苯基[2-(三甲基硅基)苯基]三氟甲烷磺酸碘盐 | 164594-13-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基[2-(三甲基硅基)苯基]三氟甲烷磺酸碘盐
• 中文别名: 苯基[2-(三甲基硅基)苯基]三氟甲基磺酸碘
• 英文名称: (phenyl)[2-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium triflate
• 英文别名: phenyl[(o-trimethylsilyl)phenyl] iodonium triflate；phenyl[2-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium trifluoromethanesulfonate；phenyl-(2-trimethylsilylphenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 164594-13-2
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₅H₁₈ISi
• 分子量: 502.368
• InChiKey: GSCTXOAWWNOUFK-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  134 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

SDS

苯基[2-(三甲基硅基)苯基]三氟甲烷磺酸碘盐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Phenyl[2-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium Trifluoromethanesulfonate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 苯基[2-(三甲基硅基)苯基]三氟甲烷磺酸碘盐
百分比： >97.0%(LC)(T)
CAS编码： 164594-13-2
俗名： Phenyl[2-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium Triflate
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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C16H18F3IO3SSi

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 132°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 碘化氢, 氟化氢, 硫氧化物, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基[2-(三甲基硅基)苯基]三氟甲烷磺酸碘盐 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 环己-1,3-二烯-5-炔
  参考文献：
  名称：

  乙酸2-硒代氧-2- H-吡啶-1-基酯与苯炔的反应：苯并[ b ]硒代[2,3- b ]吡啶的简便途径

  摘要：

  苯炔及其3,4,5,6-四苯基，3-和4-甲基，3-甲氧基和4,5-二氟衍生物与乙酸2-硒代氧-2 H-吡啶-1-基酯4a-e反应得到适量收率的苯并[ b ]硒代[2,3- b ]吡啶10-15。苯并炔是通过以下一种或多种方法生成的：用硝酸异戊酯将邻氨基苯甲酸5a-g重氮化；将5a-g邻氨基苯甲酸重氮化。2-重氮碘苯甲酸盐酸盐的温和热分解6a-d处理（苯基）[ o-三氟甲磺酸-（（三甲基甲硅烷基）苯基]三氟甲磺酸鎓盐（7）；氟化铯制备2-三甲基甲硅烷基苯基三氟甲磺酸酯8a-c。在所有反应中，还获得了相应的2-（甲基硒烯基）吡啶16a-d，表明这些反应可能涉及通过SET（单电子转移）将硒添加到苯炔中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410103
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯甲苯 在 六甲基磷酰三胺 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 苯基[2-(三甲基硅基)苯基]三氟甲烷磺酸碘盐
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效的高价碘-苯炔前体，（苯基）[o-（三甲基甲硅烷基）苯基]碘鎓三氟甲磺酸盐：苯的生成、捕集反应和性质

  摘要：

  报道了一种新的高效高价碘-苄前体，(苯基)[2-(三甲基甲硅烷基)苯基]碘鎓三氟甲磺酸盐 (10)。高价碘-苄前体 10 很容易通过 1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯与 PhI(OAc)2/TfOH 试剂系统反应制备。在诸如呋喃、2-甲基呋喃、蒽、四苯基环戊二烯酮或 1,3-二苯基异苯并呋喃的捕集剂存在下，在室温下在 CH2Cl2 中用 Bu4NF 处理 10 可得到高产率的苯炔加合物。特别是，在呋喃存在下反应的结果表明苯的定量产生及其被呋喃有效捕获。类似地，从相应的甲基取代的（三甲基甲硅烷基）苯基碘鎓三氟甲磺酸盐（12 和 13）有效地生成甲基苄（22 和 27）。

  DOI：

  10.1021/ja992324x

文献信息

• Cycloaddition of thiophene S-oxides to allenes, alkynes and to benzyne
  作者：Thies Thiemann、Hideki Fujii、Daisuke Ohira、Kazuya Arima、Yuanqiang Li、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1039/b303091c

  日期：——

  the presence of m-chloroperoxybenzoic acid to give substituted arenes as cycloadducts. Alternatively, thiophene S-oxides have been prepared by oxidation from thiophenes and have been subjected to cycloaddition with alkynes in a subsequent step. The outcome of the reaction is dependent on the steric demand of the thiophene S-oxide. Some thiophene S-oxides can be reacted at temperatures as high as 140°C

  噻吩已经与在存在炔处理米氯过氧酸，得到取代的芳烃如cycloadducts。另外，噻吩S-氧化物是通过从噻吩氧化制得的，并在随后的步骤中与炔烃进行环加成反应。反应的结果取决于噻吩S-氧化物的空间需求。某些噻吩S-氧化物可以在高达140 °C的温度下反应而不会分解。噻吩作为脱氧产物是主要的副产物。噻吩S-氧化物与丙二烯的反应部分产生12a型噻双环[2.2.1]庚烯S-氧化物和13以及加香的产品。噻吩S-氧化物也环加成苯并。
• Facile One‐Pot Synthesis of 2‐Aryl‐substituted Nitriles and 2‐Aryl‐3‐keto Nitriles via Benzyne Reaction
  作者：Sukanta Kamila、Benjamin Koh、Edward R. Biehl

  DOI：10.1080/00397910600943402

  日期：2006.11.1

  Abstract 2‐Aryl‐substituted nitriles were prepared in good to excellent yields in a one‐pot reaction by the reaction of benzyne, generated using neutral conditions from (phenyl)[o‐(trimethylsilyl)‐phenyl]iodonium triflate, and 2‐lithionitriles. 3‐Keto nitriles substituted at the 2‐position were obtained in good yields when these reactions were trapped with acid chlorides. The mechanism of the benzyne

  摘要 2-芳基取代的腈通过苯乙炔反应在单锅反应中以良好到优异的产率制备，苯在中性条件下由三氟甲磺酸（苯基）[邻-（三甲基甲硅烷基）-苯基]碘鎓三氟甲磺酸酯和2-锂腈生成. 当这些反应被酰氯捕获时，在 2 位取代的 3-酮腈以良好的产率获得。从 N-锂硫代苯并环丁胺中间体的角度讨论了苄反应的机理。
• Synthesis of Diverse Aromatic Oxophosphorus Compounds by the Michaelis–Arbuzov-type Reaction of Arynes
  作者：Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.130116

  日期：2013.6.5

  Arynes, generated in situ from o-(trimethylsilyl)aryl triflates by treatment with a fluoride, have been shown to react efficiently with various alkoxyphosphines via a mechanism similar to the Michaelis–Arbuzov reaction. Diverse aromatic oxophosphorus compounds, including derivatives with an ortho-ester function, have become easily available from a common aryne precursor by this method.

  在现场生成的芳烯通过处理o-(三甲基硅基)芳基三氟甲基磺酸盐与氟化物反应，已被证明能高效地与各种烷氧基膦类化合物反应，其机制类似于迈克利斯–阿尔布佐夫反应。通过这种方法，各种芳香族氧磷化合物，包括带有邻位酯官能团的衍生物，已从一个共同的芳烯前体中轻松获得。
• A soluble pentacene: synthesis, EPR and electrochemical studies of 2,3,9,10-tetrakis(trimethylsilyl)pentacene
  作者：Siu Hin Chan、Hung Kay Lee、Yu Man Wang、Nan Yan Fu、Xiao Ming Chen、Zong Wei Cai、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1039/b411831f

  日期：——

  A soluble 2,3,9,10-tetrakis(trimethylsilyl)pentacene (1) was synthesized; the discovery of the radical cationic character of 1 in solution through EPR measurement has provided insights into the sensitivity of acenes towards light and oxygen.

  合成了一种可溶的2,3,9,10-四(trimethylsilyl)五菱烯（1）；通过电子顺磁共振（EPR）测量发现了1在溶液中的自由基阳离子特性，这为理解烃类对光和氧气的敏感性提供了见解。
• Reaction of Electronically Stabilized Thiones with Benzyne. The Isolation of Thiobenzophenone-Benzyne and Thiopivalophenone-Benzyne Adducts
  作者：Kentaro Okuma、Kyoko Shiki、Shinya Sonoda、Yuji Koga、Kosei Shioji、Tsugio Kitamura、Yuzo Fujiwara、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1246/bcsj.73.155

  日期：2000.1

  The reaction of thiobenzophenones (1) with phenyl[2-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium trifluoromethanesulfonate (4) in the presence of tetrabutylammonium fluoride afforded the corresponding [4+2] cycloadducts, which are the first examples of thiobenzophenone-benzyne adducts. The reaction of thiopivalophenone (6) with benzyne prepared from 4 and tetrabutylammonium fluoride at room temperature gave [2+2]

  在四丁基氟化铵存在下，噻吩二苯酮 (1) 与苯基 [2-(三甲基甲硅烷基) 苯基] 三氟甲磺酸碘鎓 (4) 反应得到相应的 [4+2] 环加合物，这是噻二苯甲酮-苄基加合物的第一个例子。在室温下，硫代新戊苯酮 (6) 与由 4 和四丁基氟化铵制备的苄基反应得到 [2+2] 环加合物 (7)。当反应在回流的二氯甲烷中进行时，得到7和[4+2]环加合物(13)的混合物。