1-(4-chlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 618098-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 618098-99-0
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 327.727
• InChiKey: HCZGGXQQLXRGGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-bromophenyl)-6-(1-(4-chlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  作为 HSP90 抑制剂的新型吡唑基 2-氨基嘧啶衍生物的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  基于支架跳跃技术设计了一系列新型吡唑基 2-氨基嘧啶衍生物 (7a-t)，合成并对其 HSP90 抑制和抗癌活性进行了生物学评估。几种化合物表现出有效的 HSP90 抑制作用，IC50 值低于参考标准 17-AAG (1.25 µM)。最有效的化合物 7t 显示出优异的 HSP90 抑制作用，IC50 为 20 nM，并在体外对三种癌细胞系具有抗增殖潜力（IC50 < 5 µM）。在蛋白质印迹分析中，7t 还诱导客户蛋白（pHER2 和 pERK1/2）的剂量依赖性降解。7p-t 的几个结构特征使分子保持与 HSP90 的所有基本结合相互作用，如合理化对接研究所观察到的。所以，

  DOI：

  10.1002/ardp.201900063
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯肼 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为 HSP90 抑制剂的新型吡唑基 2-氨基嘧啶衍生物的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  基于支架跳跃技术设计了一系列新型吡唑基 2-氨基嘧啶衍生物 (7a-t)，合成并对其 HSP90 抑制和抗癌活性进行了生物学评估。几种化合物表现出有效的 HSP90 抑制作用，IC50 值低于参考标准 17-AAG (1.25 µM)。最有效的化合物 7t 显示出优异的 HSP90 抑制作用，IC50 为 20 nM，并在体外对三种癌细胞系具有抗增殖潜力（IC50 < 5 µM）。在蛋白质印迹分析中，7t 还诱导客户蛋白（pHER2 和 pERK1/2）的剂量依赖性降解。7p-t 的几个结构特征使分子保持与 HSP90 的所有基本结合相互作用，如合理化对接研究所观察到的。所以，

  DOI：

  10.1002/ardp.201900063

文献信息

• Deep Eutectic Solvents as Convenient Media for Synthesis of Novel Coumarinyl Schiff Bases and Their QSAR Studies
  作者：Maja Molnar、Mario Komar、Harshad Brahmbhatt、Jurislav Babić、Stela Jokić、Vesna Rastija

  DOI：10.3390/molecules22091482

  日期：——

  environmentally friendly media, were utilized in the synthesis of novel coumarinyl Schiff bases. Novel derivatives were synthesized from 2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetohydrazide and corresponding aldehyde in choline chloride:malonic acid (1:1) based deep eutectic solvent. In these reactions, deep eutectic solvent acted as a solvent and catalyst as well. Novel Schiff bases were synthesized in high yields

  深共熔溶剂作为绿色环保的介质，被用于合成新型香豆素席夫碱。新型衍生物由 2 - ((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl) oxy) acetohydRAzide 和相应的醛在氯化胆碱: 丙二酸 (1:1) 基低共熔溶剂中合成。在这些反应中，低共熔溶剂同时充当溶剂和催化剂。新型席夫碱以高产率 (65-75%) 合成，无需进一步纯化，其结构已通过质谱、1H 和 13C NMR 确认。此外，还测定了它们的抗氧化活性，并将其与先前合成的衍生物的抗氧化活性进行了比较，从而利用定量构效关系 QSAR 研究来研究它们的构效关系。分子描述符的计算已通过 DRAGON 软件进行。使用三个描述符（MATS3m、Mor22u、Hy）获得的最佳 QSAR 模型（Rtr = 0.636；Rext = 0.709）意味着路径长度为 3 处质量较高的原子对，散射参数 s = 21 处原子的三维排列Å