苯基[2-(三异丙基硅烷基)-1,3-恶唑-5-基]甲酮 | 648929-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯基[2-(三异丙基硅烷基)-1,3-恶唑-5-基]甲酮
• 中文别名: 5-苯甲酰基-2-(三异丙基硅烷基)噁唑
• 英文名称: phenyl[2-[tris(1-methylethyl)silyl]-1,3-oxazol-5-yl]methanone
• 英文别名: 5-Benzoyl-2-(triisopropylsilyl)oxazole；phenyl-[2-tri(propan-2-yl)silyl-1,3-oxazol-5-yl]methanone
• CAS: 648929-24-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂Si
• 分子量: 329.514
• InChiKey: IJPGLDZXSJKFQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-55 °C(lit.)
• 沸点：
  384.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  110 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基[2-(三异丙基硅烷基)-1,3-恶唑-5-基]甲酮 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(1,3-oxazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  方便的恶唑C-2保护基团：通过2-三异丙基甲硅烷基恶唑的金属化合成4-和5-取代的恶唑

  摘要：

  区域选择性的C-2甲硅烷基保护后，在4和5位上的恶唑金属化。然后在温和的条件下完成保护基的去除，从而可以直接制备C-5单取代的和C-4,5-二取代的恶唑。已经证明了恶唑的第一个实用的C-2保护基。

  DOI：

  10.1021/jo051490m
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 、 2-(三异丙基甲硅烷基)噁唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到苯基[2-(三异丙基硅烷基)-1,3-恶唑-5-基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  方便的恶唑C-2保护基团：通过2-三异丙基甲硅烷基恶唑的金属化合成4-和5-取代的恶唑

  摘要：

  区域选择性的C-2甲硅烷基保护后，在4和5位上的恶唑金属化。然后在温和的条件下完成保护基的去除，从而可以直接制备C-5单取代的和C-4,5-二取代的恶唑。已经证明了恶唑的第一个实用的C-2保护基。

  DOI：

  10.1021/jo051490m

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of Aromatic-Heteroaromatic Ketones
  作者：Cheng-yi Chen、Robert A. Reamer、Jennifer R. Chilenski、Chris J. McWilliams

  DOI：10.1021/ol0360795

  日期：2003.12.1

  Asymmetric hydrogenation of ketone 1 using trans-RuCl(2)[(R)-xylbinap][(R)-daipen] (3) as a catalyst afforded secondary alcohol 2 quantitatively and in 99.4% ee. Further exploration of the effect of the thiazole ring substitution revealed that the catalyst was highly effective for the enantioselective hydrogenation of 5-benzoyl thiazoles, which afforded corresponding alcohols in 92-99% ee. The same

  使用反式RuCl（2）[（R）-xylbinap] [（R-daipen）（3）作为催化剂，对酮1进行不对称氢化，定量得到仲醇2，ee含量为99.4％。进一步研究噻唑环取代的效果表明，该催化剂对5-苯甲酰基噻唑的对映选择性氢化非常有效，该化合物可提供92-99％ee的相应醇。相同的方案适用于各种芳族-杂芳族酮，以优异的对映选择性生成仲醇。[反应：看文字]
• A Convenient Oxazole C-2 Protecting Group:  The Synthesis of 4- and 5-Substituted Oxazoles via Metalation of 2-Triisopropylsilyloxazoles
  作者：Ross A. Miller、Randi M. Smith、Benjamin Marcune

  DOI：10.1021/jo051490m

  日期：2005.10.1

  Metalation of oxazoles at the 4 and 5 position was achieved after regioselective C-2 silyl protection. Removal of the protecting group was then accomplished under mild conditions allowing for a straightforward preparation of C-5 monosubstituted and C-4,5 disubstituted oxazoles. The first practical C-2 protecting group of oxazoles has been demonstrated.

  区域选择性的C-2甲硅烷基保护后，在4和5位上的恶唑金属化。然后在温和的条件下完成保护基的去除，从而可以直接制备C-5单取代的和C-4,5-二取代的恶唑。已经证明了恶唑的第一个实用的C-2保护基。