(3R,4S,5R,6R)-4-Hydroxy-3,5-dimethyl-6-((S)-3-methyl-pent-4-enyl)-tetrahydro-pyran-2-one | 638188-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-4-Hydroxy-3,5-dimethyl-6-((S)-3-methyl-pent-4-enyl)-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(3S)-3-methylpent-4-enyl]oxan-2-one
• CAS: 638188-54-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: WFRXCNCQFZQWOE-ROHXPCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (3R,4S,5R,6R)-4-Hydroxy-3,5-dimethyl-6-((S)-3-methyl-pent-4-enyl)-tetrahydro-pyran-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 16.0h， 以73%的产率得到(R)-2-[(4S,5S,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-((S)-3-methyl-pent-4-enyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成霉素的新方法：选择性合成C-芳基糖苷作为单个阻转异构体。

  摘要：

  [反应：见正文]通过应用S（N）1环环化作为关键步骤，已开发出一条趋于简明的途径合成肯德霉素（1）的高级前体2b。最初将所得的C-芳基糖苷分离为旋转异构体混合物，但是在对苯酚的邻羟基进行MOM保护之后，将构象冷冻成所需的类似霉素的阻转异构体。

  DOI：

  10.1021/ol035846x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methylpentane-1,3-dione 在 lithium hydroxide 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (3R,4S,5R,6R)-4-Hydroxy-3,5-dimethyl-6-((S)-3-methyl-pent-4-enyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成霉素的新方法：选择性合成C-芳基糖苷作为单个阻转异构体。

  摘要：

  [反应：见正文]通过应用S（N）1环环化作为关键步骤，已开发出一条趋于简明的途径合成肯德霉素（1）的高级前体2b。最初将所得的C-芳基糖苷分离为旋转异构体混合物，但是在对苯酚的邻羟基进行MOM保护之后，将构象冷冻成所需的类似霉素的阻转异构体。

  DOI：

  10.1021/ol035846x

文献信息

• A Novel Approach toward the Synthesis of Kendomycin:  Selective Synthesis of a <i>C</i>-Aryl Glycoside as a Single Atropisomer
  作者：Stefan Pichlmair、Maria M. B. Marques、Martin P. Green、Harry J. Martin、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol035846x

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] A convergent and concise route to an advanced precursor 2b of kendomycin (1) has been developed by applying a S(N)1 ring cyclization as a key step. The resulting C-aryl glycoside was initially isolated as a rotameric mixture, but after MOM protection of the o-hydroxyl of the phenol, the conformation was frozen to the desired kendomycin-like atropisomer.

  [反应：见正文]通过应用S（N）1环环化作为关键步骤，已开发出一条趋于简明的途径合成肯德霉素（1）的高级前体2b。最初将所得的C-芳基糖苷分离为旋转异构体混合物，但是在对苯酚的邻羟基进行MOM保护之后，将构象冷冻成所需的类似霉素的阻转异构体。