ethyl (E)-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)acrylate | 540778-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 540778-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 285.137
• InChiKey: BHVXYKORYGCMHC-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)acrylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到ethyl (E)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Induction of apoptosis in cancer cells

  摘要：

  本发明提供了诱导或抑制凋亡或在细胞周期停滞之前发生的凋亡的化合物。此外，本发明提供了用于治疗患有白血病或其他形式癌症的哺乳动物或治疗由细胞凋亡引起的疾病状况的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20030176506A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到ethyl (E)-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Induction of apoptosis in cancer cells

  摘要：

  本发明提供了诱导或抑制凋亡或在细胞周期停滞之前发生的凋亡的化合物。此外，本发明提供了用于治疗患有白血病或其他形式癌症的哺乳动物或治疗由细胞凋亡引起的疾病状况的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20030176506A1

文献信息

• [2+2] Cycloadditions by Oxidative Visible Light Photocatalysis
  作者：Michael A. Ischay、Zhan Lu、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja103934y

  日期：2010.6.30

  cyclobutanes and other strained ring systems that are difficult to construct using other conventional synthetic methods. We have previously shown that Ru(bpy)(3)(2+) is an efficient photocatalyst that promotes the [2+2] cycloadditions of electron-deficient olefins with visible light. Here, we show that Ru(bpy)(3)(2+) is also an effective photocatalyst for the [2+2] cycloaddition of electron-rich olefins

  光化学反应因其能够轻松组装环丁烷和其他使用其他常规合成方法难以构建的应变环系统而著称。我们之前已经表明 Ru(bpy)(3)(2+) 是一种有效的光催化剂，可以促进缺电子烯烃在可见光下的 [2+2] 环加成反应。在这里，我们表明 Ru(bpy)(3)(2+) 也是富电子烯烃 [2+2] 环加成的有效光催化剂。这种转变是由 Ru(bpy)(3)(2+) 的多功能光电化学特性实现的，它可以在适当的条件下对感兴趣的有机底物进行单电子还原或单电子氧化。
• S,O‐Ligand‐Promoted Pd‐Catalyzed C−H Olefination of Anisole Derivatives
  作者：Verena Sukowski、Wen‐Liang Jia、Rianne Diest、Manuela Borselen、M. Ángeles Fernández‐Ibáñez

  DOI：10.1002/ejoc.202100737

  日期：2021.8.6

  The C−H olefination of substituted anisole derivatives as limiting reagents has been realized by a Pd/S, O-ligand catalyst providing the olefinated products in good yields and site selectivities. The reaction proceeds under mild conditions with a broad range of substituted aryl ethers bearing both electron-donating and electron-withdrawing substituents.

  作为限制试剂的取代苯甲醚衍生物的 CH 烯化已通过 Pd/S、O-配体催化剂实现，以良好的产率和位点选择性提供烯化产物。该反应在温和条件下进行，具有广泛的取代芳基醚，带有给电子和吸电子取代基。
• Bicyclic aromatic compounds and pharmaceutical/cosmetic compositions comprised thereof
  申请人：Galderma Research & Development, S.N.C.

  公开号：US20040092594A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Novel pharmaceutically/cosmetically-active bicyclic aromatic compounds have the structural formula. (I): 1 in which Ar 1 is a radical having one of the structural formulae (a)-(c): 2 Ar 2 is a radical having one of the following formulae (d)-(h): 3 and X is a radical having one of the following formulae (i)-(l): 4 and are useful for the treatment of a wide variety of disease states, whether human or veterinary, for example dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological disorders, as well as for the treatment of mammalian skin and hair conditions/disorders.

  具有药用/化妆品活性的双环芳香化合物具有结构式（I）：1其中Ar1是具有结构式（a）-（c）之一的基团：2Ar2是具有以下式（d）-（h）之一的基团：3而X是具有以下式（i）-（l）之一的基团：4并且对于治疗各种疾病状态（无论是人类还是兽医），例如皮肤病，风湿病，呼吸系统疾病，心血管疾病和眼科疾病以及哺乳动物皮肤和毛发状况/疾病的治疗非常有用。
• Accessing Complex Tetrahydrofurobenzo-Pyran/Furan Scaffolds <i>via</i> Lewis-Acid Catalyzed Bicyclization of Cyclopropane Carbaldehydes with Quinone Methides/Esters
  作者：Navpreet Kaur、Pankaj Kumar、Shiv Dutt、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00566

  日期：2022.6.17

  and tetrahydrofurobenzofuran systems via an in situ ring-expansion of the cyclopropane carbaldehydes followed by a [2 + n] cycloaddition with the quinone derivatives. The transformation not only unveils a new reaction mode of cyclopropane carbaldehydes with quinone methides/esters, but also promotes a step-efficient diastereoselective route to the sophisticatedly fused oxygen tricycles that can be

  在这里，我们报告了四氢呋喃苯并吡喃和四氢呋喃苯并呋喃体系的直接一锅合成方法，方法是通过环丙烷甲醛的原位扩环，然后与醌衍生物进行 [2 + n ] 环加成。该转化不仅揭示了环丙烷甲醛与醌甲基化物/酯的新反应模式，而且还促进了一种高效的非对映选择性路线，可以进一步脱氢得到有价值的二氢-2H-呋喃[2 ,3- b ]铬烯框架。
• Exploration of Bis-Cinnamido-Polyamines as Intrinsic Antimicrobial Agents and Antibiotic Enhancers
  作者：Melissa M. Cadelis、Jisoo Kim、Florent Rouvier、Evangelene S. Gill、Kyle Fraser、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Jean Michel Brunel、Brent R. Copp

  DOI：10.3390/biom13071087

  日期：——

  and 13d, exhibited a strong ability to enhance the action of doxycycline against P. aeruginosa, with >64-fold and >32-fold enhancement, respectively. These results suggest that any future efforts to optimize the antibiotic-enhancing properties of cinnamido-polyamines should explore a wider range of aromatic ring substituents that do not include bromine or methoxyl groups.

  海洋天然产物天藻甲胺 C 是一种双肉桂酰胺取代的精胺衍生物，具有内在的抗菌特性，可以增强多西环素对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌的作用。作为探索这些活性的结构-活性要求的研究的一部分，我们合成了一组类似物，它们在甲氧基和溴原子的存在/不存在以及多胺链长度方面有所不同。仅在非溴化类似物的最长多胺链实例中观察到对金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和真菌新型隐球菌的内在抗菌活性，而所有带有一个或两个溴原子的实例均具有活性。通常观察到对革兰氏阴性细菌的活性较弱甚至没有活性，但针对大肠杆菌的最长多胺链示例 13f、14f 和 16f 除外（MIC 分别为 1.56、7.2 和 5.3 µM）。许多这些较长的多胺链类似物还表现出细胞毒性和/或红细胞溶血特性，降低了它们作为抗菌先导化合物的潜力。两种无毒、非卤代类似物 13b 和 13d 表现出很强的增强多西环素对抗铜绿假单胞菌作用的能力，分别增强了