(E)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid methyl ester | 59540-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate；α-bromo-4-nitro-cis-cinnamic acid methyl ester；α-Brom-4-nitro-cis-zimtsaeure-methylester；methyl (E)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 59540-38-4
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₄
• 分子量: 286.082
• InChiKey: LMKMEBWSDLEAGJ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid methyl ester 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1768

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-methyl 2,3-dibromo-3-(4-nitrophenyl)propanoate 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (Z)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate 、 (E)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hamed, E. A.; Sharaf, S. M.; El-Hegazy, Fatma M., Egyptian Journal of Chemistry, 1996, vol. 39, # 5, p. 455 - 464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Hypervalent Iodine Functionalized Phosphonium and Arsonium Ylides and Their Tandem Reaction as Umpolung Reagents
  作者：Zhizhen Huang、Xiaochun Yu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo026077i

  日期：2002.11.1

  iodine functionalized phosphonium and arsonium ylides 2 can be used as umpolung ylides to react with nucleophiles to give alpha-heteroatom substituted ylides 4 in good yields. The nucleophilic substitution-Wittig tandem reaction of 2 can occur smoothly to provide an efficient method for the synthesis of (Z)-alpha-halo-alpha,beta-unsaturated enoates or enones 6, stereoselectively.

  可以将α-高价碘官能化的nium和son的叶立德2用作化合物基的叶立德与亲核试剂反应，以高收率得到α-杂原子取代的叶立德4。2的亲核取代-维蒂希串联反应可以顺利进行，从而为立体选择性地合成（Z）-α-卤代-α，β-不饱和烯酸酯或烯酮6提供了一种有效的方法。
• A Highly Stereoselective Synthesis of (E)-α-Bromoacrylates
  作者：Keiko Tago、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00811-5

  日期：2000.11

  Novel reagent, methyl bis(2,2,2-trifluoroethoxy)bromophosphonoacetate (5a), was designed and prepared in order to efficiently synthesize (E)-α-bromoacrylates 7, from which widely useful precursors for various C–C bond formations were prepared. Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction of various aldehydes with 5a in the presence of t-BuOK and 18-C-6 gave corresponding (E)-α-bromoacrylate derivatives with

  设计并制备了新颖的试剂双（2,2,2-三氟乙氧基）溴代膦酰基乙酸甲酯（5a），以便有效地合成（E）-α-溴代丙烯酸酯7，由此可广泛用于各种C–C键的形成准备好了。在t -BuOK和18-C-6存在下，各种醛与5a的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应产生具有高立体选择性和优异收率的相应（E）-α-溴丙烯酸酯衍生物。使用产物（E）-α-溴丙烯酸酯7s作为关键中间体，我们成功开发出了通过Suzuki交叉偶联合成最有效的方法合成的Plaunotol。
• A one-pot and eco-friendly synthesis of novel β-substituted-α-halomethyl acrylates and the bioactivity of these compounds in an in vitro model of mast cell degranulation induced by pro-inflammatory stimuli
  作者：Maricel Martínez、María Laura Mariani、Celina García、Juan Pedro Ceñal、Alicia Beatriz Penissi

  DOI：10.1016/j.biopha.2023.116009

  日期：2024.1
• Pfeiffer, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1768
  作者：Pfeiffer

  DOI：——

  日期：——
• Hamed, E. A.; Sharaf, S. M.; El-Hegazy, Fatma M., Egyptian Journal of Chemistry, 1996, vol. 39, # 5, p. 455 - 464
  作者：Hamed, E. A.、Sharaf, S. M.、El-Hegazy, Fatma M.、Youssef, A. A.

  DOI：——

  日期：——