9,9-Dibutyl-7-nitrofluorene-2-sulfonic acid | 1194952-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-Dibutyl-7-nitrofluorene-2-sulfonic acid
• CAS: 1194952-34-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅S
• 分子量: 403.499
• InChiKey: MVOJDJKGHWAYLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-Dibutyl-7-nitrofluorene-2-sulfonic acid 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以98%的产率得到7-Amino-9,9-dibutylfluorene-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel 7-(dimethylamino)fluorene-based fluorescent probes and their binding to human serum albumin

  摘要：

  一种新型溶剂染色荧光分子，9,9-二丁基-7-(二甲氨基)-2-氟烯磺酸盐2是以中等产率从2-硝基氟烯合成的。分子2和7-(二甲氨基)-2-氟烯磺酸盐1的荧光光谱在介质极性降低时向更短波长移动。两者均与人血清白蛋白（HSA）的疏水位点结合。通过荧光滴定法测定的表观结合常数为1的0.37 × 10^6 M−1和2的2.2 × 10^6 M−1。HSA的色氨酸-214的荧光能量几乎以100%的效率转移到HSA结合的荧光团上。丙烯酸丹（AC）与半胱氨酸-34的共价结合对2与HSA的结合亲和力或HSA结合的2的荧光行为几乎没有影响。结合的2对AC的荧光也几乎没有影响，但观察到了2→AC和色氨酸-214→2→AC的共振能量转移。还通过荧光法研究了氟烯化合物与其他配体（如1-苯胺-8-萘磺酸盐、阿司匹林、S-(+)-布洛芬和苯基丁挫嗪）的竞争结合。结果表明，2与HSA的主要结合位点是区域IIA中的位点II，而1则结合在区域IIA中的位点I，但与苯基丁挫嗪的结合位点不同。由于其较大的摩尔吸光度、强荧光、对环境的敏感性以及对HSA的高结合常数，2可以成功用于蛋白质及其结合特性的研究。

  DOI：

  10.1039/b911605b
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二丁基-2-硝基芴 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到9,9-Dibutyl-7-nitrofluorene-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel 7-(dimethylamino)fluorene-based fluorescent probes and their binding to human serum albumin

  摘要：

  一种新型溶剂染色荧光分子，9,9-二丁基-7-(二甲氨基)-2-氟烯磺酸盐2是以中等产率从2-硝基氟烯合成的。分子2和7-(二甲氨基)-2-氟烯磺酸盐1的荧光光谱在介质极性降低时向更短波长移动。两者均与人血清白蛋白（HSA）的疏水位点结合。通过荧光滴定法测定的表观结合常数为1的0.37 × 10^6 M−1和2的2.2 × 10^6 M−1。HSA的色氨酸-214的荧光能量几乎以100%的效率转移到HSA结合的荧光团上。丙烯酸丹（AC）与半胱氨酸-34的共价结合对2与HSA的结合亲和力或HSA结合的2的荧光行为几乎没有影响。结合的2对AC的荧光也几乎没有影响，但观察到了2→AC和色氨酸-214→2→AC的共振能量转移。还通过荧光法研究了氟烯化合物与其他配体（如1-苯胺-8-萘磺酸盐、阿司匹林、S-(+)-布洛芬和苯基丁挫嗪）的竞争结合。结果表明，2与HSA的主要结合位点是区域IIA中的位点II，而1则结合在区域IIA中的位点I，但与苯基丁挫嗪的结合位点不同。由于其较大的摩尔吸光度、强荧光、对环境的敏感性以及对HSA的高结合常数，2可以成功用于蛋白质及其结合特性的研究。

  DOI：

  10.1039/b911605b