2-bromoethanal butyl (E)-2-hexenyl acetal | 82918-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromoethanal butyl (E)-2-hexenyl acetal
• 英文别名: (E)-1-(2-bromo-1-butoxyethoxy)hex-2-ene
• CAS: 82918-72-7
• 化学式: C₁₂H₂₃BrO₂
• 分子量: 279.217
• InChiKey: PEDDERYHDMQSLJ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethanal butyl (E)-2-hexenyl acetal 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 polymeric tin compound 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 布瓦西坦杂质30
  参考文献：
  名称：

  Ueno, Yoshio; Moriya, Osamu; Chino, Kunitake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1351 - 1356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 反式-2-已烯-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以77%的产率得到2-bromoethanal butyl (E)-2-hexenyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Ueno, Yoshio; Moriya, Osamu; Chino, Kunitake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1351 - 1356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triethylborane-Induced Radical Reactions with Gallium Hydride Reagent HGaCl₂
  作者：Satoshi Mikami、Kazuya Fujita、Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol015904j

  日期：2001.6.1

  gallium hydride reagent, HGaCl2, was found to act as a radical mediator, like tributyltin hydride. Treatment of alkyl halides with the gallium hydride reagent, generated from gallium trichloride and sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride, provided the corresponding reduced products in excellent yields. Radical cyclization of halo acetals was also successful with not only the stoichiometric gallium

  [请参阅反应]。发现氢化镓试剂HGaCl2像氢化三丁基锡一样起自由基介体的作用。用由三氯化镓和双（2-甲氧基乙氧基）铝氢化钠生成的氢化镓试剂处理卤代烷，可提供相应的还原产物，收率很高。不仅用化学计量的镓试剂而且用催化量的三氯化镓结合化学计量的氢化铝作为氢化物源，卤代乙缩醛的自由基环化也是成功的。
• Triethylborane-induced radical reactions with gallium- and indium hydrides
  作者：Kazuaki Takami、Satoshi Mikami、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01016-0

  日期：2003.8

  A gallium hydride reagent, HGaCl2, was found to act as a radical mediator. Treatment of alkyl halides with the gallium hydride reagent, generated from gallium trichloride and sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride, provided the corresponding reduced products in excellent yields. Radical cyclization of halo acetals was also successful with not only the stoichiometric gallium reagent but also a

  发现氢化镓试剂HGaCl 2充当自由基介体。用由三氯化镓和双（2-甲氧基乙氧基）铝氢化钠生成的氢化镓试剂处理卤代烷，可提供相应的还原产物，收率很高。不仅用化学计量的镓试剂而且用催化量的三氯化镓结合化学计量的氢化铝作为氢化物源，卤代乙缩醛的自由基环化也是成功的。由三氯化铟和二异丁基氢化铝制备的氢化铟试剂HInCl 2也用作自由基介体。在Et 3 B作为自由基引发剂的情况下，HInCl 2可以还原芳基碘化物和溴化物。图选项
• Intramolecular Radical Cyclization of 2-Haloethanal Allyl Acetal and Allyl 2-Halophenyl Ether with a Grignard Reagent in the Presence of Iron(II) Chloride
  作者：Yasuhiro Hayashi、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10489-0

  日期：1998.1

  Treatment of 2-iodoethanal alkenyl acetals, generated by iodoetherization from butyl vinyl ether and allylic alcohols, with phenylmagnesium bromide in the presence of a catalytic amount of FeCl2 provided tetrahydrofuran derivatives in good yields. Allyl 2-halophenyl ethers also afforded dihydrobenzofuran derivatives upon treatment with phenylmagnesium bromide under FeCl2 catalysis. © 1997 Elsevier

  在催化量的FeCl 2存在下，用苯基溴化镁处理由丁基乙烯基醚和烯丙醇的碘醚化反应生成的2-碘乙烷基链烯醇缩醛，可得到高产率的四氢呋喃衍生物。在FeCl 2催化下，用苯基溴化镁处理后，烯丙基2-卤代苯基醚也提供了二氢苯并呋喃衍生物。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。
• UENO, YOSHIO;CHINO, KUNITAKE;WATANABE, MASARU;MORIYA, OSAMU;OKAWARA, MAKO+, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 20, 5564-5566
  作者：UENO, YOSHIO、CHINO, KUNITAKE、WATANABE, MASARU、MORIYA, OSAMU、OKAWARA, MAKO+

  DOI：——

  日期：——
• UENO YOSHIO; MORIYA OSAMU; CHINO KUNITAKE; WATANABE MASARU; OKAWARA MAKOT+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 8, 1351-1356
  作者：UENO YOSHIO、 MORIYA OSAMU、 CHINO KUNITAKE、 WATANABE MASARU、 OKAWARA MAKOT+

  DOI：——

  日期：——