8-苯基-9H-嘌呤-6-胺 | 17720-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 8-苯基-9H-嘌呤-6-胺
• 英文名称: 8-phenyl-adenine
• 英文别名: 8-phenyl-9H-purin-6-amine；8-phenyl-7H-purin-6-amine
• CAS: 17720-22-8
• 化学式: C₁₁H₉N₅
• 分子量: 211.226
• InChiKey: KFMQOHDPKOQCMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-苯基-9H-嘌呤-6-胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2,6-dichlorobenzyl)-8-phenyl-3H-purin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF LOW MOLECULAR WEIGHT PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE (LMPTP) AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE DE FAIBLE POIDS MOLÉCULAIRE (LMPTP) ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPs）是代谢和胰岛素信号传导的关键调节因子。作为胰岛素信号传导的负调节因子，低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）是胰岛素抵抗和相关疾病的靶点。本文描述了能够调节LMPTP活性水平的化合物、组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2019136093A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,6-diamino-pyrimidin-5-yl)-benzamide 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 8-苯基-9H-嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  Reactions of benzenediazonium ions with adenine and its derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a001

文献信息

• Discovery of Orally Bioavailable Purine-Based Inhibitors of the Low-Molecular-Weight Protein Tyrosine Phosphatase
  作者：Stephanie M. Stanford、Michael A. Diaz、Robert J. Ardecky、Jiwen Zou、Tarmo Roosild、Zachary J. Holmes、Tiffany P. Nguyen、Michael P. Hedrick、Socorro Rodiles、April Guan、Stefan Grotegut、Eugenio Santelli、Thomas D. Y. Chung、Michael R. Jackson、Nunzio Bottini、Anthony B. Pinkerton

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02126

  日期：2021.5.13

  obesity is to inhibit the protein tyrosine phosphatases that negatively regulate insulin receptor signaling. The low-molecular-weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) acts as a critical promoter of insulin resistance in obesity by inhibiting phosphorylation of the liver insulin receptor activation motif. Here, we report development of a novel purine-based chemical series of LMPTP inhibitors. These compounds

  肥胖相关的胰岛素抵抗在 2 型糖尿病的发病机制中起核心作用。降低肥胖症患者胰岛素抵抗的一种有希望的方法是抑制对胰岛素受体信号传导产生负调节作用的蛋白酪氨酸磷酸酶。低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶 (LMPTP) 通过抑制肝脏胰岛素受体激活基序的磷酸化，成为肥胖患者胰岛素抵抗的关键促进剂。在这里，我们报告了一种新型的基于嘌呤的化学系列 LMPTP 抑制剂的开发。这些化合物以非竞争性机制抑制 LMPTP，并且对 LMPTP 的选择性高于其他蛋白酪氨酸磷酸酶。我们还报告了一种高度口服生物可利用的嘌呤类似物的产生，该类似物可逆转小鼠肥胖引起的糖尿病。
• Aqueous-Phase Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of Free Halopurine Bases
  作者：Michal Hocek、Petr Čapek、Milan Vrábel、Zbyněk Hasník、Radek Pohl

  DOI：10.1055/s-2006-950240

  日期：2006.10

  The Suzuki-Miyaura reaction of 9-unsubstituted 2-, 6-, and 8-halopurine bases with diverse aryl- and alkenylboronic acids in water-acetonitrile mixtures under microwave irradiation was used for the single-step synthesis of arylpurines. In most cases the product crystallized directly from the reaction mixture in high yields and good purity. The scope and limitations of these reactions were studied.

  通过水-乙腈混合物中微波辐照下，9-未取代的2-、6-和8-卤代嘌呤碱与多种芳基和烯基硼酸的Suzuki-Miyaura反应，实现了单步合成芳基嘌呤。在大多数情况下，产物以高产率直接从反应混合物中结晶，纯度良好。研究了这些反应的范围和局限性。
• Pd(0)/Cu(I)-Mediated Direct Arylation of 2′-Deoxyadenosines: Mechanistic Role of Cu(I) and Reactivity Comparisons with Related Purine Nucleosides
  作者：Thomas E. Storr、Christoph G. Baumann、Robert J. Thatcher、Sara De Ornellas、Adrian C. Whitwood、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1021/jo9012282

  日期：2009.8.21

  8-arylated-2′-deoxyadenosines. Copper(I) appears to have a high binding affinity for 2′-deoxyadenosine, which explains the mandatory requirement for stoichiometric amounts of this key component. The conditions are compared with more general direct arylation protocols, e.g., catalytic Pd, ligand, acid additives, which do not employ copper(I). In each case, no detectable arylation of 2′-deoxyadenosine was noted

  Pd/Cu 介导的 2'-脱氧腺苷与各种芳基碘化物的直接芳基化以良好的产率提供了 8-芳基化的 2'-脱氧腺苷衍生物。在显着的反应优化之后，已经确定亚化学计量的哌啶（仲胺）与碳酸铯的组合对于有效的直接芳基化是必要的。一般合成方案允许较低温度的直接芳基化，从而最大限度地减少去糖基化。哌啶效应的起源主要来自原位生成 Pd(OAc) 2 [(CH 2 ) 5 NH] 2. 已经评估了各种铜（I）盐；只有 CuI 能提供良好的 8-芳基化-2'-脱氧腺苷产率。铜 (I) 似乎对 2'-脱氧腺苷具有高结合亲和力，这解释了对这一关键成分的化学计量数量的强制性要求。这些条件与更一般的直接芳基化方案进行比较，例如催化 Pd、配体、酸添加剂，它们不使用铜 (I)。在每种情况下，均未发现可检测到的 2'-脱氧腺苷芳基化。8-芳基-2'-脱氧腺苷产物的构象偏好已通过详细的光谱 (NMR) 和单晶 X 射线衍射研
• Structure−Activity Relationships of Adenine and Deazaadenine Derivatives as Ligands for Adenine Receptors, a New Purinergic Receptor Family
  作者：Thomas Borrmann、Aliaa Abdelrahman、Rosaria Volpini、Catia Lambertucci、Edgars Alksnis、Simone Gorzalka、Melanie Knospe、Anke C. Schiedel、Gloria Cristalli、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm9006356

  日期：2009.10.8

  Adenine derivatives bearing substituents in the 2-, N6-, 7-, 8-, and/or 9-position and a series of deazapurines were synthesized and investigated in [3H]adenine binding studies at the adenine receptor in rat brain cortical membrane preparations (rAde1R). Steep structure−activity relationships were observed. Substitution in the 8-position (amino, dimethylamino, piperidinyl, piperazinyl) or in the 9-position

  合成并研究了在[ 3]中带有2-，N 6-，7-，8和/或9位取代基的腺嘌呤衍生物和一系列脱氮嘌呤。H]腺嘌呤在大鼠大脑皮层膜制剂（rAde1R）中对腺嘌呤受体的结合研究。观察到陡峭的结构-活性关系。最好的取代是在8位（氨基，二甲基氨基，哌啶基，哌嗪基）或9位（2-吗啉代乙基）中带有碱性残基或在6位氨基官能团处引入极性取代基（羟基，氨基，乙酰基）是最好的修改。在稳定表达rAde1R的1321N1星形细胞瘤细胞的腺苷酸环化酶测定中，对所选腺嘌呤衍生物的功能评估表明，所研究的所有化合物均为激动剂或部分激动剂。在人类胚胎肾脏（HEK293）细胞的结合研究中还对化合物的子集进行了研究，该细胞还表达了高亲和力的腺嘌呤结合位点。人细胞系的结构亲和力关系与rAde1R相似，但不完全相同。特别是，N 6-乙酰腺嘌呤（25，K i大鼠：2.85μM; K i人：0.515μM）和8-氨基腺嘌呤（33，K i
• NEGATIVE PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, PRODUCTION METHOD FOR POLYIMIDE, PRODUCTION METHOD FOR CURED RELIEF PATTERN, AND SEMICONDUCTOR DEVICE
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP4006073A1

  公开（公告）日：2022-06-01

  To provide a negative photosensitive resin composition which exhibits satisfactory resolution even when shifts occur in focus depth, and which has satisfactory adhesion to a mold resin and exhibits a low dielectric constant; a method for producing a polyimide using the photosensitive resin composition; a method for producing a cured relief pattern; and a semiconductor device including the cured relief pattern. Disclosed is a negative photosensitive resin composition including a polyimide precursor having a structure represented by general formula (A1), (B) a photopolymerization initiator, and (C) a solvent.

  提供一种负感光树脂组合物，该组合物即使在聚焦深度发生偏移时也能表现出令人满意的分辨率，并且与模具树脂具有令人满意的粘附性，并表现出较低的介电常数；提供一种使用该感光树脂组合物生产聚酰亚胺的方法；提供一种生产固化浮雕图案的方法；以及提供一种包括固化浮雕图案的半导体器件。 本发明公开了一种阴性光敏树脂组合物，该组合物包括具有通式(A1)表示的结构的聚酰亚胺前体、(B)光聚合引发剂和(C)溶剂。