3,O³-dimethyl-β-L-ribo-2,6-dideoxy-hexopyranose | 119241-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,O³-dimethyl-β-L-ribo-2,6-dideoxy-hexopyranose
• 英文别名: β-L-cladinopyranose；beta-L-cladinose；(2S,4R,5S,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyloxane-2,5-diol
• CAS: 119241-37-1
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: YHVUVJYEERGYNU-DKXJUACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,O³-dimethyl-α-L-ribo-2,6-dideoxy-hexopyranose 、 3,O³-dimethyl-β-L-ribo-2,6-dideoxy-hexopyranose 、 乙酸酐 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MALLAMS, ALAN K.;ROSSMAN, RANDALL R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 799-805

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-4-O-benzyl-3-C-methyl-3-O-methyl-2-thio-α-L-altropyranoside 在 Raney-Ni (W₄) 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲酸 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,O³-dimethyl-β-L-ribo-2,6-dideoxy-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  从头开始高度立体控制合成2,6-脱水二硫代糖的合成2,6-二脱氧糖

  摘要：

  摘要代表性的2,6-二脱氧糖，1-cladinose（1），1-mycarose（2），1-oleandrose（3），1-olivose（4）及其所有C-3差向异构体2,6-双脱氧-3-C-甲基-3-O-甲基-1-阿拉伯糖-己糖（26），2,6-二脱氧-3-C-甲基-1-戊糖（1-寡果糖）（27），2通过立体定向合成了，6-二脱氧-3-O-甲基-1-核糖-己糖（l-cymarose）（32）和2,6-二脱氧-1-核糖-己糖（l-digitoxose）（33）。将亲核试剂高度立体选择性地加成到甲基2,6-脱水4-O-苄基-2-硫代-α-1-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷-3-ulose（11）或甲基2的C-3羰基上具有2，6-脱水-2-硫代结构的1，6-脱水-4-O-苄基-2-硫代-β-1-阿拉伯糖-己吡喃糖苷-3-果糖（12）。异构体11和12均以立体控制的方式通过用Lewis处理常见的中间体甲基2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89016-9

文献信息

• De novo synthesis of carbohydrates by stereoselective aldol reaction: l-cladinose
  作者：Stephen H. Montgomery、Michael C. Pirrung、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84068-6

  日期：1990.7

  Aldol reactions of methyl 2-methoxypropanoate (4), the corresponding ester of 2-methoxypropanoic acid with 4-methyl-2,6-di-(tert-butyl)phenol (13), and silylketene acetals 14 and 15 with (S)-2-(phenyl-methoxy)propanal (17) have been investigated. The lithium enolate of 4 reacts with 17 to give primarily beta-hydroxy ester 18a. If the reaction is carried out with the bis-silylketene acetal 14 under

  2-甲氧基丙酸甲酯（4），2-甲氧基丙酸与4-甲基-2,6-二-（叔丁基）苯酚的相应酯（13），甲硅烷基乙烯酮缩醛14和15与（S）的醛醇缩合反应已经研究了-2-（苯基-甲氧基）丙醛（17）。4的烯醇锂与17反应生成主要的β-羟基酯18a。如果在氯化锡的影响下用双甲硅烷基乙烯酮缩醛14进行反应，则产生β-羟基酸20c。经由β-内酯26将化合物20c完全倒置，以提供β-羟基酸19c。化合物18a已经通过以下步骤序列转化为L-麦角酸糖：18a ---- 35 ---- 39 ---- 40 ---- 41 ---- 42 ---- 1。
• 3-O-glycosyl 16-membered macrolide antibacterials and related derivatives
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04962146A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  3-O-Glycosyl derivatives of 16-membered macrolides such as O-.alpha.-L-cladinosyl-(1.fwdarw.3)-12,13-dehydro-12,13-deoxorosaramicin, 2", 4",4'"-tri-O-acetyl-O-(4'-O-phenoxyacetyl-.alpha.-L-cladinosyl)-(1.fwdarw. 3)-desmyconsin and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof useful as antibacterials are disclosed.

  本发明涉及一种16元大环内酯的3-O-糖基衍生物，如O-α-L-克拉地诺糖基-(1→3)-12,13-脱水-12,13-脱氧罗沙霉素、2"，4"，4'"-三-O-乙酰基-O-(4'-O-苯氧乙酰基-α-L-克拉地诺糖基)-(1→3)-去甲基链霉素以及其药学上可接受的酸盐加合物，用作抗菌剂。
• De Novo highly stereocontrolled synthesis of 2,6-dideoxy-C-3-branched carbohydrates by use of 2,6-anhydro-2-thio sugar: l-cladinose and its C-3 epimer
  作者：Kazunobu Toshima、Takehito Yoshida、Satsuki Mukaiyama、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79886-8

  日期：1991.8

  L-Cladinose (1) and its C-3 epimer 2 were synthesized through a highly stereoselective addition of methyl anion to the C-3 carbonyl groups of alpha-anomer 9 and beta-anomer 10 having 2,6-anhydro-2-thio structures, respectively, which were prepared from the common intermediate 6 in stereocontrolled fashion.
• MALLAMS, ALAN K.;ROSSMAN, RANDALL R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 799-805
  作者：MALLAMS, ALAN K.、ROSSMAN, RANDALL R.

  DOI：——

  日期：——
• De novo highly stereocontrolled synthesis of 2,6-dideoxy sugars by use of 2,6-anhydro-2-thio sugars
  作者：Kazunobu Toshima、Takehito Yoshida、Satsuki Mukaiyama、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89016-9

  日期：1991.12

  ribo -hexopyranose ( l -digitoxose) ( 33 ) have been stereospecifically synthesized through a highly stereoselective addition of a nucleophilic reagent to the C-3 carbonyl groups of methyl 2,6-anhydro-4- O -benzyl-2-thio-α- l - arabino -hexopyranosid-3-ulose ( 11 ) or methyl 2,6-anhydro-4- O -benzyl-2-thio-β- l - arabino -hexopyranosid-3-ulose ( 12 ) possessing 2,6-anhydro-2-thio structures. Anomers 11

  摘要代表性的2,6-二脱氧糖，1-cladinose（1），1-mycarose（2），1-oleandrose（3），1-olivose（4）及其所有C-3差向异构体2,6-双脱氧-3-C-甲基-3-O-甲基-1-阿拉伯糖-己糖（26），2,6-二脱氧-3-C-甲基-1-戊糖（1-寡果糖）（27），2通过立体定向合成了，6-二脱氧-3-O-甲基-1-核糖-己糖（l-cymarose）（32）和2,6-二脱氧-1-核糖-己糖（l-digitoxose）（33）。将亲核试剂高度立体选择性地加成到甲基2,6-脱水4-O-苄基-2-硫代-α-1-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷-3-ulose（11）或甲基2的C-3羰基上具有2，6-脱水-2-硫代结构的1，6-脱水-4-O-苄基-2-硫代-β-1-阿拉伯糖-己吡喃糖苷-3-果糖（12）。异构体11和12均以立体控制的方式通过用Lewis处理常见的中间体甲基2