8-nitroxanthine | 80106-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-nitroxanthine
• 英文别名: 8-nitro-3,7-dihydropurine-2,6-dione
• CAS: 80106-09-8
• 化学式: C₅H₃N₅O₄
• 分子量: 197.11
• InChiKey: LXDVSSPKQAHSGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-nitroxanthine 在 sodium disulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 8-氨基黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  8-硝基黄嘌呤，一种衍生自2'-脱氧鸟苷或与硝酰氯进行DNA反应的加合物。

  摘要：

  活化的吞噬细胞会产生活性氮，包括硝酰氯和过氧亚硝酸盐，用于宿主防御入侵的病原体。已经提出，这些反应性氮物质可能引起DNA损伤，因此有助于与慢性感染和炎症相关的多阶段致癌过程。以前的研究表明，过氧亚硝酸盐与鸟嘌呤，2'-脱氧鸟苷或DNA形成8-硝基鸟嘌呤反应。我们在此报道了在2'-脱氧鸟苷或小牛胸腺DNA与通过将亚硝酸盐与次氯酸混合而产生的亚硝酰氯的反应中，作为主要硝化产物的8-硝基黄嘌呤的形成，而8-硝基鸟嘌呤是这些反应中的次要产物。8-硝基黄嘌呤的特征在于其NMR和激光解吸电离质谱图以及8-硝基鸟嘌呤的脱氨基作用。还通过黄嘌呤与各种活性氮物质（包括亚硝酰氯，过氧亚硝酸盐，四氟硼酸硝鎓和加热的硝酸和亚硝酸）反应检测到8-硝基黄嘌呤的形成。通过与合成的8-硝基黄嘌呤共注射并将其还原为8-氨基黄嘌呤，证实了在硝基氯处理的dG和DNA中8-硝基黄嘌呤的身份。这些反应中8-硝基黄嘌呤和8-硝基鸟嘌

  DOI：

  10.1021/tx0002334
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 过氧亚硝酸 、 ammonium formate 作用下， 反应 1.03h， 生成 8-nitroxanthine
  参考文献：
  名称：

  8-硝基黄嘌呤，一种衍生自2'-脱氧鸟苷或与硝酰氯进行DNA反应的加合物。

  摘要：

  活化的吞噬细胞会产生活性氮，包括硝酰氯和过氧亚硝酸盐，用于宿主防御入侵的病原体。已经提出，这些反应性氮物质可能引起DNA损伤，因此有助于与慢性感染和炎症相关的多阶段致癌过程。以前的研究表明，过氧亚硝酸盐与鸟嘌呤，2'-脱氧鸟苷或DNA形成8-硝基鸟嘌呤反应。我们在此报道了在2'-脱氧鸟苷或小牛胸腺DNA与通过将亚硝酸盐与次氯酸混合而产生的亚硝酰氯的反应中，作为主要硝化产物的8-硝基黄嘌呤的形成，而8-硝基鸟嘌呤是这些反应中的次要产物。8-硝基黄嘌呤的特征在于其NMR和激光解吸电离质谱图以及8-硝基鸟嘌呤的脱氨基作用。还通过黄嘌呤与各种活性氮物质（包括亚硝酰氯，过氧亚硝酸盐，四氟硼酸硝鎓和加热的硝酸和亚硝酸）反应检测到8-硝基黄嘌呤的形成。通过与合成的8-硝基黄嘌呤共注射并将其还原为8-氨基黄嘌呤，证实了在硝基氯处理的dG和DNA中8-硝基黄嘌呤的身份。这些反应中8-硝基黄嘌呤和8-硝基鸟嘌

  DOI：

  10.1021/tx0002334

文献信息

• Purines.<b>XIV</b>. Synthesis and properties of 8-nitroxanthine and its<i>N</i>-methyl derivatives
  作者：Mosselhi A. Mosselhi、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/jhet.5570300509

  日期：1993.10

  Xanthine (1) and its N-methyl derivatives 2–16 have been nitrated to the corresponding 8-nitro derivatives 17–32 under different reaction conditions. Nitration in glacial acetic acid with nitric acid works well with the N-7 unsubstituted and some of the 9-methylxanthines, respectively, whereas the 7-methylxanthine derivatives react best with nitronium tetrafluoroborate in sulfolane or glacial acetic

  黄嘌呤（1）及其N-甲基衍生物2–16在不同的反应条件下已被硝化为相应的8-硝基衍生物17–32。在冰醋酸中用硝酸硝化分别​​与未取代的N-7和一些9-甲基黄嘌呤效果很好，而7-甲基黄嘌呤衍生物与四氟硼酸酯在环丁砜或冰醋酸中反应最好。8硝基可以被亲核取代形成8-氯，33，34，8-乙氧基- ，35,36，和尿酸衍生物37-40，分别。新合成的8-硝基黄嘌呤已通过元素分析p K表征。-测定以及uv和1 H-nmr光谱。
• Purines. Part XVI
  作者：Mosselhi A. Mosselhi、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.201000254

  日期：2010.11

  A series of N‐substituted 8‐aminoxanthines (=8‐amino‐3,7(or 3,9)‐dihydro‐1H‐purine‐2,6‐diones) 8–16 and 34–37 were synthesized from the corresponding 8‐nitroxanthines 1–7, 30–33, and 8‐(phenylazo)xanthines 17 and 18 by catalytic reduction. Another approach was derived from 6‐amino‐5‐(cyanoamino)uracils (=N‐(6‐amino‐1,2,3,4‐tetrahydro‐2,4‐dioxopyrimidin‐5‐yl)cyanamides) 23, 24, and 27 by base‐catalyzed

  一系列Ñ取代8- aminoxanthines（= 8-氨基-3,7-（或3,9） -二氢- 1 ħ嘌呤-2,6-二酮）8 - 16和34 - 37，从相应的合成8 nitroxanthines 17 ，30 - 33，和8-（苯偶氮基）黄嘌呤17和18通过催化还原。另一种方法是从6-氨基-5-（氰基氨基）尿嘧啶（= N-（6-氨基-1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代嘧啶5-5基）氰胺）23，24，和27通过碱催化环化产生25 – 28。所有8 aminoxanthines 8 - 29和34 - 37被乙酰化为相应的8-（乙酰氨基）黄嘌呤40 - 57，和长时间加热导致8-（二乙酰基）黄嘌呤58和59。几个8 aminoxanthines 8 - 13进行重氮化形成8 diazoxanthines 60 - 64。分离出的62和64与中间体形成的8-重氮黄嘌呤与1,3-二甲基巴比妥酸（=
• Analysis of Peroxynitrite Reactions with Guanine, Xanthine, and Adenine Nucleosides by High-Pressure Liquid Chromatography with Electrochemical Detection:  C8-Nitration and -Oxidation
  作者：Rama S. Sodum、Emerich S. Fiala

  DOI：10.1021/tx000189s

  日期：2001.4.1

  reaction product of nitric oxide and superoxide anion, and a powerful oxidant, was found to nitrate as well as oxidize adenine, guanine, and xanthine nucleosides. A highly sensitive reverse-phase HPLC method with a dual-mode electrochemical detector, which reduces the nitro product at the first electrode and detects the reduced product by oxidation at the second electrode, was applied to detect femtomole

  一氧化氮与一氧化氮和超氧阴离子的反应产物，也是一种强氧化剂，被发现能硝化并氧化腺嘌呤，鸟嘌呤和黄嘌呤核苷。具有双模式电化学检测器的高灵敏度反相HPLC方法可检测第一电极上的硝基产物并通过第二电极上的氧化来检测还原产物，该方法可检测8-硝基鸟嘌呤和8-鸟嘌呤的fe浓度。硝氧鸟嘌呤。该方法用于从核苷与过氧亚硝酸盐的反应中分离和鉴定硝化和氧化的产物。过氧化亚硝酸盐在中性pH值下将脱氧鸟苷硝酸盐除8-硝基鸟嘌呤外还产生非常不稳定的8-硝基脱氧鸟苷。8-硝基脱氧鸟苷，在室温下的半衰期约为10分钟，
• Role of Nitrite on Nitration of 2′-Deoxyguanosine by Nitryl Chloride
  作者：Hauh-Jyun Candy Chen、Tze-Fan Wang、Yuan-Mao Chen

  DOI：10.1002/jccs.200200043

  日期：2002.4

  study investigates factors controlling the yields of 8-nitroxanthine and 8-nitroguanine formation in nitration of 2'-deoxyguanosine by nitryl chloride. We found that the yields of 8-nitroxanthine and 8-nitroguanine in reaction of 2'-deoxy-guanosine with nitryl chloride were highly dependent on the ratio of NO 2 - versus HOCI concentration. The yields of 8-nitroxanthine and 8-nitroguanine reached a plateau

  亚硝酰氯和过氧亚硝酸盐是由活化的吞噬细胞在感染和炎症期间针对入侵病原体产生的活性氮物种。在我们之前的报告中，在 2'-脱氧鸟苷或小牛胸腺 DNA 与通过将次氯酸 (HOCI) 与亚硝酸盐 (NO 2 -) 混合产生的硝酰氯反应中观察到 8-硝基黄嘌呤和 8-硝基鸟嘌呤的形成。本研究调查了在硝酰氯硝化 2'-脱氧鸟苷时控制 8-硝基黄嘌呤和 8-硝基鸟嘌呤形成的因素。我们发现 2'-脱氧-鸟苷与硝酰氯反应中 8-硝基黄嘌呤和 8-硝基鸟嘌呤的产率高度依赖于 NO 2 - 与 HOCI 浓度的比值。当 NO 2 - 与 HOCI 浓度之比高于 2 时，8-硝基黄嘌呤和 8-硝基鸟嘌呤的产率达到稳定水平。假设了一种可能的机制来解释这一观察结果。虽然 8-硝基鸟嘌呤在过氧亚硝酸盐存在下不稳定，但 8-硝基黄嘌呤对 HOCI 敏感。这两种硝化加合物的稳定性可能是影响它们在该反应中最终产率的一个因素。由于
• Peroxynitrite Reacts with 8-Nitropurines to Yield 8-Oxopurines
  作者：Joseph M. Lee、Jacquin C. Niles、John S. Wishnok、Steven R. Tannenbaum

  DOI：10.1021/tx010093d

  日期：2002.1.1

  the resulting products. Using this model substrate, the products formed during the peroxynitrite reaction were identified as the ethyl derivatives of oxaluric acid, 5-iminoimidazolidin-2,4-dione, III, [N-nitro-N'-[2,4-dioxo-imidazolidine-5-ylidene]-urea, V, dehydroallantoin, parabanic acid, cyanuric acid, and uric acid. Upon the basis of the previous studies with 8-oxodG, these products were recognized

  过氧亚硝酸盐与2'-脱氧鸟苷反应生成几种主要产物，包括8-oxo-2'-脱氧鸟苷（8-oxodG）和8-硝基鸟嘌呤（8-nitroGua）。尽管先前已经表征了在8-oxodG与过氧亚硝酸盐反应过程中形成的末端产物，但没有描述由8-nitroGua形成的末端产物。为了鉴定这些产物，使用9-乙基-8-硝基黄嘌呤作为8-nitroGua的模型，因为前者可以很容易地以高收率合成，并促进了所得产物的反相HPLC分离。使用该模型底物，在过亚硝酸盐反应过程中形成的产物被鉴定为草酸的乙基衍生物，5-亚氨基咪唑烷基-2,4-二酮，III，[N-硝基-N'-[2,4-二氧代-咪唑烷] -5-亚烷基]-脲，V，脱氢丙氨酸，对羟基苯甲酸，氰尿酸和尿酸。根据先前对8-oxodG的研究，这些产品被认为是过氧亚硝酸盐介导的尿酸氧化的产物。此外，反应混合物中尿酸的存在使我们提出了一种模型，其中首先将8-硝基嘌呤转化为8-