2-甲基-4,5-二氢噻唑-4-羧酸甲酯 | 6436-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4,5-二氢噻唑-4-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-methyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-Methyl-2-thiazolin-4-carbonsaeure-methylester；2-methyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester；2-Methyl-Δ²-thiazolin-carbonsaeure-(4)-methylester；2-Methyl-Δ²-thiazolin-4-carbonsaeure-methylester；rac.-2-Methyl-2-thiazolin-4-carbonsaeure-methylester；2-Methyl-2-thiazolin-carbonsaeure-(4)-methylester；Methyl (R)-4,5-dihydro-2-methylthiazole-4-carboxylate；methyl 2-methyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 6436-58-4；15263-39-5；45789-42-2；2519-89-3
• 化学式: C₆H₉NO₂S
• 分子量: 159.209
• InChiKey: GRNYICVXEZMNSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22-24 °C
• 沸点：
  65-69 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4,5-二氢噻唑-4-羧酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以39%的产率得到2-甲基噻唑-4-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed oxidation of azolines to azoles

  摘要：

  我们在此报告了便捷的厌氧条件下将噻唑啉氧化为噻唑的反应及其氧化机制的数据。这些反应具有操作简单和环保的特点，并且能以良好的产率生成相应的杂环化合物，从而实现价值分子构建块的廉价制备。引入一种新型的双亚胺配位铜催化剂[(MesDABMe)CuII(OH2)3]2+ [−OTf]2，在许多情况下提高了反应效率。而在其他情况下，使用计量的碱无铜条件能够获得更优的结果。

  DOI：

  10.1039/c2dt00025c
• 作为产物：
  描述：

  S-<2-Chlor-2-(methoxycarbonyl)ethyl>thioacetamid-hydrochlorid 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到2-甲基-4,5-二氢噻唑-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Beisswenger, Thomas; Dannenhauer, Fritz, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 2209 - 2224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRIDINONE AND PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE ET DE PYRIMIDINONE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2013093484A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides compounds of the general formula (I), their salts and N- oxides, and solvates and prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds of the general formula (I) are inhibitors of Factor XIa, so that they are useful in the prevention of and/or therapy for thromboembolic diseases.

  本发明提供了一般式(I)的化合物，它们的盐和N-氧化物，以及它们的溶剂合物和前药（其中字符如描述中所定义）。一般式(I)的化合物是因子XIa的抑制剂，因此它们在预防和/或治疗血栓栓塞疾病方面是有用的。
• Convenient Synthesis of Azolines to Azoles
  申请人：Williams Travis J.

  公开号：US20130012719A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Azolines are oxidized in the presence of a copper-containing catalyst to azoles in the presence of molecular oxygen. A synthetic scheme converting azolines azoles is also provided.

  在含有铜催化剂的情况下，吡唑烯被氧化为吡唑，同时存在分子氧。还提供了将吡唑烯转化为吡唑的合成方案。
• Peptides. Part XXI. Dehydrogenation of some thiazolines derived from cysteine
  作者：Moira A. Barton、G. W. Kenner、R. C. Sheppard

  DOI：10.1039/j39660001061

  日期：——

  2-benzamidomethyl-Δ2-thiazoline-4-carboxylate is dehydrogenated only slowly by phenenthraquinone but rapidly by manganese dioxide. The possible application of these reactions to the detection of thiazoline rings in peptides is discussed.

  的酯2-烷基Δ 2噻唑啉-4-羧酸顺利通过菲醌脱氢成相应的噻唑衍生物。甲基2-苯甲酰氨基Δ 2噻唑啉-4-羧酸叔丁酯通过phenenthraquinone但迅速由二氧化锰仅缓慢地脱氢。讨论了这些反应在肽中噻唑啉环检测中的可能应用。
• 一种酰氯制备2，4-二取代噻唑啉类化合物的 方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN106588812B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明提供一种首次以酰氯为原料与β‑叠氮二硫化物反应，高收率制备2，4‑二取代噻唑啉的新方法，同时也给出了产物2，4‑二取代噻唑啉类化合物的通式I及其用途。该方法克服了已有方法合成复杂，副产物多，收率偏低的缺点，具有产率高（产率可达90%以上），重复性强，适合较大规模制备的优点。
• Luciferin Derivatives from Bicyclic Reactants and Aminothiol Derivatives and Methods of Use Thereof
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20130287699A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present disclosure features a condensation reaction and a luciferin-unmasking reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the condensation reaction involves reacting a bicyclic reactant with an aminothiol derivative, generating a luciferin or luciferin derivative. A luciferin can provide detectable luminescence. A luciferin derivative can be unmasked to provide detectable luminescence in a luciferin-unmasking reaction. The present disclosure provides bicyclic reactants and aminothiol derivatives suitable for use in the condensation reaction. The condensation and luciferin-unmasking reactions find use in a variety of applications, which are also provided.

  本公开涉及一种可以在生理条件下进行的缩合反应和发光素暴露反应。通常，缩合反应涉及将双环反应物与氨基硫醇衍生物反应，生成发光素或发光素衍生物。发光素可以提供可检测的发光。发光素衍生物可以在发光素暴露反应中被揭示出来，提供可检测的发光。本公开提供适用于缩合反应的双环反应物和氨基硫醇衍生物。缩合和发光素暴露反应在各种应用中有用，这些应用也被提供。