9,9-二丁基-8-(二氟亚甲基)-2,5,7-三氧杂-9-锡烷十三烷 | 170941-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 9,9-二丁基-8-(二氟亚甲基)-2,5,7-三氧杂-9-锡烷十三烷
• 中文别名: 9,9-二丁基-8-(二氟亚甲基)-2,5,7-三恶唑-9-锡烷十三烷
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-(tributylstannyl)ethene
• 英文别名: methoxyethoxymethyl 2,2-difluoro-1-tributylstannilvinyl ether；Tributyl[2,2-difluoro-1-(2-methoxyethoxymethoxy)vinyl]stannane；tributyl-[2,2-difluoro-1-(2-methoxyethoxymethoxy)ethenyl]stannane
• CAS: 170941-63-6
• 化学式: C₁₈H₃₆F₂O₃Sn
• 分子量: 457.189
• InChiKey: MBPNENOKZRGFAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-二丁基-8-(二氟亚甲基)-2,5,7-三氧杂-9-锡烷十三烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-Dec-1-ynyl-4-[2,2-difluoro-1-(2-methoxyethoxymethoxy)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Generating Diversity in Difluoromethyl Ketone Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]Two consecutive palladium-catalyzed coupling reactions from a readily available difluoroenol stannane set the stage for the synthesis of a range of difluoro- and halodifluoromethyl ketones upon a variable aryl template.

  DOI：

  10.1021/ol010135p

文献信息

• One-pot near-ambient temperature syntheses of aryl(difluoroenol) derivatives from trifluoroethanol
  作者：Sara H. Kyne、Jonathan M. Percy、Robert D. C. Pullin、Joanna M. Redmond、Peter G. Wilson

  DOI：10.1039/c1ob06372c

  日期：——

  Difluoroalkenylzinc reagents prepared from 1-(2′-methoxy-ethoxymethoxy)-2,2,2-trifluoroethane and 1-(N,N-diethylcarbamoyloxy)-2,2,2-trifluoroethane at ice bath temperatures underwent Negishi coupling with a range of aryl halides in a convenient one pot procedure. While significant differences between the enol acetal and carbamate reagents were revealed, the Negishi protocol compared very favourably with alternative coupling procedures in terms of overall yields from trifluoroethanol.

  由1-(2'-甲氧基-乙氧基甲氧基)-2,2,2-三氟乙烷和1-(N,N-二乙基氨基甲酸酯)-2,2,2-三氟乙烷在冰浴温度下制备的氟代烯烃锌试剂，采用便捷的一锅法与多种芳基卤化物进行了Negishi偶联。尽管在醇醚和氨基甲酸酯试剂之间揭示出了显著差异，但与其他偶联程序相比，这种Negishi协议在三氟乙醇的整体产率方面表现非常优越。
• New anti-viral drugs for the treatment of the common cold
  作者：Caterina Maugeri、Maria A. Alisi、Claudia Apicella、Luciano Cellai、Patrizia Dragone、Elena Fioravanzo、Saverio Florio、Guido Furlotti、Giorgina Mangano、Rosella Ombrato

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.030

  日期：2008.3.15

  (HRV) is the most important aetiologic agent of common cold in adults and children. HRV is a single-stranded, positive sense RNA virus and, despite the high level of conservation among different serotypes, sequence alignment of viral protease 3C with mammalian protease reveals no homology. Thus, protease 3C is an optimal target for the development of anti-HRV agents. In the present work we investigated

  人鼻病毒（HRV）是成人和儿童感冒的最重要病原学剂。HRV是一种单链正向RNA病毒，尽管不同血清型之间的保守程度很高，但病毒蛋白酶3C与哺乳动物蛋白酶的序列比对并未显示出同源性。因此，蛋白酶3C是开发抗HRV试剂的最佳靶标。在本工作中，我们研究了针对HRV蛋白酶3C的新型潜在可逆抑制剂的设计，合成和开发。对HRV2蛋白酶3C结晶结构的对接研究使我们得以设计和合成了一系列能够作为底物类似物的3,5双取代的苯甲酰胺。我们还开发了1,3 5个三取代的苯甲酰胺，其中芳基环上的芳香取代基导致我们研究pi-pi相互作用对稳定蛋白酶3C-抑制剂复合物的重要性。测试了所有结构对HRV14蛋白酶3C的酶促抑制作用。结果强调了化合物13、14和20的抑制活性（在10 microM时分别为91％，81％和85％），后者具有ID（50）（抑制50％病毒细胞病变作用的剂量） ）于HRV-14 = 25 microg
• Applying asymmetric dihydroxylation to the synthesis of difluorinated carbohydrate analogues: a 1,1-difluoro-1-deoxy-d-xylulose
  作者：Liam R. Cox、Gareth A. DeBoos、Jeremy J. Fullbrook、Jonathan M. Percy、Neil Spencer

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.017

  日期：2005.1

  AD conditions. A number of issues were raised including generally low reactivity of simple 1,3-butadienes, and useful reactivity of certain 1,4- and substituted 1,3-pentadienes. Though the basic conditions used for the AD resulted in the decomposition of certain diol products, enol acetal chemistry allowed the asymmetric synthesis of a difluorinated analogue of a deoxyxylulose.

  现成的二氟烯醇碘化物和锡烷分别与链烯基锡和碘化物进行钯催化的偶联反应，得到一组二氟的1,3-二烯和1,4-二烯的试验样品，然后将其暴露于AD条件下。提出了许多问题，包括简单的1,3-丁二烯的反应性通常较低，以及某些1,4-和取代的1,3-戊二烯的有用的反应性。尽管用于AD的基本条件导致某些二醇产物的分解，但是烯醇缩醛化学允许脱氧木酮糖的二氟类似物的不对称合成。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of a 1-Deoxy-1,1-difluoro-<scp>d</scp>-xylulose
  作者：Liam R. Cox、Gareth A. DeBoos、Jeremy J. Fullbrook、Jonathan M. Percy、Neil S. Spencer、Malcolm Tolley

  DOI：10.1021/ol0273553

  日期：2003.2.1

  A new route, of potential strategic importance, to a difluorosugar analogue has been developed. Key steps included a Stille coupling and a highly regio- and enantioselective dihydroxylation of a highly substituted diene. Protecting groups were chosen to enhance the reactivity of the disubstituted allylic fragment in the AD reaction and allow deprotection under orthogonal conditions.
• Generating Diversity in Difluoromethyl Ketone Derivatives
  作者：Gareth A. DeBoos、Jeremy J. Fullbrook、Jonathan M. Percy

  DOI：10.1021/ol010135p

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]Two consecutive palladium-catalyzed coupling reactions from a readily available difluoroenol stannane set the stage for the synthesis of a range of difluoro- and halodifluoromethyl ketones upon a variable aryl template.