methyl 4-(α-phosphonoacetamido)-picolinate | 116275-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(α-phosphonoacetamido)-picolinate
• 英文别名: Methyl 4-(alpha-phosphonoacetamido)-picolinate；[2-[(2-methoxycarbonylpyridin-4-yl)amino]-2-oxoethyl]phosphonic acid
• CAS: 116275-44-6
• 化学式: C₉H₁₁N₂O₆P
• 分子量: 274.17
• InChiKey: JYTGCDXBQRLFQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(α-phosphonoacetamido)-picolinate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-(α-phosphonoacetamido)-picolinic acid
  参考文献：
  名称：

  Certain hetero phosphonic acid derivatives of 2-piperidine or

  摘要：

  本发明涉及式I的膦酸：##STR1## 其中膦酸基团中的一个或两个酸性羟基可以以药学上可接受的单酯或二酯的形式进行官能化;其中Y代表可选取代的2-羧基吡咯烷基、2-羧基-2,5-二氢吡咯基、2-羧基-1,2,3,6-四氢吡啶基、2-羧基-1,2,5,6-四氢吡啶基、2-羧基哌啶基、2-羧基四氢喹啉基或2-羧基六氢喹啉基、2-羧基-2,3-二氢吲哚基、2-羧基六氢吲哚基，其中羧基可以以药学上可接受的酯或酰胺的形式进行官能化；A代表B-X-D，其中B代表直接键或直链或支链低级烷基；X代表O、S、SO、SO.sub.2、CO-NR.sub.b、R.sub.b N-CO或N-Ra；Ra代表氢、低级烷基、芳基、芳基-低级烷基或酰基；R.sub.b代表氢、低级烷基或芳基-低级烷基；D代表直链或支链低级烷基；以及其药学上可接受的盐。它们在哺乳动物中作为N-甲基-D-天门冬氨酸敏感的兴奋性氨基酸受体的拮抗剂是有用的。

  公开号：

  US04746653A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(α-dimethylphosphonoacetamido)-picolinate 在 碘代三甲硅烷 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 4-(α-phosphonoacetamido)-picolinate
  参考文献：
  名称：

  Certain hetero phosphonic acid derivatives of 2-piperidine or

  摘要：

  本发明涉及式I的膦酸：##STR1## 其中膦酸基团中的一个或两个酸性羟基可以以药学上可接受的单酯或二酯的形式进行官能化;其中Y代表可选取代的2-羧基吡咯烷基、2-羧基-2,5-二氢吡咯基、2-羧基-1,2,3,6-四氢吡啶基、2-羧基-1,2,5,6-四氢吡啶基、2-羧基哌啶基、2-羧基四氢喹啉基或2-羧基六氢喹啉基、2-羧基-2,3-二氢吲哚基、2-羧基六氢吲哚基，其中羧基可以以药学上可接受的酯或酰胺的形式进行官能化；A代表B-X-D，其中B代表直接键或直链或支链低级烷基；X代表O、S、SO、SO.sub.2、CO-NR.sub.b、R.sub.b N-CO或N-Ra；Ra代表氢、低级烷基、芳基、芳基-低级烷基或酰基；R.sub.b代表氢、低级烷基或芳基-低级烷基；D代表直链或支链低级烷基；以及其药学上可接受的盐。它们在哺乳动物中作为N-甲基-D-天门冬氨酸敏感的兴奋性氨基酸受体的拮抗剂是有用的。

  公开号：

  US04746653A1

文献信息

• US4746653A
  申请人：——

  公开号：US4746653A

  公开（公告）日：1988-05-24
• Certain hetero phosphonic acid derivatives of 2-piperidine or
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04746653A1

  公开（公告）日：1988-05-24

  The present invention is concerned with the phosphonic acids of formula I ##STR1## wherein one or both of the acidic hydroxy groups of the phosphonic acid moiety may be functionalized in form of pharmaceutically acceptable mono- or di-esters; wherein Y represents optionally substituted 2-carboxypyrrolidinyl, 2-carboxy-2,5-dihydropyrrolyl, 2-carboxy-1,2,3,6-tetrahydropyridinyl, 2-carboxy-1,2,5,6-tetrahydropyridinyl, 2-carboxypiperidinyl, 2-carboxytetrahydroquinolinyl or 2-carboxyperhydroquinolinyl, 2-carboxy-2,3-dihydroindolyl, 2-carboxyperhydroindolyl, and in each of which the carboxy group may be functionalized in form of a pharmaceutically acceptable ester or amide; A represents B--X--D wherein B represents a direct bond, or straight chain or branched lower alkylene; X represents O, S, SO, SO.sub.2, CO--NR.sub.b, R.sub.b N--CO or N--Ra; Ra represents hydrogen, lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl or acyl; R.sub.b represents hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; D represents straight chain or branched lower alkylene; and pharmaceutically acceptable salts thereof; which are useful in mammals as antagonists of the N-methyl-D-aspartate sensitive excitatory amino acid receptor.

  本发明涉及式I的膦酸：##STR1## 其中膦酸基团中的一个或两个酸性羟基可以以药学上可接受的单酯或二酯的形式进行官能化;其中Y代表可选取代的2-羧基吡咯烷基、2-羧基-2,5-二氢吡咯基、2-羧基-1,2,3,6-四氢吡啶基、2-羧基-1,2,5,6-四氢吡啶基、2-羧基哌啶基、2-羧基四氢喹啉基或2-羧基六氢喹啉基、2-羧基-2,3-二氢吲哚基、2-羧基六氢吲哚基，其中羧基可以以药学上可接受的酯或酰胺的形式进行官能化；A代表B-X-D，其中B代表直接键或直链或支链低级烷基；X代表O、S、SO、SO.sub.2、CO-NR.sub.b、R.sub.b N-CO或N-Ra；Ra代表氢、低级烷基、芳基、芳基-低级烷基或酰基；R.sub.b代表氢、低级烷基或芳基-低级烷基；D代表直链或支链低级烷基；以及其药学上可接受的盐。它们在哺乳动物中作为N-甲基-D-天门冬氨酸敏感的兴奋性氨基酸受体的拮抗剂是有用的。