ethyl 2-amino-5-chloro-3-methylbenzoate | 1032668-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-5-chloro-3-methylbenzoate
• 英文别名: 2-amino-5-chloro-3-methylbenzoic acid ethyl ester
• CAS: 1032668-60-2
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: INHQWSPQWGUYBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-5-chloro-3-methylbenzoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N-(3-fluorobenzyl)-6-chloro-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamides 作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种全球性的精神疾病，表现为痴呆症状，曾被他克林治疗。后一种用途由于其肝毒性最近被终止。因此，尝试合成没有肝毒性的他克林类似物，合成了一组新的 2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-甲酰胺并进行了适当的表征。它们在抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 方面的生物学评价通过内部气相色谱法进行评价。合成的羧酰胺在抑制乙酰胆碱酯酶方面表现出很强的效力。该组中的九种化合物的活性高于或接近多奈哌齐（阳性对照，IC50 ca10纳米）。例如，化合物 7 的 IC50 为 7 nM，随后通过体内斑马鱼模型进行了评估。有趣的是，与多奈哌齐相比，化合物 7 从东莨菪碱诱导的痴呆中恢复得更好。最近在实验室中建立了进一步的体外和体内模型，以评估这些化合物的安全性。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02922-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯甲酸 在 硫酸 、 氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 2-amino-5-chloro-3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  一种2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种2‑氨基‑5‑氯‑N，3‑二甲基苯甲酰胺的制备方法。该制备方法包含了以下步骤：以2‑硝基‑3‑甲基苯甲酸为起始原料，依次经还原反应、氯代反应、酯化反应和氨解反应，得到2‑氨基‑5‑氯‑N，3‑二甲基苯甲酰胺。本发明的制备方法为2‑氨基‑5‑氯‑N，3‑二甲基苯甲酰胺的合成提供了一条新的路径，整条路线收率可达80％以上，成本显著降低，各步骤反应条件温和，三废数量少，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111517975B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF INSECTICIDAL ANTHRANILAMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANTHRANILAMIDES À ACTION INSECTICIDE
  申请人：UPL LTD

  公开号：WO2022149098A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  Disclosed herein a convenient process for preparation of insecticidal anthranilamide compounds and intermediate thereof.

  本文揭示了一种方便的制备杀虫螨螟胺类化合物及其中间体的过程。
• 一种2-氨基-5-氯苯甲酸衍生物的制备方法
  申请人：江苏扬农化工股份有限公司

  公开号：CN115181031A

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种2‑氨基‑5‑氯‑3‑取代苯甲酸衍生物的制备方法，以2‑氨基‑3‑取代苯甲酸酯为起始原料，2‑氨基‑3‑取代苯甲酸酯与磺酰氯溶液在有机溶剂I中进行氯代反应，得到2‑氨基‑5‑氯‑3‑取代苯甲酸酯；2‑氨基‑5‑氯‑3‑取代苯甲酸酯与碱溶液在有机溶剂II中进行皂化反应，产物经酸化后得到2‑氨基‑5‑氯‑3‑取代苯甲酸。本发明避免使用毒性大、氧化性强的物质，反应温度相对较低，副反应少，成本低，收率高，三废少，污染小，安全性高，适合工业化生产。
• QUINAZOLINEDIONE DERIVATIVE
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP2842946B1

  公开（公告）日：2016-09-28
• US9567304B2
  申请人：——

  公开号：US9567304B2

  公开（公告）日：2017-02-14
• 一种2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法
  申请人：江苏七洲绿色化工股份有限公司

  公开号：CN111517975B

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明涉及一种2‑氨基‑5‑氯‑N，3‑二甲基苯甲酰胺的制备方法。该制备方法包含了以下步骤：以2‑硝基‑3‑甲基苯甲酸为起始原料，依次经还原反应、氯代反应、酯化反应和氨解反应，得到2‑氨基‑5‑氯‑N，3‑二甲基苯甲酰胺。本发明的制备方法为2‑氨基‑5‑氯‑N，3‑二甲基苯甲酰胺的合成提供了一条新的路径，整条路线收率可达80％以上，成本显著降低，各步骤反应条件温和，三废数量少，适合工业化生产。