8-甲氧基鸟苷 | 7057-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 8-甲氧基鸟苷
• 英文名称: 8-methoxyguanosine
• 英文别名: 8-Methoxyguanosine；2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-methoxy-1H-purin-6-one
• CAS: 7057-53-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₆
• 分子量: 313.27
• InChiKey: MWVSREMEETTXDC-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 密度：
  2.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基鸟苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到8-methoxyguanine
  参考文献：
  名称：

  The 7-N-Oxides of Purines Related to Nucleic Acids: Their Chemistry, Synthesis, and Biological Evaluation

  摘要：

  Recent advances in the chemistry, synthesis, and biological evaluation of the 7-N-oxides of purines related to nucleic acids are reviewed. The 7-N-oxides covered are those of guanine (1), adenine (2), and hypoxanthine (3) and of related compounds such as 6-mercaptopurine (6-MP) (72), the 6-thioxo analogue of 3, and 6-methylthiopurine, a simple model for azathioprine (78), which were all unknown until recently.

  DOI：

  10.3987/rev-96-sr2
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 8-溴鸟苷 在 sodium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.17h， 以38.6%的产率得到8-甲氧基鸟苷
  参考文献：
  名称：

  基于GTP环水解酶IB的一类针对新型抗生素的鸟苷类似物抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  GTP环水解酶（GCYH-I）是叶酸生物合成途径中的一种酶，以前尚未被用作抗生素靶标，尽管包括淋病奈瑟菌在内的几种病原体都使用某种形式的GCYH-IB酶，其结构与人的同源基因不同GCYH-IA。GCYH-IA和-IB与nM抑制剂8-oxo-GTP结合的晶体结构的比较表明，GCYH-IB的活性位点更大且形状不同。基于此结构信息，我们设计和合成了少量的在O6和O8带有醚键的8-氧代-G衍生物，这些衍生物有望将水分子从GCYH-IB的扩展活性位点转移出来。这些化合物中最有效的G3对GCYH-IB具有选择性，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126818

文献信息

• Kinetics and mechanism of the defluorination of 8-fluoropurine nucleosides in basic and acidic media
  作者：Jie Liu、Jorge R. Barrio、Nagichettiar Satyamurthy

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.06.006

  日期：2006.9

  protected 8-fluoroguanosine, 8-fluoroinosine and 8-fluoroadenosine derivatives were prepared by direct fluorination of acetyl-protected purine nucleosides with elemental fluorine in solvents such as chloroform, acetonitrile and nitromethane. Fluorination reactions conducted in chloroform medium gave better yields of 8-fluoropurines. The fluorination yields were slightly lower when acetonitrile or nitromethane

  为了研究C（8）-氟键在8-氟嘌呤核苷中的稳定性，通过在溶剂（例如氯仿）中用元素氟直接氟化乙酰基保护的嘌呤核苷，制备了一些受保护的8-氟鸟苷，8-氟肌苷和8-氟腺苷衍生物。 ，乙腈和硝基甲烷。在氯仿介质中进行的氟化反应产生了更好的8-氟嘌呤收率。当使用乙腈或硝基甲烷作为溶剂时，氟化收率略低，但是发现产品纯化要容易得多。对合成的受保护的氟核苷进行标准的碱性（NH 3（在甲醇或2-丙醇中）和在核苷化学相关的酸性（HCl在甲醇中）脱保护条件下，发生了有效的脱氟反应。使用19 F NMR光谱在拟一级反应条件下方便地跟踪这些脱氟反应的动力学。1 H NMR，LC-MS和质谱鉴定了动力学反应混合物的产物。基本介质中的脱氟反应速率常数（k obs）取决于C（8）处的电子密度，而酸性介质中的k obs数据由N 7的p K a确定。基于加减的机制（S N已提出将Ar）用于这些8-氟嘌呤核苷的脱氟反应。
• [EN] HYBRIDIZED POLY(AMIDOAMINE)-AMINO ACID DENDRIMERS<br/>[FR] DENDRIMÈRES POLY(AMIDOAMINE)-ACIDES AMINÉS HYBRIDÉS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2021046307A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Disclosed herein are hybrid poly(amidoamine)-amino acid dendrimers, their methods of manufacture, and uses thereof. In accordance with the purposes of the disclosed materials and methods, as embodied and broadly described herein, the disclosed subject matter, in one aspect, relates to dendrimer compounds, methods for their manufacture, and uses thereof. More specifically, the subject matter disclosed herein relates to hybridized poly(amidoamine)-amino acid dendrimer compounds of Formula I as described herein, their methods of manufacture, and uses thereof.

  本文揭示了混合聚酰胺胺-氨基酸树状分子、它们的制造方法和用途。根据本文所体现和广泛描述的所揭示材料和方法的目的，本文所揭示的主题在一个方面涉及树状分子化合物、它们的制造方法和用途。更具体地，本文所揭示的主题涉及到公式I所描述的混合聚酰胺胺-氨基酸树状分子化合物、它们的制造方法和用途。
• Use of 8-substituted guanine derivatives in the manufacture of a medicament.
  申请人：SCRIPPS CLINIC AND RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0112632A2

  公开（公告）日：1984-07-04

  Compositions and methods for their use in modulating animal cellular responses are disclosed. The compositions include as an active agent an effective amount of an 8-substituted guanine derivative bonded 9-1' to an aldose having 5 or 6 carbon atoms in the aldose chain. The composition includes a diluent amount of a physiologically tolerable carrier. The guanine derivative is free of electrically charged functionality, while the 8-substituent has an electron withdrawing inductive effect greater than that of hydrogen and contains fewer than about 15 atoms. Animal cellular responses are modulated by contacting the cells with a composition of this invention.

  本发明公开了用于调节动物细胞反应的组合物和方法。 组合物包括有效量的8-取代鸟嘌呤衍生物作为活性剂，该衍生物以9-1'键与在醛糖链中具有5或6个碳原子的醛糖键合。 组合物包括生理上可耐受的载体稀释剂。 鸟嘌呤衍生物不带电荷官能团，而8-取代基的电子撤回感应效应大于氢的电子撤回感应效应，并且含有少于约15个原子。 通过用本发明的组合物接触细胞，可调节动物细胞反应。
• NOVEL ANTISENSE OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVES AGAINST HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Imanishi, Takeshi

  公开号：EP1437408A1

  公开（公告）日：2004-07-14

  An antisense oligonucleotide derivative against HCV is provided which contains one or more nucleotide analogue units having a modified sugar portion and represented by the following general formula where B denotes a pyrimidine or purine nucleic acid base or an analogue thereof. The derivative of the present invention is an antisense against hepatitis C virus (HCV) gene, binds to HCV-RNA with high affinity within cells, can control and inhibit the expression of its gene with high efficiency, and shows high resistance to nucleases. The BNA antisense oligonucleotide of the present invention is also effective in an antisense method targeting HCV, no matter what secondary structures, such as loops or stems, in a target RNA nucleic acid are.

  本发明提供了一种抗 HCV 的反义寡核苷酸衍生物，它含有一个或多个核苷酸类似物单元，其糖部分经过修饰，并由下式通式表示 其中 B 表示嘧啶或嘌呤核酸碱基或其类似物。 本发明的衍生物是一种抗丙型肝炎病毒（HCV）基因的反义寡核苷酸，能在细胞内与 HCV-RNA 高亲和力地结合，能高效地控制和抑制其基因的表达，并对核酸酶有很强的抗性。 本发明的 BNA 反义寡核苷酸在针对 HCV 的反义方法中也是有效的，无论靶 RNA 核酸中的二级结构（如环或茎）是什么。
• Combination of an antimitotic agent and a selective superoxide dismutase mimetic in antitumor therapy
  申请人：Galera Therapeutics, LLC

  公开号：EP2859916A2

  公开（公告）日：2015-04-15

  The present disclosure relates to methods of treating cancers that are responsive to antimitotic anti-cancer agents. The methods involve the use of at least one antimitotic anti-cancer agents and a superoxide dismutase mimetic to potentiate the therapeutic effect of the anti-cancer agent(s).

  本公开涉及治疗对抗有丝分裂抗癌剂有反应的癌症的方法。 这些方法涉及使用至少一种抗有丝分裂抗癌剂和超氧化物歧化酶模拟物来增强抗癌剂的治疗效果。