1-methyl-2-[(E)-2-(5-chloro-thiophen-2-yl)vinyl]-quinolinium iodide | 1234679-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-[(E)-2-(5-chloro-thiophen-2-yl)vinyl]-quinolinium iodide
• 英文别名: 2-[(E)-2-(5-chloro-2-thienyl)vinyl]-1-methylquinolinium iodide；2-[(E)-2-(5-chlorothiophen-2-yl)ethenyl]-1-methylquinolin-1-ium;iodide
• CAS: 1234679-74-3
• 化学式: C₁₆H₁₃ClNS*I
• 分子量: 413.709
• InChiKey: GWVBWUIYIHPALX-HRNDJLQDSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯噻吩-2-甲醛 、 碘化1,2-二甲基喹啉嗡 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以40%的产率得到1-methyl-2-[(E)-2-(5-chloro-thiophen-2-yl)vinyl]-quinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  新型杂芳基乙烯的设计，合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  杏仁和VolSurf +建模程序允许进行新的二杂和单杂芳基乙烯的结构设计。通过设计分子的合成并通过评估它们对两种肺肿瘤细胞系A549和H226的体外活性，验证了分子建模提出的结构修饰。2-{（E）-2- [5'-（二丁基氨基）-2,2'-bithien-5-基]乙烯基} -1-甲基喹啉碘化物的体外抗增殖活性比大多数药物高出两个数量级。以前在我们实验室合成的活性化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.060

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of trans 2-(thiophen-2-yl)vinyl heteroaromatic iodides
  作者：Cosimo G. Fortuna、Vincenza Barresi、Giuseppe Musumarra

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.060

  日期：2010.6.15

  design new trans 2-(thiophen-2-yl)vinyl heteroaromatic iodides with antiproliferative activity. The synthesis and in vitro antitumor tests on two cell lines (MCF-7 and LNCap) confirmed Volsurf predicted activity values. An Almond model, derived to have an overall structural insight on the above compounds, supported the validity of Volsurf and provided guidelines for the synthesis of new compounds.

  一种基于物理化学和药代动力学特性的建模方法称为Volsurf +，用于设计具有抗增殖活性的新型反式2-（噻吩-2-基）乙烯基杂芳族碘化物。在两种细胞系（MCF-7和LNCap）上进行的合成和体外抗肿瘤试验证实了Volsurf预测的活性值。得出对上述化合物具有整体结构洞察力的杏仁模型，证明了Volsurf的有效性，并为合成新化合物提供了指导。
• Design, synthesis and in vitro antitumour activity of new heteroaryl ethylenes
  作者：Cosimo G. Fortuna、Vincenza Barresi、Carmela Bonaccorso、Giuseppe Consiglio、Salvatore Failla、Angela Trovato-Salinaro、Giuseppe Musumarra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.060

  日期：2012.1

  modifications suggested by the molecular modelling were verified by the synthesis of the designed molecules and by the evaluation of their in vitro activities against two lung tumour cell lines, A549 and H226. 2-(E)-2-[5′-(Dibutylamino)-2,2′-bithien-5-yl]vinyl}-1-methylquinolinium iodide exhibited in vitro antiproliferative activity two orders of magnitude higher than that of the most active compound

  杏仁和VolSurf +建模程序允许进行新的二杂和单杂芳基乙烯的结构设计。通过设计分子的合成并通过评估它们对两种肺肿瘤细胞系A549和H226的体外活性，验证了分子建模提出的结构修饰。2-（E）-2- [5'-（二丁基氨基）-2,2'-bithien-5-基]乙烯基} -1-甲基喹啉碘化物的体外抗增殖活性比大多数药物高出两个数量级。以前在我们实验室合成的活性化合物。