9,10-二氰基蒽 | 1217-45-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 三环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-二氰基蒽
• 中文别名: 蒽-9,10-二腈；9,10-二氰蒽；9,1-二氰基蒽
• 英文名称: 9,10-Dicyanoanthracene
• 英文别名: DCA；anthracene-9,10-dicarbonitrile
• CAS: 1217-45-4
• 化学式: C₁₆H₈N₂
• mdl: MFCD00041733
• 分子量: 228.253
• InChiKey: BIOPPFDHKHWJIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  340 °C(lit.)
• 沸点：
  360.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2027 (rough estimate)
• 保留指数：
  2288;2288
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，目前没有已知的危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作环境中具有良好通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 9,10-Anthracenedicarbonitrile
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
9,10-Dicyanoanthracene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 9,10-Dicyanoanthracene
别名
: C16H8N2
分子式
: 228.25 g/mol
分子量
成分 浓度
9,10-Anthracenedicarbonitrile
-
化学文摘编号(CAS No.) 1217-45-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氢氰酸
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 深黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 340 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性质

9,10-二氰基蒽是一种黄色晶体粉末，微溶于多种有机溶剂。

用途

9,10-二氰基蒽能够吸收波长在400~500纳米范围内的可见光，作为电子转移试剂从柴油中的含硫化合物二苯并噻吩（DBT）类分子上获取电子。这一过程使DBT类分子转变为自由基，并进一步被空气氧化为亚砜及砜类化合物，随后通过溶剂萃取去除，从而实现脱硫的目的。此外，9,10-二氰基蒽还是一种高效的光敏剂，可用作光诱导氧化催化剂、电子转移试剂以及光敏高分子添加剂等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二氰基蒽 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到9,10-二甲酰基蒽
  参考文献：
  名称：

  荧光双蒽大环化合物区分匹配和不匹配的DNA

  摘要：

  混合和测量：荧光双蒽大环化合物通过不同的结合模式与完全匹配和胸腺嘧啶不匹配的（TX）DNA双链体结合，这在光谱上可能是不同的。这种行为使匹配的（X = A）和含错配的（X = C，T或G）寡核苷酸之间易于荧光或“裸眼”区分。

  DOI：

  10.1002/chem.200802421
• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到9,10-二氰基蒽
  参考文献：
  名称：

  从邻喹啉和对喹啉类化合物一锅多用的氰基芳烃：为氰基功能材料铺平了道路

  摘要：

  提出了一种由醌直接合成氰基芳烃的普遍适用的方法。特别强调与有机材料有关的前体和目标分子的制备，这些分子包括卤化氰基芳烃和较大的氰化苯乙炔。反应和后处理方案针对不同的底物和产品提出的挑战进行了调整。给出了初始反应优化的筛选结果，以进一步促进对其他合成问题的适应。最后，以邻醌为起始原料成功取代对醌成为反应的普遍性。

  DOI：

  10.1002/chem.201600004
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 在 9,10-二氰基蒽 、 苄基苯基硫醚 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 苯乙酮 、 2-苯基-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced electron transfer reactions of benzyl phenyl sulfides promoted by 9,10-dicyanoanthracene

  摘要：

  The photoinduced oxidation of benzyl phenyl sulfides 1-3 has been investigated in MeCN using 9,10-dicyanoanthracene as sensitizer in the presence of O-2. In this reaction a sulfide radical cation is formed, which undergoes one or more of the three main reaction pathways opened to these species: C-S bond cleavage, C-H bond cleavage and S-oxidation. The former route (leading to benzylic products) was observed with all the substrates investigated, whereas the second (leading to benzaldehydes) operates only with 1 and 2. Formation of sulfoxides was found solely in the photooxidation of 1. The influence of substrate structures on the relative contribution of the three pathways as well as the role of O-2(.) in this respect are discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00119-1

文献信息

• Multi-step Redox Systems with NIR-Fluorescence Based on 4H-Imidazoles
  作者：Martin Matschke、Rainer Beckert

  DOI：10.3390/12040723

  日期：——

  A new class of 4H-imidazoles was synthesized starting from fused-ring aromatic dinitriles. Strong bathochromic shifts of the longest wavelength absorptions were observed in the corresponding UV/vis spectra due to a conversion of the merocyanine chromophores into cyanines/(aza)oxonoles upon protonation/deprotonation of the 4H-imidazoles. Novel boratetraazapentalenes were synthesized via a cyclization

  从稠环芳族二腈开始合成了一类新的4H-咪唑。由于在4H-咪唑质子化/去质子化后，花青生色团转变为花青/（氮杂）恶唑，因此在相应的UV / vis光谱中观察到了最长吸收波长的强烈红移。通过与三氟化硼的环化反应合成了新的硼酸根氮杂戊烯。这些带有花青生色团的介电物种不仅显示近红外荧光，而且还作为准可逆多步氧化还原系统的一部分参与。计算得出的大半醌形成常数K（SEM）（3x10（10）至5x10（11））表明相应的自由基阴离子（SEM）具有很高的热力学稳定性。
• SYNTHESES, CHARACTERIZATIONS, AND APPLICATIONS OF HELI-ACENES
  申请人：University of Wyoming

  公开号：US20200354294A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  A method is provided for using twisted acenes, and more particularly to configurationally stable twisted acenes that are imbedded into the structure of [ 7 ]helicene at the fulcrum ring to form useable material structures. The helicene propagates its chiral nature into the acene, while acting as a locking mechanism to thermal racemization. These doubly-helical compounds are part of a new homologous series of polycyclic aromatic hydrocarbons, namely the [ 7 ]helitwistacenes. Such [ 7 ]helitwistacenes have utility as materials suitable for forming a circularly polarized organic light emitting diode (CP-OLED) for direct emission of circularly polarized (CP) light for the fabrication of high efficiency electronic displays.

  提供了一种使用扭曲芳香烃的方法，更具体地说是使用在支点环中嵌入结构的构型稳定的扭曲芳香烃，以形成可用的材料结构。螺旋烯将其手性特性传播到芳香烃中，同时作为热消旋的锁定机制。这些双螺旋化合物是一种新的多环芳香烃同系物系列的一部分，即[ 7 ]螺旋烯。这种[ 7 ]螺旋烯具有作为材料的实用性，适用于形成用于直接发射圆偏振（CP）光的圆偏振有机发光二极管（CP-OLED），用于制造高效电子显示器。
• An Environmentally Benign Procedure for the Synthesis of Aryl and Arylvinyl Nitriles Assisted by Microwave in Ionic Liquid
  作者：Yong-Min Liang、Lian-Hua Li、Zhen-Liang Pan、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1055/s-2006-947364

  日期：2006.8

  Aryl and arylvinyl nitriles have been prepared in good yields from the corresponding bromides with potassium hexacyanoferrate(II) using palladium-catalyzed reactions in ionic liquid under microwave irradiation.

  在微波辐射下，在离子液体中使用钯催化反应，由相应的溴化物与六氰基高铁酸钾 (II) 以良好的收率制备了芳基和芳基乙烯基腈。
• Cooperative reactivity in photogenerated radical ion pairs: photofragmentation of amino ketones
  作者：William R. Bergmark、David G. Whitten

  DOI：10.1021/ja00166a053

  日期：1990.5

  A number of instances of fragmentation (or cleavage) have recently been noted for certain electron donors when activated by photoinduced single electron transfer (SET) reactions. Herein the authors report a novel reaction in which scission of a strong carbon-carbon bond in an unexcited donor can be brought about via quenching of an excited acceptor. In this case, the aar seem to function as a nucleophile

  最近已经注意到某些电子供体在被光诱导单电子转移 (SET) 反应激活时发生断裂（或裂解）的许多实例。在本文中，作者报告了一种新反应，在该反应中，未激发的供体中强碳 - 碳键的断裂可以通过激发受体的猝灭来实现。在这种情况下，aar 似乎起到亲核试剂的作用，是接触离子对内的位移；净反应涉及化学清洁但前所未有的酮到酰胺的相互转化。
• Divergent Oxidative Rearrangements in Solution and in a Zeolite:  Distal vs Proximal Bond Cleavage of Methylenecyclopropanes
  作者：Hiroshi Ikeda、Tsuyoshi Nomura、Kimio Akiyama、Mitsuhiro Oshima、Heinz D. Roth、Shozo Tero-Kubota、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1021/ja045930n

  日期：2005.10.1

  2-dihydronaphthalene (9) were isolated from the supernatant solution. The sharp contrast between the photoinduced electron-transfer reaction with photosensitizers in solution and the spontaneous reaction with redox-active acidic zeolite offers the prospect of further zeolite-induced regiodivergent reactions in a range of additional substrates.

  在 CH(2)Cl(2) 中存在 E-1-benzylidene-2-phenylcyclopropane (E-5) 的情况下照射 9,10-二氰基蒽 (DCA) 或对氯苯醌会导致 E-5 发生亚甲基环丙烷重排。DCA 和 5 之间的加合物 Z-7 坚定地支持双功能三亚甲基甲烷自由基阳离子的参与。相比之下，将 E-5 掺入 HZSM-5 会产生反式，反式-1,4-二苯基-1,3-丁二烯自由基阳离子，螯合在 HZSM-5 内部，tt-8(.+)@HZSM-5，通过 ESR 和漫反射光谱识别。此外，从上清液中分离出低产率的 tt-8、其顺式、反式异构体 (ct-8) 和 1-苯基-1,2-二氢萘 (9)。

表征谱图