E-5-(11-azuleno[1,2-b]benzo[b]thiophenyl)-3-buten-2-one | 322639-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: E-5-(11-azuleno[1,2-b]benzo[b]thiophenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-4-(11-azuleno[1,2-b]benzothiophenyl)-3-buten-2-one；(E)-4-(17-thiatetracyclo[8.7.0.02,8.011,16]heptadeca-1,3,5,7,9,11,13,15-octaen-9-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 322639-42-9
• 化学式: C₂₀H₁₄OS
• 分子量: 302.397
• InChiKey: UIZNICACUZLDRI-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-5-(11-azuleno[1,2-b]benzo[b]thiophenyl)-3-buten-2-one 在 高氯酸 、 环庚三烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以76.4%的产率得到4-(11-Thia-indeno[2,1-a]azulen-5-yl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Metal-Free Hydrogenation of the Carbon−Carbon Double Bond in Azulenoid Enones by Use of Cycloheptatriene and Protic Acid

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient method for the hydrogenation of the carbon-carbon double bond in azulenoid and aromatic fused azulenoid enones without the use of hydrogen and a metal catalyst is reported. Treatment of a variety of azulenoid enones with cycloheptatriene and a protic acid in acetonitrile gave the corresponding, beta-azulenyl ketone derivatives in excellent to moderate yield. In this reaction, cycloheptatriene acts as a hydride donor.

  DOI：

  10.1021/ol0611402
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 xylene 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 E-5-(11-azuleno[1,2-b]benzo[b]thiophenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  从相应的2-环庚三烯基-3-（2-呋喃基）苯并噻吩新型高效地一锅合成azuleno [1,2- b ]-苯并噻吩烯酮

  摘要：

  通过2-环庚三烯基-3-溴苯并噻吩与5-取代的2-三甲基锡烷基呋喃的斯蒂勒偶联反应制得的2-环庚三烯基-3-（2-呋喃基）苯并噻吩与三苯基甲基四氟硼酸酯反应，得到相应的azuleno [1] ，2-2- b ]苯并噻吩的烯酮具有优异的收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370559

文献信息

• An efficient novel synthesis of β-(azuleno[1,2-b]benzothienyl)- and β-(azuleno[2,1-b]benzothienyl)-α,β-unsaturated ketones by the tropylium ion-mediated intramolecular furan ring-opening reaction and X-ray investigation of methyl ketone derivative1
  作者：Kimiaki Yamamura、Yuuko Houda、Masao Hashimoto、Takatomo Kimura、Makoto Kamezawa、Takehiko Otani

  DOI：10.1039/b401579g

  日期：——

  Intramolecular reaction of 2-tropylio-3-(5-substituted 2-furyl)benzothiophenes (3), prepared from the corresponding 2-cycloheptatrienyl-3-(5-substituted 2-furyl)benzothiophenes (2), afforded the beta-(azuleno[1,2-b]benzothienyl)-alpha,beta-unsaturated ketones (4), which are otherwise difficult to obtain, in moderate yields. The reaction involves a ring-opening process of the furan ring by intramolecular

  由相应的2-环庚三烯基-3-（5-取代的2-呋喃基）苯并噻吩（2）制得的2-对甲苯基-3-（5-取代的2-呋喃基）苯并噻吩（3）的分子内反应得到β-​​（阿苏莱诺[1,2-b]苯并噻吩基）-α，β-不饱和酮（4），否则难以获得，收率适中。该反应涉及通过将对转鎓离子分子内攻击到呋喃环的2-位上的呋喃环的开环过程。相似地，尽管在较低的产量。在X射线结构分析的基础上，讨论了甲基酮衍生物8a的分子和晶体结构。
• Novel and efficient one-pot synthesis of azuleno[1,2-<i>b</i>]-benzothiophenic enones from the corresponding 2-cycloheptatrientyl-3-(2-furyl)benzothiophenes
  作者：Yuuko Houda、Misako Sasabe、Xu Bo、Hideki Takagi、Kimiaki Yamamura

  DOI：10.1002/jhet.5570370559

  日期：2000.9

  2-Cycloheptatrienyl-3-(2-furyl)benzothiophenes, which are prepared by Stille coupling reaction of 2-cyclo-heptatrienyl-3-bromobenzothiophene with the 5-substituted 2-trimethylstannylfurans, react with triphenylmethyl tetrafluoroborate to give the corresponding azuleno[1,2-b]benzothiophenic enones in excellent yields.

  通过2-环庚三烯基-3-溴苯并噻吩与5-取代的2-三甲基锡烷基呋喃的斯蒂勒偶联反应制得的2-环庚三烯基-3-（2-呋喃基）苯并噻吩与三苯基甲基四氟硼酸酯反应，得到相应的azuleno [1] ，2-2- b ]苯并噻吩的烯酮具有优异的收率。
• Novel Metal-Free Hydrogenation of the Carbon−Carbon Double Bond in Azulenoid Enones by Use of Cycloheptatriene and Protic Acid
  作者：Takatomo Kimura、Tohru Takahashi、Mitsuko Nishiura、Kimiaki Yamamura

  DOI：10.1021/ol0611402

  日期：2006.7.1

  [GRAPHICS]An efficient method for the hydrogenation of the carbon-carbon double bond in azulenoid and aromatic fused azulenoid enones without the use of hydrogen and a metal catalyst is reported. Treatment of a variety of azulenoid enones with cycloheptatriene and a protic acid in acetonitrile gave the corresponding, beta-azulenyl ketone derivatives in excellent to moderate yield. In this reaction, cycloheptatriene acts as a hydride donor.