(Z)-4-[3,4-Dimethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-phenyl]-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester | 201004-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-4-[3,4-Dimethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-phenyl]-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-4-[3,4-dimethyl-5-(oxan-2-yloxy)-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)phenyl]-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 201004-59-3
• 化学式: C₂₆H₄₂O₆Si
• 分子量: 478.701
• InChiKey: QSGMSVYULRLYLN-UNOMPAQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-[3,4-Dimethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-phenyl]-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 三乙基硼氢化锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 cesium fluoride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 methyl (4E,8E,12Z)-14-(2-acetyloxy-5-hydroxy-3,4-dimethylphenyl)-4,8,12-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoate
  参考文献：
  名称：

  侧链或芳核修饰的卢烯酸类似物的合成：结构-活性关系总结

  摘要：

  九曲霉酸的类似物{(4E,8E,12E)-14-[2'-羟基-3',4'-二甲基-5'-(1''-β-D-吡喃木糖氧基)苯基]-4,8 ,12-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoic acid (1)} 是绿色鞭毛虫 Chlamydomonasallensworthii 的交配信息素的组成部分。它们是 (12Z) 异构体 2、六氢衍生物 3、去甲异戊二烯类似物 4、高异戊二烯类似物 5、月桂酸甲酯 (6)、月桂酸乙酯 (7)、月桂酸丁酯 (8)、双甲基类似物 9 和 2 '-脱氧-2'-甲基类似物 10. 简要讨论了信息素活性表达的结构要求，指出了糖部分、酚羟基、适当长度和侧链部分的不饱和度的重要性，并且在侧链的末端位置存在极性基团。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<43::aid-ejoc43>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  2-[二(2,2,2-三氟乙氧基)磷酰]丙酸乙酯 、 [3,4-Dimethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-phenyl]-acetaldehyde 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 18-crown-6*acetonitrile (1:1) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(Z)-4-[3,4-Dimethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-phenyl]-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  侧链或芳核修饰的卢烯酸类似物的合成：结构-活性关系总结

  摘要：

  九曲霉酸的类似物{(4E,8E,12E)-14-[2'-羟基-3',4'-二甲基-5'-(1''-β-D-吡喃木糖氧基)苯基]-4,8 ,12-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoic acid (1)} 是绿色鞭毛虫 Chlamydomonasallensworthii 的交配信息素的组成部分。它们是 (12Z) 异构体 2、六氢衍生物 3、去甲异戊二烯类似物 4、高异戊二烯类似物 5、月桂酸甲酯 (6)、月桂酸乙酯 (7)、月桂酸丁酯 (8)、双甲基类似物 9 和 2 '-脱氧-2'-甲基类似物 10. 简要讨论了信息素活性表达的结构要求，指出了糖部分、酚羟基、适当长度和侧链部分的不饱和度的重要性，并且在侧链的末端位置存在极性基团。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<43::aid-ejoc43>3.0.co;2-l