8-羟基-二丙基-氨基四氢萘 | 80300-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 8-羟基-二丙基-氨基四氢萘
• 英文名称: (S)-8-hydroxy-2-dipropylaminotetralin
• 英文别名: (S)-8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin；(S)-(-)-8-(OH)-DPAT；8-OH-DPAT；(S)-7-(Dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-OL；(7S)-7-(dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 80300-10-3
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: ASXGJMSKWNBENU-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基-二丙基-氨基四氢萘 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (S)-8-cyano-2-(dipropylamino)tetralin
  参考文献：
  名称：

  2-（二丙基氨基）四氢化萘的衍生物：C8取代基对与5-HT1A受体相互作用的影响。

  摘要：

  制备了一系列其中C8取代基不同的2-（二丙基氨基）四氢萘衍生物，并进行了药理学评价，以探讨C8取代基在基于2-氨基四氢萘的配体与血清素（5-HT1A）受体相互作用中的重要性。通过8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢化萘（8-OH-DPAT，1）的对映异构体的三平面的钯催化反应制备对映纯衍生物。通过与[3H] -8-OH-DPAT在大鼠海马和皮层组织中的竞争实验，评估了化合物对5-HT1A受体的亲和力。另外，通过在大鼠中使用生化和行为测定，评估了化合物在体内对中心5-HT和多巴胺受体的刺激活性。除了没有5-HT1A受体亲和力的羧基取代的衍生物外，这些化合物对5-HT1A受体具有中等至高的亲和力（K（i）值在0.7到130 nM之间）。出乎意料的是，尽管几种衍生物具有相当高的5-HT1A受体亲和力，但它们在体内没有产生任何明显的作用。但是，甲氧基羰基和乙酰基取代的衍生物在体内是有效的5-HT1A受

  DOI：

  10.1021/jm00078a012
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 磷酸吡哆醛 、 chromobacterium violaceum transaminase 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 异丙胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 8-羟基-二丙基-氨基四氢萘
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺和褪黑激素受体激动剂的立体选择性转氨酶介导的合成

  摘要：

  转氨酶对药物或药物前体的立体选择性合成具有重要的潜力。在这里，从一种前手性 β-四氢萘酮开始，已经开发了一种短而有效的 5-羟色胺/褪黑激素受体激动剂的化学酶合成方法。关键步骤是前手性酮的立体选择性转氨作用，以高产率和对映体过量产生 8-甲氧基-2-氨基四氢萘的两种对映体。随后进行酰胺化以得到 8-甲氧基-2-乙酰亚氨基四氢萘，或通过几个简单的化学步骤生成 8-羟基-2-氨基二丙基四氢萘。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200146

文献信息

• Practical Asymmetric Synthesis of Bioactive Aminotetralins from a Racemic Precursor Using a Regiodivergent Resolution
  作者：Robert Webster、Alistair Boyer、Matthew J. Fleming、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol1022239

  日期：2010.12.3

  Catalyst-controlled asymmetric ring opening of a racemic oxabicyclic alkene leads to two readily separable regioisomeric products both in excellent ee. A cationic Rh catalyst, with added NH4BF4 to modulate reactivity, was required to obtain synthetically useful yields. The utility of each substituted aminotetralin product has been demonstrated by their conversion to different biologically relevant

  外消旋的氧杂双环烯烃的催化剂控制的不对称开环导致两种容易分离的区域异构产物，两者均具有优异的ee。为了获得合成上有用的产率，需要添加了NH 4 BF 4以调节反应性的阳离子Rh催化剂。每个取代的氨基四氢萘产物的效用已通过它们以高效和实用的方式转化为不同的生物学相关分子的方式得到证明。
• Emesis treatment
  申请人：Repurposed Therapeutics, Inc.

  公开号：US10206889B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  A composition for the treatment of emesis comprising 8-hydroxy-2-(dipropylamino)tetralin in which the ratio of the S enantiomer of the 8-hydroxy-2-(dipropylamino)tetralin to the R enantiomer of the 8-hydroxy-2-(dipropylamino)tetralin is between 2:1 and 10:1, and a method of treating or preventing emesis with such a composition.

  一种治疗呕吐的组合物，包含8-羟基-2-(二丙基氨基)四氢萘，其中8-羟基-2-(二丙基氨基)四氢萘的S对映体与8-羟基-2-(二丙基氨基)四氢萘的R对映体之比介于2:1与10:1之间，以及用这种组合物治疗或预防呕吐的方法。
• Tricyclic non-phenolic derivatives of 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin: stereoselective interactions with 5-HT1A receptors in the brain
  作者：B Backlund Höök、H Yu、T Mezei、L Björk、B Svensson、NE Andén、U Hacksell

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90032-i

  日期：1991.3
• ARVIDSSON, L. -E.;HACKSELL, O.;NILSSON, J. L. G.;HJORTH, S.;CARLSSON, A.;+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 8, 921-923
  作者：ARVIDSSON, L. -E.、HACKSELL, O.、NILSSON, J. L. G.、HJORTH, S.、CARLSSON, A.、+

  DOI：——

  日期：——
• NEW BICYCLIC AMINO-SUBSTITUTED COMPOUNDS
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0457883B1

  公开（公告）日：1996-05-01