9,9-二丁基-2-硝基芴 | 1194952-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9,9-二丁基-2-硝基芴
• 英文名称: 9,9-di-n-butyl-2-nitrofluorene
• 英文别名: 9,9-di-n-butyl-2-nitro-9H-fluorene；9,9-Dibutyl-2-nitro-9H-fluorene；9,9-dibutyl-2-nitrofluorene
• CAS: 1194952-33-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: VCPWFFATCCGJFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  449.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-二丁基-2-硝基芴 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到9,9-dibutyl-9H-fluoren-2-amine
  参考文献：
  名称：

  芴-氯喹杂化物：合成、体外抗疟原虫活性和对恶性疟原虫血红素解毒机制的抑制

  摘要：

  疟疾排毒：芴-氯喹杂化物代表了一类新型的高效抗疟原虫药物。活性最强的化合物对人类疟疾寄生虫恶性疟原虫的氯喹敏感 NF54 菌株显示出高体外抗疟原虫活性 (IC 50 =139 nM) 。该杂合体与血红素结合并抑制 β-血红素的形成，并影响恶性疟原虫的解毒机制。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200414
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 potassium tert-butylate 、 硝酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 9,9-二丁基-2-硝基芴
  参考文献：
  名称：

  使用低熔点深共晶混合物快速高效合成取代吡咯

  摘要：

  一种通过 Paal-Knorr 缩合反应合成多种价值的取代吡咯的快速绿色方法，该方法使用多种胺和 2,5-己二酮/2,5-二甲氧基四氢呋喃，在N、N' 的低熔点混合物存在下-二甲基脲和L -(+)-酒石酸（作为双催化剂/溶剂系统）已卓有成效地被发现。在此，我们已经公开了这种简单而有效的策略在以良好至优异的产率产生单吡咯和二吡咯的适用性。此外，C 3- 对称三吡咯- truxene 衍生物也已通过环三聚、Paal-Knorr 和 Clauson-Kaas 反应作为关键步骤进行组装。有趣的是，熔融混合物被回收和重复使用，催化活性仅逐渐降低（超过四个循环），而产物的收率没有任何显着下降。这种特殊的方法简单、快速、环保且产率高，可用于生成各种吡咯。据我们所知，目前的工作揭示了迄今为止报道的最快的更环保的方法，通过利用 Paal-Knorr 合成方案构建取代的吡咯，在操作简单的反应条件下实现了令人印

  DOI：

  10.1039/d1ob01618k

文献信息

• NOVEL FLUORENE OXIME ESTER COMPOUND, PHOTOPOLYMERIZATION INITIATOR AND PHOTORESIST COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：US20150111152A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Provided are a novel fluorene oxime ester compound, and a photopolymerization initiator and a photoresist composition containing the same.

  提供了一种新型的芴肟酯化合物，以及含有该化合物的光聚合引发剂和光阻组合物。
• 一种2-硝基-7-乙酰肟基-9,9-二丁基芴的制备方法
  申请人：吴赣药业（苏州）有限公司

  公开号：CN107445861A

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明涉及一种2‑硝基‑7‑乙酰肟基‑9,9‑二丁基芴的制备方法，将2‑硝基芴和溴丁烷在三乙胺和二氯甲烷的存在下，在33～37℃下反应制得化合物1，将化合物1和乙酰氯在二氯甲烷和三氯化铝的存在下，在‑5～5℃下反应制得化合物2，将化合物2和盐酸羟胺在甲醇的存在下，回流反应制得所述的2‑硝基‑7‑乙酰肟基‑9,9‑二丁基芴。本发明通过对合成路线及工艺条件等的优化，使得2‑硝基‑7‑乙酰肟基‑9,9‑二丁基芴的收率和纯度高，适合工业化生产，且适合用作电脑、手机等电子设备的芯片中的光引发剂。
• Novel 7-(dimethylamino)fluorene-based fluorescent probes and their binding to human serum albumin
  作者：Kwanghee Koh Park、Joon Woo Park、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/b911605b

  日期：——

  A novel solvatochromic fluorescent molecule, 9,9-dibutyl-7-(dimethylamino)-2-fluorenesulfonate 2 was synthesized from 2-nitrofluorene in moderate yield. The fluorescence spectra of 2 and 7-(dimethylamino)-2-fluorenesulfonate 1 shift to shorter wavelengths as the polarity of the medium decreases. Both 1 and 2 bind to hydrophobic sites of human serum albumin (HSA). The apparent binding constants were determined by fluorescence titration to be 0.37 × 106 M−1 for 1 and 2.2 × 106 M−1 for 2. The energy of the Trp-214 fluorescence of HSA is transferred to the HSA-bound fluorophores with near 100% efficiency. The covalent bonding of acrylodan (AC) to Cys-34 has little effect on the binding affinity of 2 to HSA or fluorescent behavior of HSA-bound 2. Bound 2 also has little effect on the fluorescence of AC, but 2→AC and Trp-214→2→AC resonance energy transfers were observed. Competitive binding between the fluorene compounds and other ligands such as 1-anilino-8-naphthalenesulfonate, aspirin, S-(+)-ibuprofen and phenylbutazone were also studied fluorometrically. The results indicated that the primary binding site of 2 to HSA is site II in domain IIIA, whereas 1 binds to site I in domain IIA, but a different region from the phenylbutazone binding site. Because of its large molar absorptivity, strong fluorescence, sensitivity to its environment, and high binding constant to HSA, 2 can be used successfully in the study of proteins and their binding properties.

  一种新型溶剂染色荧光分子，9,9-二丁基-7-(二甲氨基)-2-氟烯磺酸盐2是以中等产率从2-硝基氟烯合成的。分子2和7-(二甲氨基)-2-氟烯磺酸盐1的荧光光谱在介质极性降低时向更短波长移动。两者均与人血清白蛋白（HSA）的疏水位点结合。通过荧光滴定法测定的表观结合常数为1的0.37 × 10^6 M−1和2的2.2 × 10^6 M−1。HSA的色氨酸-214的荧光能量几乎以100%的效率转移到HSA结合的荧光团上。丙烯酸丹（AC）与半胱氨酸-34的共价结合对2与HSA的结合亲和力或HSA结合的2的荧光行为几乎没有影响。结合的2对AC的荧光也几乎没有影响，但观察到了2→AC和色氨酸-214→2→AC的共振能量转移。还通过荧光法研究了氟烯化合物与其他配体（如1-苯胺-8-萘磺酸盐、阿司匹林、S-(+)-布洛芬和苯基丁挫嗪）的竞争结合。结果表明，2与HSA的主要结合位点是区域IIA中的位点II，而1则结合在区域IIA中的位点I，但与苯基丁挫嗪的结合位点不同。由于其较大的摩尔吸光度、强荧光、对环境的敏感性以及对HSA的高结合常数，2可以成功用于蛋白质及其结合特性的研究。
• Synthesis and Structure of Benzotriazolyl Fluorenes
  作者：Kwang-Hee KohPark、Hye-Mi Jung、Tae-Woo Lee、Sung-Kwon Kang

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.984

  日期：2010.4.20

  The fluorene ring is a π-conjugated system that enables facile synthetic manipulation. The synthesis and characterization of fluorene derivatives have attracted much attention in recent years because of their interesting properties and potential appli-cations in various fields, such as two-photon absorption dyes,

  芴环是一个 π 共轭体系，可以轻松进行合成操作。近年来芴衍生物的合成和表征因其有趣的性质和在各个领域的潜在应用而备受关注，例如双光子吸收染料、
• Fluorene oxime ester compound, photopolymerization initiator and photoresist composition containing the same
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：US09316906B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  Provided are a novel fluorene oxime ester compound, and a photopolymerization initiator and a photoresist composition containing the same.

  提供了一种新型的芴肟酮酯化合物，以及包含该化合物的光聚合引发剂和光阻组成物。