8-甲氧基-N,N-二丙基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺 | 3897-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 8-甲氧基-N,N-二丙基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺
• 英文名称: 8-methoxy-2-(di-n-propylamino)tetralin
• 英文别名: 8-methoxy-2-(dipropylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；8-Methoxy-n,n-dipropyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 3897-94-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: SPOMVKJPPZWHRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-131 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-N,N-二丙基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺 在 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (+)-8-羟基- DPAT合溴化氢
  参考文献：
  名称：

  Radioligand binding study of a series of 5-HT1A receptor agonists and definition of a steric model of this site

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90160-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基氯化苄 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 sodium 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 硝基苯 、 乙腈 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 119.08h， 生成 8-甲氧基-N,N-二丙基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺
  参考文献：
  名称：

  8-羟基-2-二-正丙氨基-萘满 (8-OH-DPAT) 的新合成

  摘要：

  摘要 描述了 8-OH-DPAT（一种 5-HT1A 5-羟色胺受体的特异性激动剂）的新合成方法。它采用了四氢化萘羧酸的 Curtius 降解，该羧酸很容易通过 Friedel-Crafts 环化从（2-甲氧基苄基）琥珀酸制备。

  DOI：

  10.1080/00397919208020492

文献信息

• 8-Hydroxy-2-(alkylamino)tetralins and related compounds as central 5-hydroxytryptamine receptor agonists
  作者：Lars Erik Arvidsson、Uli Hacksell、Anette Johansson、J. Lars G. Nilsson、Per Lindberg、Domingo Sanchez、Haakan Wikstroem、Kjell Svensson、Stephan Hjorth、Arvid Carlsson

  DOI：10.1021/jm00367a009

  日期：1984.1

  series of 2-(alkylamino)tetralins related to 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin (21) were prepared and tested as dopamine (DA) and 5-hydroxytryptamine (5-HT) receptor agonists. Several of the compounds were potent 5-HT agonists devoid of DA-mimetic effects. N-Ethyl or N-propyl substitution of 8-hydroxy-2-aminotetralin gave the most potent agonists. It was shown that the most potent compound, (+)-21

  制备了一系列与8-hydroxy-2-（di-n-丙基氨基）tetralin（21）相关的2-（烷基氨基）tetralins，并作为多巴胺（DA）和5-hydroxytryptamine（5-HT）受体激动剂进行了测试。这些化合物中有几种是有效的5-HT激动剂，没有DA模拟作用。8-羟基-2-氨基四氢萘的N-乙基或N-丙基取代产生最有效的激动剂。结果表明，最有效的化合物（+）-21具有2R构型。发现5,8-二甲氧基-2-（二正丙基氨基）四氢化萘（31）是一种弱的DA激动剂，没有5-HT活性。据报道，相应的茚满衍生物4,7-二甲氧基-2-（di-n-丙基氨基）茚满（39）对DA和5-HT受体均具有活性。
• Therapeutically useful tetralin derivatives
  申请人：Arvidsson, Folke Lars-Erik

  公开号：EP0041488A1

  公开（公告）日：1981-12-09

  Compounds of the formula wherein Y8 is OCH3, OH, NH2, R3COO, R3CONH orCH3S02NH and R3 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a benzyl or phenyl group, and R1 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a benzyl or phenethyl group and R2 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or R1 and R2 together form an alkylene group having 4 to 6 carbon atoms, processes for their preparation and/or pharmaceutical preparations and/or methods of treatment employing such compounds. The compounds are useful for treatment of disorders in the central nervous system.

  式中的化合物 其中 Y8 是 OCH3、OH、NH2、R3COO、R3CONH 或 CH3S02NH，R3 是具有 1 至 5 个碳原子的烷基、苄基或苯基，R1 是具有 1 至 8 个碳原子的烷基、苄基或苯乙基，R2 是氢或具有 1 至 5 个碳原子的烷基，或 R1 和 R2 共同形成具有 4 至 6 个碳原子的亚烷基。这些化合物可用于治疗中枢神经系统疾病。
• Serotonergic compositions and methods for treatment of mild cognitive impairment
  申请人：——

  公开号：US20020173511A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  A method of treating Mild Cognitive Impairment has been discovered. The treatment method comprises administering an effective amount of a serotonergic agent, including, but not limited to dexnorfenfluramine. The agent can be any serotonergic agonist, partial agonist, serotonin reuptake inhibitor, or combinations of these agents. The treatment method also encompasses combinations of serotonergic agents and non-steroidal anti-inflammatory agents. The treatment method may also delay the onset of Mild Cognitive Impairment, dementia, or both.

  现已发现一种治疗轻度认知障碍的方法。该治疗方法包括施用有效量的血清素能制剂，包括但不限于右诺芬氟拉明。该药物可以是任何血清素能激动剂、部分激动剂、血清素再摄取抑制剂或这些药物的组合。治疗方法还包括血清素能药物和非甾体抗炎药物的组合。治疗方法还可以延缓轻度认知功能障碍、痴呆或两者的发生。
• Treatment of motor fluctuations
  申请人：——

  公开号：US20040067956A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The invention relates to the use of compounds that enhance 5-hydroxytryptamine 1a receptor activity, or activation (e.g. a selective 5-hydroxytryptamine 1a receptor agonists) for preventing or reducing motor fluctuations associated with dopamine replacement therapy.

  本发明涉及增强5-羟色胺1a受体活性或活化的化合物（如选择性5-羟色胺1a受体激动剂）在预防或减少与多巴胺替代疗法相关的运动波动方面的用途。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Grignard Reagents with Aromatic Alkyl Ethers: An Efficient Synthesis of Unsymmetrical Biaryls
  作者：John W. Dankwardt

  DOI：10.1002/anie.200453765

  日期：2004.4.26