N-[4-(4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]methanesulfonamide | 313355-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[4-(4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]methanesulfonamide
• 英文别名: N1-[4-(4-Amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]methanesulfonamide；N-[4-(4-amino-2-butylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]methanesulfonamide
• CAS: 313355-91-8
• 化学式: C₁₉H₂₇N₅O₂S
• 分子量: 389.522
• InChiKey: RJVQNDDUSDQAEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-aminobutyl)-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine 、 甲基磺酸酐 在 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 乙酸甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以provided N-[4-(4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]methanesulfonamide as a white crystalline solid, m.p. 195.1-196.0° C的产率得到N-[4-(4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines

  摘要：

  在1-位置含有磺胺或磺胺功能的咪唑喹啉和四氢咪唑喹啉化合物可用作免疫反应调节剂。本发明的化合物和组合物可以诱导各种细胞因子的生物合成，并可用于治疗包括病毒性疾病和肿瘤性疾病在内的各种疾病。

  公开号：

  US06924293B2

文献信息

• Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines and methods for the treatment of periodontal disease using these and other immune response modifiers
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06825350B2

  公开（公告）日：2004-11-30

  The disclosure provides methods for the treatment and prevention of periodontal disease. In preferred embodiments, the invention provides for local treatment of periodontal tissues with a pharmaceutical composition including an immune response modifier (IRM) selected from the group of immune response modifiers comprising imidazoquinoline amines, imidazopyridine amines, 6,7-fused cycloalkylimidazopyridine amines, imidazonaphthyridine amines, oxazoloquinoline amines, thiazoloquinoline amines and 1,2-bridged imidazoquinoline amines.

  该披露提供了治疗和预防牙周病的方法。在优选实施例中，该发明提供了使用包括免疫应答调节剂（IRM）在内的药物组合物对牙周组织进行局部治疗，所述IRM选自包括咪唑喹啉胺、咪唑吡啶胺、6,7-融合环烷基咪唑吡啶胺、咪唑萘啉胺、噁唑喹啉胺、噻唑喹啉胺和1,2-桥联咪唑喹啉胺的免疫应答调节剂组中。
• Sulfonamide substituted imidazoquinolines
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20040204438A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Imidazoquinoline and tetrahydroimidazoquinoline compounds that contain sulfonamide or sulfonamide functionality at the 1-position are useful as immune response modifiers. The compounds and compositions of the invention can induce the biosynthesis of various cytokines and are useful in the treatment of a variety of conditions including viral diseases and neoplastic diseases.

  在1位点含有磺酰胺或磺酰胺官能团的咪唑喹啉和四氢咪唑喹啉化合物可作为免疫反应调节剂。本发明的化合物和组合物可以诱导各种细胞因子的生物合成，适用于治疗包括病毒性疾病和肿瘤性疾病在内的各种疾病。
• METHOD OF USING SULFONAMIDE SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES
  申请人：Crooks L. Stephen

  公开号：US20060106052A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  Imidazoquinoline and tetrahydroimidazoquinoline compounds that contain sulfonamide or sulfonamide functionality at the 1-position are useful as immune response modifiers. The compounds and compositions of the invention can induce the biosynthesis of various cytokines and are useful in the treatment of a variety of conditions including viral diseases and neoplastic diseases.

  在1位点含有磺酰胺或磺酰胺官能团的咪唑喹啉和四氢咪唑喹啉化合物是有用的免疫应答调节剂。本发明的化合物和组合物可以诱导各种细胞因子的生物合成，并可用于治疗包括病毒性疾病和肿瘤性疾病在内的各种疾病。
• Methods and compositions related to IRM compounds and toll-like recptor pathways
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20040014779A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Methods for identifying a compound that activates a TLR-mediated cellular signaling pathway is disclosed. The method includes (a) exposing a TLR-positive cell culture to a test compound and measuring a TLR-mediated cellular response; (b) exposing a TLR-negative cell culture to a test compound and measuring a TLR-mediated cellular response; and (c) identifying the test compound as an IRM if the cellular response in the TLR-positive cell culture is greater than the cellular response of the TLR-negative cell culture. Methods of eliciting a TLR-mediated cellular response are also disclosed. Such methods include administration of an IRM compound to an IRM-responsive cell so that the IRM compounds affects at least one TLR-mediate cellular signaling pathway.

  公开了一种识别激活TLR介导的细胞信号通路的化合物的方法。该方法包括：（a）将TLR阳性细胞培养物暴露于测试化合物中，并测量TLR介导的细胞反应；（b）将TLR阴性细胞培养物暴露于测试化合物中，并测量TLR介导的细胞反应；以及（c）如果TLR阳性细胞培养物中的细胞反应大于TLR阴性细胞培养物的细胞反应，则将测试化合物识别为IRM。还公开了一种诱导TLR介导的细胞反应的方法。这些方法包括将IRM化合物给IRM反应细胞，以便IRM化合物影响至少一个TLR介导的细胞信号通路。
• N-[4-(4-amino-2-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]methanesulfonamide, a pharmaceutical composition comprising the same and use thereof
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP1719511A2

  公开（公告）日：2006-11-08

  N-[4-(4-amino-2-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]methanesulfonamide, a pharmaceutical composition comprising the same and use thereof.

  N-[4-(4-氨基-2-乙基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-1-基)丁基]甲磺酰胺、由其组成的药物组合物及其用途。