6-Bromo-3-(1,1-dimethyl-allyl)-3-(2-methylamino-ethyl)-1-(3-methyl-but-2-enyl)-1,3-dihydro-indol-2-one | 847549-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Bromo-3-(1,1-dimethyl-allyl)-3-(2-methylamino-ethyl)-1-(3-methyl-but-2-enyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 6-Bromo-3-[2-(methylamino)ethyl]-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1-(3-methylbut-2-enyl)indol-2-one
• CAS: 847549-21-7
• 化学式: C₂₁H₂₉BrN₂O
• 分子量: 405.378
• InChiKey: ZEFUTQCLOHNAMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-3-(1,1-dimethyl-allyl)-3-(2-methylamino-ethyl)-1-(3-methyl-but-2-enyl)-1,3-dihydro-indol-2-one 在 aluminium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(+/-)-flustramine A
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-一中间体：机理证据和合成用途。（+/-）-氟雌胺A和C的总合成。

  摘要：

  通过在碳酸铯存在下用亲二烯体/亲核试剂处理3-溴-3-烷基-2-吲哚酮制备了各种3，3-二取代的2-吲哚酮。该通用策略的应用促进了反向异戊酸酯化的海洋天然产物（+/-）-氟链胺A和（+/-）-氟链胺C的总合成。[结构：参见文本]

  DOI：

  10.1021/ol047532v
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-N-methyltryptamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 6-Bromo-3-(1,1-dimethyl-allyl)-3-(2-methylamino-ethyl)-1-(3-methyl-but-2-enyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-一中间体：机理证据和合成用途。（+/-）-氟雌胺A和C的总合成。

  摘要：

  通过在碳酸铯存在下用亲二烯体/亲核试剂处理3-溴-3-烷基-2-吲哚酮制备了各种3，3-二取代的2-吲哚酮。该通用策略的应用促进了反向异戊酸酯化的海洋天然产物（+/-）-氟链胺A和（+/-）-氟链胺C的总合成。[结构：参见文本]

  DOI：

  10.1021/ol047532v