8-氨基黄嘌呤 | 5461-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 8-氨基黄嘌呤
• 英文名称: 8-amino-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 8-aminoxanthine；8-amino-3,7(9)-dihydro-purine-2,6-dione；8-amino-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；8-Amino-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；8-Aminoxanthin；8-Amino-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione；8-amino-3,7-dihydropurine-2,6-dione
• CAS: 5461-03-0
• 化学式: C₅H₅N₅O₂
• 分子量: 167.127
• InChiKey: MWAMGTOITZRWMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氨基黄嘌呤 在 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到8-diazo-3,8-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  嘌呤。第十六部分

  摘要：

  一系列Ñ取代8- aminoxanthines（= 8-氨基-3,7-（或3,9） -二氢- 1 ħ嘌呤-2,6-二酮）8 - 16和34 - 37，从相应的合成8 nitroxanthines 17 ，30 - 33，和8-（苯偶氮基）黄嘌呤17和18通过催化还原。另一种方法是从6-氨基-5-（氰基氨基）尿嘧啶（= N-（6-氨基-1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代嘧啶5-5基）氰胺）23，24，和27通过碱催化环化产生25 – 28。所有8 aminoxanthines 8 - 29和34 - 37被乙酰化为相应的8-（乙酰氨基）黄嘌呤40 - 57，和长时间加热导致8-（二乙酰基）黄嘌呤58和59。几个8 aminoxanthines 8 - 13进行重氮化形成8 diazoxanthines 60 - 64。分离出的62和64与中间体形成的8-重氮黄嘌呤与1,3-二甲基巴比妥酸（=

  DOI：

  10.1002/hlca.201000254
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 盐酸 、 sodium disulfite 、 亚硝酸特丁酯 、 过氧亚硝酸 、 ammonium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 8-氨基黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  8-硝基黄嘌呤，一种衍生自2'-脱氧鸟苷或与硝酰氯进行DNA反应的加合物。

  摘要：

  活化的吞噬细胞会产生活性氮，包括硝酰氯和过氧亚硝酸盐，用于宿主防御入侵的病原体。已经提出，这些反应性氮物质可能引起DNA损伤，因此有助于与慢性感染和炎症相关的多阶段致癌过程。以前的研究表明，过氧亚硝酸盐与鸟嘌呤，2'-脱氧鸟苷或DNA形成8-硝基鸟嘌呤反应。我们在此报道了在2'-脱氧鸟苷或小牛胸腺DNA与通过将亚硝酸盐与次氯酸混合而产生的亚硝酰氯的反应中，作为主要硝化产物的8-硝基黄嘌呤的形成，而8-硝基鸟嘌呤是这些反应中的次要产物。8-硝基黄嘌呤的特征在于其NMR和激光解吸电离质谱图以及8-硝基鸟嘌呤的脱氨基作用。还通过黄嘌呤与各种活性氮物质（包括亚硝酰氯，过氧亚硝酸盐，四氟硼酸硝鎓和加热的硝酸和亚硝酸）反应检测到8-硝基黄嘌呤的形成。通过与合成的8-硝基黄嘌呤共注射并将其还原为8-氨基黄嘌呤，证实了在硝基氯处理的dG和DNA中8-硝基黄嘌呤的身份。这些反应中8-硝基黄嘌呤和8-硝基鸟嘌

  DOI：

  10.1021/tx0002334

文献信息

• Analysis of Peroxynitrite Reactions with Guanine, Xanthine, and Adenine Nucleosides by High-Pressure Liquid Chromatography with Electrochemical Detection:  C8-Nitration and -Oxidation
  作者：Rama S. Sodum、Emerich S. Fiala

  DOI：10.1021/tx000189s

  日期：2001.4.1

  reaction product of nitric oxide and superoxide anion, and a powerful oxidant, was found to nitrate as well as oxidize adenine, guanine, and xanthine nucleosides. A highly sensitive reverse-phase HPLC method with a dual-mode electrochemical detector, which reduces the nitro product at the first electrode and detects the reduced product by oxidation at the second electrode, was applied to detect femtomole

  一氧化氮与一氧化氮和超氧阴离子的反应产物，也是一种强氧化剂，被发现能硝化并氧化腺嘌呤，鸟嘌呤和黄嘌呤核苷。具有双模式电化学检测器的高灵敏度反相HPLC方法可检测第一电极上的硝基产物并通过第二电极上的氧化来检测还原产物，该方法可检测8-硝基鸟嘌呤和8-鸟嘌呤的fe浓度。硝氧鸟嘌呤。该方法用于从核苷与过氧亚硝酸盐的反应中分离和鉴定硝化和氧化的产物。过氧化亚硝酸盐在中性pH值下将脱氧鸟苷硝酸盐除8-硝基鸟嘌呤外还产生非常不稳定的8-硝基脱氧鸟苷。8-硝基脱氧鸟苷，在室温下的半衰期约为10分钟，
• Fischer,H., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1909, vol. 60, p. 69
  作者：Fischer,H.

  DOI：——

  日期：——
• The Ultraviolet Absorption Spectra of Pyrimidines and Purines¹
  作者：Liebe F. Cavalieri、Aaron Bendich

  DOI：10.1021/ja01162a067

  日期：1950.6
• Purines. Part XVI
  作者：Mosselhi A. Mosselhi、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.201000254

  日期：2010.11

  A series of N‐substituted 8‐aminoxanthines (=8‐amino‐3,7(or 3,9)‐dihydro‐1H‐purine‐2,6‐diones) 8–16 and 34–37 were synthesized from the corresponding 8‐nitroxanthines 1–7, 30–33, and 8‐(phenylazo)xanthines 17 and 18 by catalytic reduction. Another approach was derived from 6‐amino‐5‐(cyanoamino)uracils (=N‐(6‐amino‐1,2,3,4‐tetrahydro‐2,4‐dioxopyrimidin‐5‐yl)cyanamides) 23, 24, and 27 by base‐catalyzed

  一系列Ñ取代8- aminoxanthines（= 8-氨基-3,7-（或3,9） -二氢- 1 ħ嘌呤-2,6-二酮）8 - 16和34 - 37，从相应的合成8 nitroxanthines 17 ，30 - 33，和8-（苯偶氮基）黄嘌呤17和18通过催化还原。另一种方法是从6-氨基-5-（氰基氨基）尿嘧啶（= N-（6-氨基-1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代嘧啶5-5基）氰胺）23，24，和27通过碱催化环化产生25 – 28。所有8 aminoxanthines 8 - 29和34 - 37被乙酰化为相应的8-（乙酰氨基）黄嘌呤40 - 57，和长时间加热导致8-（二乙酰基）黄嘌呤58和59。几个8 aminoxanthines 8 - 13进行重氮化形成8 diazoxanthines 60 - 64。分离出的62和64与中间体形成的8-重氮黄嘌呤与1,3-二甲基巴比妥酸（=
• 8-Nitroxanthine, an Adduct Derived from 2‘-Deoxyguanosine or DNA Reaction with Nitryl Chloride
  作者：Hauh-Jyun Candy Chen、Yuan-Mao Chen、Tze-Fan Wang、Kuang-Sian Wang、Jentaie Shiea

  DOI：10.1021/tx0002334

  日期：2001.5.1

  species may cause DNA damage and thus contribute to the multistage carcinogenesis process associated with chronic infections and inflammation. Previous studies showed that peroxynitrite reacted with guanine, 2'-deoxyguanosine, or DNA forming 8-nitroguanine. We herein report formation of 8-nitroxanthine as the major nitration product in reactions of 2'-deoxyguanosine or calf thymus DNA with nitryl chloride

  活化的吞噬细胞会产生活性氮，包括硝酰氯和过氧亚硝酸盐，用于宿主防御入侵的病原体。已经提出，这些反应性氮物质可能引起DNA损伤，因此有助于与慢性感染和炎症相关的多阶段致癌过程。以前的研究表明，过氧亚硝酸盐与鸟嘌呤，2'-脱氧鸟苷或DNA形成8-硝基鸟嘌呤反应。我们在此报道了在2'-脱氧鸟苷或小牛胸腺DNA与通过将亚硝酸盐与次氯酸混合而产生的亚硝酰氯的反应中，作为主要硝化产物的8-硝基黄嘌呤的形成，而8-硝基鸟嘌呤是这些反应中的次要产物。8-硝基黄嘌呤的特征在于其NMR和激光解吸电离质谱图以及8-硝基鸟嘌呤的脱氨基作用。还通过黄嘌呤与各种活性氮物质（包括亚硝酰氯，过氧亚硝酸盐，四氟硼酸硝鎓和加热的硝酸和亚硝酸）反应检测到8-硝基黄嘌呤的形成。通过与合成的8-硝基黄嘌呤共注射并将其还原为8-氨基黄嘌呤，证实了在硝基氯处理的dG和DNA中8-硝基黄嘌呤的身份。这些反应中8-硝基黄嘌呤和8-硝基鸟嘌