9,10-二联苯蒽 | 1499-10-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 9,10-二联苯蒽
• 中文别名: DPA(蓝光掺杂材料-有机荧光掺杂材料)；9,10-二甲基蒽；9,10-二苯基蒽；9,10-联苯基蒽；9,10-二苯基蒽(DPHA)；9,1-二联苯蒽；DPHA
• 英文名称: 9,10-diphenylanthracene
• 英文别名: DPA；diphenylanthracene；9,10-DPA；9,10-diphenylanthracence；DPAnth
• CAS: 1499-10-1
• 化学式: C₂₆H₁₈
• mdl: MFCD00001253
• 分子量: 330.429
• InChiKey: FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-248 °C(lit.)
• 沸点：
  485°C(lit.)
• 密度：
  1.1398 (estimate)
• 最大波长(λmax)：
  393nm(Cyclohexane)(lit.)
• 蒸汽压力：
  1.43e-10 mmHg
• 保留指数：
  3000;484.33
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29029080
• 危险品运输编号：
  2811
• RTECS号：
  SS6825000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉干燥处。确保工作环境具备良好通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 9,10-Diphenylanthracene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C26H18
分子式
: 330.42 g/mol
分子量
成分 浓度
9,10-Diphenylanthracene
-
化学文摘编号(CAS No.) 1499-10-1
EC-编号 216-105-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 245 - 248 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

9,10-二联苯蒽是一种多环芳烃，不仅是一种有用的有机半导体，还用作化学发光过程中的敏化剂，并且在与OLED及其衍生显示技术相关的应用中展现出潜力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二联苯蒽 在 三氟甲磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到玉红省
  参考文献：
  名称：

  通过Scholl反应轻松合成卢比汀

  摘要：

  摘要 在TfOH存在下用DDQ处理9,10-二苯基蒽很容易以高收率得到相应的红宝石衍生物。讨论了氧化剂，酸，取代基和其他条件的影响。该涉及Scholl反应的方案对于由常规起始原料制备某些红宝石衍生物是方便的。 在TfOH存在下用DDQ处理9,10-二苯基蒽很容易以高收率得到相应的红宝石衍生物。讨论了氧化剂，酸，取代基和其他条件的影响。该涉及Scholl反应的方案对于由常规起始原料制备某些红宝石衍生物是方便的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588570
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 Ni(dppe)Cl₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81.7%的产率得到9,10-二联苯蒽
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 9,10-diphenylanthracene

  摘要：

  9,10-二苯基蒽是一种可以通过将9,10-二卤代蒽和金属或半金属苯基化合物进行交叉偶联反应而在一个或两个工艺步骤中适用于工业用途的产物。

  公开号：

  US06566572B2
• 作为试剂：
  描述：

  1-金刚烷甲醇 、 2-苯基丙烯酸甲酯 在 cerium(III) chloride 、 9,10-二联苯蒽 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到methyl 3-(adamantan-1-yl)-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  铈光催化使醇脱羟甲基化

  摘要：

  脱羟甲基化是将醇原料直接转化为少一个碳原子的烷基合成子，是一种利用醇材料的普遍性和稳健性的非常规且未充分探索的策略。在温和且氧化还原中性的反应条件下，利用廉价的铈催化剂，提供了光催化脱羟甲基化平台。通过配体到金属的电荷转移催化，醇官能团已可靠地转移到亲核自由基中，同时失去一分子甲醛。有趣的是，我们发现铈催化剂可以显着促进脱羟甲基化过程，并且碎片自由基的稳定作用也起着重要作用。这种操作简单的方案能够直接利用伯醇作为非常规烷基亲核试剂，用于自由基介导的 1,4-共轭加成与迈克尔受体。广泛的醇类，从简单的乙醇到复杂的核苷和类固醇，已成功应用于这种片段偶联转化。此外，该催化系统的模块化已在多种自由基介导的转化中得到证实，包括氢化、胺化、烯基化和氧化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05932

文献信息

• Double Alkylene-Strapped Diphenylanthracene as a Photostable and Intense Solid-State Blue-Emitting Material
  作者：Yutaka Fujiwara、Ryota Ozawa、Daiki Onuma、Kengo Suzuki、Kenji Yoza、Kenji Kobayashi

  DOI：10.1021/jo302621k

  日期：2013.3.15

  We report the synthesis and photochemical and photophysical properties of double alkylene-strapped 9,10-diphenylanthracene derivatives 3a–c (a: C6 strap, b: C7 strap, c: C8 strap) in which the reactive central aromatic ring of the anthracene moiety is protected by the double alkylene straps. Thus, 3a–c were much more resistant to photochemical reactions than the parent 9,10-diphenylanthracene (DPA)

  我们报告了双亚烷基链的9,10-二苯基蒽衍生物3a – c（a：C6链带，b：C7链带，c：C8链带）的合成，光化学和光物理性质，其中蒽部分具有反应性中心芳香环由双亚烷基带保护。因此，3a - c对光化学反应的抵抗力比其母体9,10-二苯基蒽（DPA）强。此外，C 6 H 12和流延膜中的3b和粉末状态在3a，3b中显示出最高的荧光量子产率，四重三乙基甲硅烷基保护的DPA 4和DPA，其中3b中的C7带有效地阻止了荧光的自猝灭。
• Palladium supported on silica-chitosan hybrid material (Pd-CS@SiO₂ ) for Suzuki-Miyaura and Mizoroki-Heck cross-coupling reactions
  作者：Sanjay Jadhav、Arjun Kumbhar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1002/aoc.3290

  日期：2015.6

  characterized using thermogravimetric and differential thermogravimetric analyses, scanning electron microscopy, and Fourier transform infrared, energy‐dispersive X‐ray and X‐ray photoelectron spectroscopies. The prepared Pd‐CS@SiO2 catalyst (1 mol%) was used for the Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction of various aryl halides and arylboronic acids in 95% ethanol at 80 °C and the Mizoroki–Heck reaction in dimethylformamide

  制备了负载在二氧化硅-壳聚糖杂化材料上的钯，并使用热重分析和差示热重分析，扫描电子显微镜和傅立叶变换红外光谱，能量色散X射线和X射线光电子能谱进行了表征。制备的Pd-CS @ SiO 2催化剂（1 mol％）用于在80°C下于95％乙醇中的各种芳基卤化物和芳基硼​​酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，以及在110°C的二甲基甲酰胺中的Mizoroki-Heck反应使用K 2 CO 3作为碱，在°C下进行。所开发的催化剂非常适合3R方法（可回收，坚固，可回收）进行交叉偶联反应，而不会明显丧失其活性。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Immobilization of an Aminobisphosphine–Pd ^II Complex over Graphene Oxide: An Efficient and Reusable Catalyst for Suzuki–Miyaura, Ullmann Coupling and Cyanation Reactions
  作者：Debasish Sengupta、Madhusudan K. Pandey、Dipanjan Mondal、Latchupatula Radhakrishna、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1002/ejic.201800291

  日期：2018.8.7

  on GO. The composite material showed high catalytic activity in Suzuki–Miyaura, Ullmann coupling and cyanation reactions. The heterogeneity of the composite was confirmed by a hot filtration test. The immobilized PNP–PdII shows comparable activity to its homogeneous analogue 2. The recycling ability of the catalyst was examined for five consecutive runs, which showed little or no reduction in its catalytic

  氨基双（膦）-Pd II络合物（PNP-Pd II）[PdCl 2 （Ph 2 P）2 N（CH 2）3 Si（OMe）3 }]（2）的接枝通过在2的甲氧基硅烷基与GO的羟基之间的缩合反应进行。通过FTIR光谱，固态31 P NMR光谱，SEM，TEM，XPS和ICP-AES技术对复合材料进行了表征。所有这些工具都支持化合物2的清洁固定在GO上。该复合材料在Suzuki-Miyaura，Ullmann偶联和氰化反应中显示出高催化活性。通过热过滤试验证实了复合材料的不均匀性。固定化的PNP-Pd II具有与其同类类似物2相当的活性。在连续五次运行中检查了催化剂的循环能力，显示其催化效率几乎没有或没有下降。
• Visible-Light-Induced Oxazoline Formations from <i>N</i>-Vinyl Amides Catalyzed by an Ion-Pair Charge-Transfer Complex
  作者：Rui Sun、Xiao Yang、Yicen Ge、Jintong Song、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu

  DOI：10.1021/acscatal.1c01755

  日期：2021.9.17

  catalysis which often involves transition-metal complexes, conjugated organic dyes, or electron donor–acceptor complexes, herein, the use of ion-pair charge-transfer (IPCT) complex-induced visible-light photoredox catalytic reactions are described, wherein the cyclization–methoxylation of N-vinyl amides in methanol was achieved under irradiation with blue LEDs. The reaction employs a heteroarenium iodide

  可见光光氧化还原催化在典型热条件下无法进行的各种反应中起着重要作用。与通常涉及过渡金属配合物、共轭有机染料或电子供体 - 受体配合物的常见可见光光氧化还原催化明显不同，此处使用离子对电荷转移 (IPCT) 配合物诱导可见光光氧化还原催化描述了反应，其中N的环化 - 甲氧基化- 乙烯酰胺甲醇溶液是在蓝光 LED 照射下获得的。该反应使用碘化杂芳烃作为光催化剂，并且可以扩展到环化-烷氧基化、-酰氧基化和-羟基化。该协议为各种恶唑啉衍生物提供了一种环保的合成路线。紫外-可见光谱和对照实验的机理研究证实了碘化杂芳烃在可见光区存在 IPCT 吸收带，这是观察到的反应性的原因。
• Singlet Oxygen Generation from a Water-Soluble Hypervalent Iodine(V) Reagent AIBX and H₂O₂: An Access to Artemisinin
  作者：Hui-Jie Shen、Ze-Nan Hu、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00596

  日期：2022.3.18

  hypervalent iodine(V) reagent developed by our group. The generation of 1O2 was confirmed by the following results: (1) capture of 1O2 with the sodium salt of anthracene-9,10-bis(ethanesulfonate) produced the corresponding endoperoxide and (2) TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy) produced by the oxidation of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine with 1O2 generated using the AIBX/H2O2 system was detected

  在此，我们报告了一种通过用 AIBX处理 H 2 O 2化学生成1 O 2的有效方法，AIBX 是我们小组开发的一种高水溶性、台式稳定、可回收的高价碘 (V) 试剂。1 O 2的产生由以下结果证实：(1)用蒽-9,10-双(乙磺酸)钠盐捕获1 O 2产生相应的内过氧化物和 (2) TEMPO (2,2, 6,6-四甲基-1-哌啶氧基）由使用 AIBX/H 2 O 2生成的1 O 2氧化 2,2,6,6-四甲基哌啶生成通过电子自旋共振光谱检测系统。为了说明这种方法在有机合成中的潜在用途，我们使用 AIBX/H 2 O 2系统进行1 O 2的典型反应：[2 + 2]/[4 + 2] 环加成、申克烯反应和杂原子氧化反应，以高产率提供相应的产物。此外，我们利用该方法合成了抗疟药青蒿素。最后，我们证明了 AIBX 可以在反应后通过包括萃取和去除水的后处理来再生，以获得 AIBX 的前体，然后可以将其重新氧化。

表征谱图