1-oxo-1-p-tolylpropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate | 115424-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-oxo-1-p-tolylpropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 1-Propanone, 1-(4-methylphenyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-；[1-(4-methylphenyl)-1-oxopropan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 115424-15-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄S
• 分子量: 318.394
• InChiKey: LLUYFKHNGZHVBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-1-p-tolylpropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 吡啶-N-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-甲基苯基)-1,2-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  1-aryl-2-烷基-1,2-二酮与 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates 的底物依赖性反应：选择性获得 2',5'-dicyclopropoxy-1,1':4',1'' -四芳基和五富烯

  摘要：

  一种有趣的底物控制一锅法，用于高度取代的 2',5'-dicyclopropoxy-1,1':4',1''-teraryls 和 6-hydroxypentafulvenes，涉及各种 1,2-二酮和 2-aroyl-1作为由Cs 2 CO 3触发的3C Michael受体的-氯环丙烷羧酸盐已经被开发出来。我们注意到 1,2-二酮在该反应中起决定性作用以确定产物的选择性。例如，在1,2-二酮的对位和间位具有贫电子官能团的芳环通过具有高应变环丙烯的环二聚/双氧杂迈克尔过程选择性地产生 2,5-二芳基对苯二酚。然而，当 1-萘基/给电子芳基/邻选择-芳基取代的 1,2-二酮，迈克尔引发的扩环反应（C-C 和 C C 键）在相同的条件下发生，主要产生相应的五富烯。此外，该反应具有良好的非对映选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、无过渡金属工艺等几个重要特征。

  DOI：

  10.1039/d2ob00971d
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯丙酮 在 正丁基锂 、 碘苯 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 1-oxo-1-p-tolylpropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性碘（III）介导的α-甲苯磺酰基酮的合成：打破了选择性壁垒。

  摘要：

  由于其无处不在的性质，开发接近手性非外消旋α-取代酮的实用方法尤为重要。报告了使用烯醇酯和手性碘（III）试剂合成α-甲苯磺酰氧基酮的前所未有的对映选择性水平。该反应可以在化学计量和催化条件下进行。这些结果表明酮与烯醇酯反应的反应机理大不相同，这支持了最新的计算见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02501

文献信息

• Relative Rate Profiles of Functionalized Iodoarene Catalysts for Iodine(III) Oxidations
  作者：Timothy R. Lex、Maria I. Swasy、Daniel C. Whitehead

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02129

  日期：2015.12.18

  A series of rate studies were conducted to evaluate the steric and electronic properties that govern the reactivity of iodoarene amide catalysts in the α-oxytosylation of propiophenone. A meta-substituted benzamide catalyst emerged as the most reactive. This catalyst was employed in the α-oxytosylation of a series of substituted propiophenones, returning the α-tosyloxy ketone products in excellent

  进行了一系列速率研究，以评估支配碘苯芳酰胺酰胺催化剂在苯乙酮的α-氧羰基化反应中的反应性的空间和电子性质。一种间位取代的苯甲酰胺催化剂表现出最强的反应性。该催化剂用于一系列取代的苯丙酮的α-氧羰基化反应中，以优异的分离产率返回α-甲苯磺酰氧基酮产物。
• Enantioselective Iodine(III)-Mediated Synthesis of α-Tosyloxy Ketones: Breaking the Selectivity Barrier
  作者：Benoit Basdevant、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02501

  日期：2015.10.2

  levels of enantioselectivity are reported for the synthesis of α-tosyloxy ketones, using enol esters and chiral iodine(III) reagents. The reaction can be performed under both stoichiometric and catalytic conditions. These results suggest widely different reaction mechanisms for the reaction of ketones versus enol esters, supporting recent computational insights.

  由于其无处不在的性质，开发接近手性非外消旋α-取代酮的实用方法尤为重要。报告了使用烯醇酯和手性碘（III）试剂合成α-甲苯磺酰氧基酮的前所未有的对映选择性水平。该反应可以在化学计量和催化条件下进行。这些结果表明酮与烯醇酯反应的反应机理大不相同，这支持了最新的计算见解。
• Iodine-Mediated α-Sulfonyloxylation of Alkyl Aryl Ketones with Oxone® and Sulfonic Acids
  作者：Hideo Togo、Hiroki Kikui、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1055/s-0032-1318199

  日期：——

  α-iodoketone and a subsequently formed α-iodosylketone. The latter reacts with the sulfonic acid to afford the α-sulfonyloxyketone product. Alkyl aryl ketones are converted into the corresponding α-sulfonyloxyketones, in moderate to excellent yields, via a novel procedure that utilizes Oxone®, p-toluenesulfonic acid or methanesulfonic acid and molecular iodine in a mixture of acetonitrile and 2,2,2-trifluoroethanol

  摘要 烷基芳基酮转化成相应的α-sulfonyloxyketones，在中度至良好的产率，通过利用过硫酸氢钾的新颖过程®，p在乙腈和2,2,2-三氟乙醇的混合物对甲苯磺酸或甲磺酸和分子碘。发现产率取决于酮的性质。提出了一种机制，其中关键的中间体是α-碘酮和随后形成的α-碘基酮。后者与磺酸反应，得到α-磺酰氧基酮产物。 烷基芳基酮转化成相应的α-sulfonyloxyketones，在中度至良好的产率，通过利用过硫酸氢钾的新颖过程®，p在乙腈和2,2,2-三氟乙醇的混合物对甲苯磺酸或甲磺酸和分子碘。发现产率取决于酮的性质。提出了一种机制，其中关键的中间体是α-碘酮和随后形成的α-碘基酮。后者与磺酸反应，得到α-磺酰氧基酮产物。
• Synthesis of enol phosphates directly from ketones <i>via</i> a modified one-pot Perkow reaction
  作者：Huichuang Guo、Yulong Zhang、Zhenya Li、Peichao Zhao、Ning Li、Enxue Shi

  DOI：10.1039/d2ra02340g

  日期：——

  A modified Perkow reaction was developed based on the one-pot α-tosyloxylation of ketones following by addition of P(iii)-reagents and 4 Å molecular sieves.

  改进的 Perkow 反应基于酮的一锅 α-甲苯磺酰氧基化，随后添加 P(iii)-试剂和 4 Å 分子筛。
• Säurehärtbare Zusammensetzung enthaltend einen maskierten Härtungskatalysator und Verfahren zu deren Härtung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0084515A2

  公开（公告）日：1983-07-27

  Verbindungen der Formel l und ll worin R1, R2, R3, R4, R5 und R6, X, Y und n die im Anspruch 1 definierte Bedeutung haben, sind latente Härtungskatalysatoren für sauer härtbare Einbrennlacke. Sie zeichnen sich durch eine einwandfreie Löslichkeit in den säurehärtbaren Harzsystemen aus, sind im Dunkeln praktisch unbegrenzt lagerbar und ermöglichen bei Belichtung mit kurzwelligem Licht eine säurekatalytische Härtung der Harze bei relativ niedriger Temperatur.

  式 l 和 ll 的化合物，其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6、X、Y 和 n 具有权利要求 1 中定义的含义，是酸固化搪瓷的潜在固化催化剂。 它们的特点是在酸固化树脂体系中具有完美的溶解性，几乎可以无限期地储存在黑暗中，当暴露在短波光下时，可以在相对较低的温度下对树脂进行酸催化固化。