(S)-(-)-β-cuparenone | 125590-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(-)-β-cuparenone
• 英文别名: (R)-(-)-β-cuparenone；(4S)-3,3,4-trimethyl-4-(4-methylphenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 125590-25-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: MTWLTRIBMFLOIL-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-β-cuparenone 在 肼 、 sodium 作用下， 以 乙二醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到(S)-1-methyl-4-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-β-cuparenone和（S）-（-）-cuparene的合成

  摘要：

  描述了标题化合物的短而有效的合成。（S）-（-）-β-Cuparenone由对甲苯甲醛和异丁烯氧化物经八步制备，收率为31％。借助于（R，R）-氢安息香作为可回收助剂的非对映选择性环丙烷化建立了绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00457-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,3,4-Trimethyl-4-p-tolyl-hexanedinitrile 在 barium dihydroxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-(-)-β-cuparenone
  参考文献：
  名称：

  Gharpure, Milind M.; Rao, A. S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 679 - 688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GHARPURE, MILIND M.;RAO, A. S., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 679-688
  作者：GHARPURE, MILIND M.、RAO, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Gharpure, Milind M.; Rao, A. S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 679 - 688
  作者：Gharpure, Milind M.、Rao, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (S)-(−)-β-cuparenone and (S)-(−)-cuparene
  作者：Bhasker Reddy Aavula、Qi Cui、Eugene A. Mash

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00457-2

  日期：2000.12

  A short and efficient synthesis of the title compounds is described. (S)-(−)-β-Cuparenone was prepared in 31% yield from p-tolualdehyde and mesityl oxide in eight steps. Absolute stereochemistry was established by means of a diastereoselective cyclopropanation using (R,R)-hydrobenzoin as a recoverable auxiliary.

  描述了标题化合物的短而有效的合成。（S）-（-）-β-Cuparenone由对甲苯甲醛和异丁烯氧化物经八步制备，收率为31％。借助于（R，R）-氢安息香作为可回收助剂的非对映选择性环丙烷化建立了绝对立体化学。