2-(4-Bromoanilino)-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-Bromoanilino)-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• 分子量: 306.159
• InChiKey: GZYDJAASVJSDPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromoanilino)-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone 、 potassium thioacyanate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以91.3%的产率得到4-{1-[(4-bromophenyl)amino]-2-sulfanyl-1H-imidazol-4-yl}phenol
  参考文献：
  名称：

  固相合成2-巯基咪唑的合成，分子对接和生物评价。

  摘要：

  背景技术随着由于抗真菌剂引起的耐药性和副作用的增加，迫切需要具有低毒性特征的新型有效抗真菌剂。长期以来，咪唑一直用于抗真菌感染。此外，我们以前的研究表明巯基咪唑具有良好的抗真菌效力。目的和目的本研究旨在研究新的2-巯基咪唑系列的抗真菌效力。材料与方法合成了18种含取代苯基的2-巯基咪唑，并通过光谱研究对合成化合物的结构进行了表征。筛选合成的化合物的抗真菌效力。发现化合物2-（1-（3-羟基苯基）-2-巯基-1H-咪唑-4-基）苯酚是所有合成的针对测试真菌菌株的化合物中最有效的化合物。此外，对所有合成的化合物进一步进行分子对接研究以抑制14α-脱甲基酶。结果在计算机分子对接研究结果表明，所有合成的化合物具有最小的结合能和对活性位点的良好亲和力，可以被认为是14α-脱甲基酶的良好抑制剂。结论2-巯基咪唑可用作潜在的铅分子作为14α-脱甲基酶抑制剂。结果在计算机内分子对接研究结果表明，所有合成的

  DOI：

  10.2174/1386207322666190425150818
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯丙酮 在 溴 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(4-Bromoanilino)-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  固相合成2-巯基咪唑的合成，分子对接和生物评价。

  摘要：

  背景技术随着由于抗真菌剂引起的耐药性和副作用的增加，迫切需要具有低毒性特征的新型有效抗真菌剂。长期以来，咪唑一直用于抗真菌感染。此外，我们以前的研究表明巯基咪唑具有良好的抗真菌效力。目的和目的本研究旨在研究新的2-巯基咪唑系列的抗真菌效力。材料与方法合成了18种含取代苯基的2-巯基咪唑，并通过光谱研究对合成化合物的结构进行了表征。筛选合成的化合物的抗真菌效力。发现化合物2-（1-（3-羟基苯基）-2-巯基-1H-咪唑-4-基）苯酚是所有合成的针对测试真菌菌株的化合物中最有效的化合物。此外，对所有合成的化合物进一步进行分子对接研究以抑制14α-脱甲基酶。结果在计算机分子对接研究结果表明，所有合成的化合物具有最小的结合能和对活性位点的良好亲和力，可以被认为是14α-脱甲基酶的良好抑制剂。结论2-巯基咪唑可用作潜在的铅分子作为14α-脱甲基酶抑制剂。结果在计算机内分子对接研究结果表明，所有合成的

  DOI：

  10.2174/1386207322666190425150818

文献信息

• Toward more potent imidazopyridine inhibitors of <scp> <i>Candida albicans</i> </scp> Bdf1: Modeling the role of structural waters in selective ligand binding
  作者：Yingsheng Zhou、Justin M. Overhulse、Nathan J. Dupper、Yanchun Guo、Boris A. Kashemirov、Kaiyao Wei、Jérôme Govin、Carlo Petosa、Charles E. McKenna

  DOI：10.1002/jcc.26997

  日期：2022.12.15

  versus both BD1 and human BET bromodomains. Bromodomain binding pockets contain a conserved array of structural waters. Molecular dynamics simulations now reveal that one water molecule is less tightly bound to BD2 than to BD1, explaining the site selectivity of 1. This insight is useful in the performance of ligand docking studies to guide design of more effective Bdf1 inhibitors, as illustrated by the

  迫切需要治疗侵袭性真菌感染的新药物，因为病原真菌中的既定靶点数量较少，使得现有药物特别容易受到耐药菌株的出现的影响。最近，我们报道了白色念珠菌Bdf1，一种溴结构域和额外末端结构域 (BET) 的溴结构域，具有配对的乙酰基赖氨酸 (AcK) 结合位点（BD1 和 BD2），对于真菌细胞生长至关重要，并且咪唑并吡啶 ( 1 ) 与BD2 相对于 BD1 和人 BET 溴结构域具有选择性。布罗莫结构域结合口袋包含一系列保守的结构水。分子动力学模拟现在表明，一个水分子与 BD2 的结合不如与 BD1 的结合紧密，这解释了1的位点选择性。这一见解对于进行配体对接研究非常有用，可指导设计更有效的 Bdf1 抑制剂，如 10 种新的咪唑并吡啶 BD2 配体1a–j的设计所示，并提供了实验结合和位点选择性数据。