(E)-1-bromo-1-trimethylsilyl-1-octene | 72223-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-bromo-1-trimethylsilyl-1-octene
• 英文别名: [(E)-1-bromooct-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 72223-54-2
• 化学式: C₁₁H₂₃BrSi
• 分子量: 263.293
• InChiKey: JBSPMVUKKAURAC-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-1-trimethylsilyl-1-octene 在 溴 、 sodium methylate 作用下， 生成 1,1-dibromo-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of 1,1-Dihalo-1-alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29712
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(oct-1-yn-1-yl)silane 在 Schwartz's reagent 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.84h， 以67%的产率得到(E)-1-bromo-1-trimethylsilyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Cai, Ming-Zhong; Huang, Jia-Di; Ye, Xin-Lin, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 12, p. 770 - 771

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>,<i>E</i>)-2-Silyl-Substituted 1,3-Dienes via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Ming-Zhong Cai、Xing-Lin Ye、Ping-Ping Wang

  DOI：10.1055/s-2005-872174

  日期：——

  (E)-α-Halovinylsilanes undergo palludium-catalyzed cross-coupling reactions with (E)-alkenylzirconium complexes to afford stereoselectively (Z,E)-2-silyl-substituted 1,3-dienes in good yields.

  (E)-α-卤乙烯基硅烷与 (E)-烯基锆配合物发生钯催化的交叉偶联反应，以良好的收率提供立体选择性 (Z,E)-2-甲硅烷基取代的 1,3-二烯。
• Peterson Allenation Using (<i>Z</i>)-(1-Lithio-1-alkenyl)trimethylsilanes
  作者：Takeshi Takeda、Akira Tsubouchi、Takashiro Kira

  DOI：10.1055/s-2006-951474

  日期：2006.9

  Lithium alkoxides of β-silylallylic alcohols underwent the Peterson elimination in DMF to give allenes. Allenes were also directly obtained by a Peterson allenation reaction from carbonyl compounds using (Z)-(1-lithio-1-alkenyl)trimethylsilanes in one pot.

  β-硅烷烯醇的锂醇盐在DMF中经历了彼得森消除反应生成烯烃。同时，使用(Z)-(1-锂-1-烯基)三甲基硅烷从羰基化合物进行彼得森烯化反应，也可以一步法直接得到烯烃。
• Selective Halogen−Magnesium Exchange Reaction via Organomagnesium Ate Complex
  作者：Atsushi Inoue、Kazuya Kitagawa、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo015597v

  日期：2001.6.1

  Halogen-magnesium exchange of various aryl halides is achieved with a magnesium ate complex at low temperatures; Tributylmagnesate ((Bu3MgLi)-Bu-n) induces facile iodine-magnesium exchange at -78 degreesC. Dibutylisopropylmagnesate ((PrBu2MgLi)-Pr-i-Bu-n) is more reactive than (Bu3MgLi)-Bu-n, and this reagent accomplishes selective bromine-magnesium exchange at -78 degreesC. This procedure is utilized for the preparation of various polyfunctionalized arylmagnesium species. The exchange of alkenyl halides using this method proceeds with retention of configuration of the double bond.
• Preparation of α-Haloacylsilane and its Use for Triethylborane-Induced Reformatsky Type Reaction
  作者：Y Horiuchi

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0985l-

  日期：1995.7.24
• FISHER, R. P.;ON, H. P.;SNOW, J. T.;ZWEIFEL, G., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 2, 127-129
  作者：FISHER, R. P.、ON, H. P.、SNOW, J. T.、ZWEIFEL, G.

  DOI：——

  日期：——