofused heterocyclic ring, optionally comprising additional N, O, S heteroatoms and optionally being substituted; and stereoisomers, tautomers and salts thereof. The invention relates to the pharmaceutical preparations comprising the compounds and stereoisomers, tautomers and pharmaceutically acceptable salts. The compounds of the invention have neuroprotective activity, may be used for the prevention and treatment of neurodegeneration, and for slowing down the development of the conditions and diseases associated with a decline in cognitive abilities.

  本发明涉及具有通式（I）的 C-3 取代的犬尿酸衍生物，其中 R1 是 C1-7 烷基、R6R7N-C1-7烷基、C6-10 芳基-C1-7烷基；R2 是 H 或 C1-7 烷基；或 R1 和 R2 与它们所连接的氮原子形成饱和或部分饱和的 5-7 位元、任选苯并杂环，任选包括额外的 N、O、S 杂原子并任选被取代；R3 是 -OH、C1-7 烷基-O-、-NH2、C1-7 烷基-NH-、C6-10 芳基-C1-7 烷基-NH- 或 -NH- -(CH2)n-NR8R9 基团，其中 n 是 1 到 3 的整数；R4 是 H、C1-7 烷基、C6-10 芳基或卤原子；R5 是 H 或 C6-10 芳基；R6 是 C1-7 烷基；R7 是 C1-7 烷基；或 R6 和 R7 与它们所连接的氮原子形成饱和或部分饱和的 5-7 位元、任选苯并杂环，任选包括额外的 N、O、S 杂原子并任选被取代；R8是C1-7烷基；R9是C1-7烷基；R8和R9与它们所连接的氮原子形成饱和或部分饱和的5-7个成员的、可选地包含额外的N、O、S杂原子并可选地被取代的杂环；以及它们的立体异构体、同系物和盐。本发明涉及包含本发明化合物及其立体异构体、同系物和药学上可接受的盐的药物制剂。本发明的化合物具有神经保护活性，可用于预防和治疗神经变性，以及减缓与认知能力下降相关的病症和疾病的发展。
• Misra; Saxena, Journal of the Indian Chemical Society, 1974, vol. 51, # 11, p. 967 - 969
  作者：Misra、Saxena

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL TYPES OF C-3 SUBSTITUTED KINURENIC ACID DERIVATIVES WITH IMPROVED NEUROPROTECTIVE ACTIVITY
  申请人：Szegedi Tudományegyetem

  公开号：EP3423444A1

  公开（公告）日：2019-01-09