9,10-二苯基-9,10-二氢蒽 | 803-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-二苯基-9,10-二氢蒽
• 英文名称: 9,10-dihydro-9,10-diphenylanthracene
• 英文别名: 9,10-Diphenyl-9,10-dihydro-anthracen；9,10-diphenyl-9,10-dihydroanthracene
• CAS: 803-58-7
• 化学式: C₂₆H₂₀
• 分子量: 332.445
• InChiKey: LPEKXGHZXXJFSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二苯基-9,10-二氢蒽 在 sulfur 作用下， 生成 9,10-二联苯蒽
  参考文献：
  名称：

  Haack, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1772,1780, 1781

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 9,10-二苯基-9,10-二氢蒽
  参考文献：
  名称：

  Schlenk; Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 463, p. 208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive transformations. 5. Alternative routes for reductive alkylations in liquid ammonia and their selection via spectroscopic evidence
  作者：Klaus Muellen、Walter Huber、Gerd Neumann、Christoph Schnieders、Heinz Unterberg

  DOI：10.1021/ja00290a011

  日期：1985.2

  Un grand nombre d'hydrocarbures insatures ont ete reduits par les metaux alcalins dans NH 3 liquide et les intermediaires carbanioniques ont ete detectes in situ par RMN et RPE. Les substrats sont partages en 3 groupes differents: a) ceux qui persistent comme dianions; b) ceux qui sont protones par NH 3 pour donner des anions monohydro; c) ceux qui subissent d'autres etapes de protonation/transfert

  Un Grand nombre d'hydrocarbures insatures ont ete reduits par les metaux alcalins dans NH 3liquide et les intermediaires carbanioniques ont ete 在原位检测到 RMN 和 RPE。Les substrats sont partages en 3 groupes differents: a) ceux qui persistent comme dianions; b) ceux qui sont protones par NH 3 pour donner des anions monohydro；c) ceux qui subissent d'autres etapes de protonation/transfert d'electrons pour
• Birch Reductions at Room Temperature with Alkali Metals in Silica Gel (Na₂K-SG(I))
  作者：Partha Nandi、James L. Dye、James E. Jackson

  DOI：10.1021/jo900904f

  日期：2009.8.21

  Alkali metals in silica gel (the Na2K-SG(I) reagent) cleanly effect Birch reductions of substrates with at least two or more aromatic rings. The reaction conditions are alcohol-free, ammonia-free, and achieve excellent yields and high selectivities at room temperature.

  硅胶中的碱金属（Na 2 K-SG（I）试剂）可以干净地实现具有至少两个或多个芳香环的底物的桦木还原。该反应条件是无醇，无氨的，在室温下可获得优异的收率和高选择性。
• Birch Reduction of Aromatic Compounds by Inorganic Electride [Ca₂N]^+•e^– in an Alcoholic Solvent: An Analogue of Solvated Electrons
  作者：Byung Il Yoo、Ye Ji Kim、YoungMin You、Jung Woon Yang、Sung Wng Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02094

  日期：2018.11.16

  inorganic electride [Ca2N]+•e– promotes the Birch reduction of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and naphthalene under alcoholic solvent in the vicinity of room temperature as a solid-type analogy to solvated electrons in alkali metal ammonia solutions. The anionic electrons from electride [Ca2N]+•e– are transferred to PAHs and naphthalene via alcoholysis in a polar cosolvent medium. It is noteworthy

  在碱金属-氨溶液中通过溶剂化电子使芳香体系的桦木还原被广泛认为是使高度稳定的π共轭有机体系官能化的关键反应。尽管在还原剂和反应条件方面桦木还原方面有最新进展，但在温和条件下开发简单有效的桦木反应仍存在挑战。在这里，我们证明，无机醇[Ca 2 N] + • e –在室温附近的醇溶剂下，可促进多环芳烃（PAHs）和萘的桦木还原，这类似于固体中的溶剂化电子金属氨溶液。驻极体中的阴离子电子[Ca 2N] + • e –在极性助溶剂介质中通过醇解转移到PAHs和萘中。值得注意的是，向氢化产物的高转化率归因于98％的极高的电子转移效率。这种利用无机驻极体的简单方案为还原芳族化合物提供了直接而实用的策略，并为合成化学提供了出色的还原剂。
• Hydrogen-protected acenes
  作者：Andreas J. Athans、Jonathan B. Briggs、Wenling Jia、Glen P. Miller

  DOI：10.1039/b700956a

  日期：——

  The first systematic study concerning the hydrogenation of acenes and acenequinones is presented. Phenyl substituted acenes and acenequinones are hydrogenated in excellent yield and with complete regioselectivity using HI–AcOH. The resulting H-protected acenes bear alternating aromatic and non-aromatic rings and are stable, soluble molecules that may be stored indefinitely and then deprotected to afford the parent acenes. In this manner, H-protected acenes have been utilized in the syntheses of several [60]fullerene-acene adducts. Buckminsterfullerene also hydrogenates in HI–AcOH yielding C3v symmetric C60H18.

  这是首次对烯和烯醌的氢化进行系统研究。使用 HI-AcOH 对苯基取代的烯和烯醌进行氢化，产量极高且具有完全的区域选择性。生成的受 H 保护的烯具有交替的芳香环和非芳香环，是稳定的可溶性分子，可无限期储存，然后进行脱保护以得到母烯。通过这种方式，受 H 保护的烯已被用于合成多种 [60] 富勒烯-烯加合物。Buckminsterfullerene 也会在 HI-AcOH 中发生氢化反应，生成 C3v 对称的 C60H18。
• Transition metal-free regioselective access to 9,10-dihydroanthracenes via the reaction of anthracenes with elemental phosphorus in the KOH/DMSO system
  作者：Vladimir A. Kuimov、Nina K. Gusarova、Svetlana F. Malysheva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.075

  日期：2018.12

  Anthracene and its 9- or 9,10-substituted (Me, Ph, Cl, Br) derivatives react with red phosphorus (Pn) in the KOH/DMSO superbase system at 85–120 °C to afford 9,10-dihydroanthracenes in good to excellent yields, thus providing simple and clean access to these extensively used dihydroaromatics.

  蒽及其9或9,10取代的（Me，Ph，Cl，Br）衍生物与KOH / DMSO超碱体系中的红磷（P n）在85–120°C下反应，得到9,10-二氢蒽良好至优异的收率，因此可以轻松，清洁地获得这些广泛使用的二氢芳族化合物。