O^2;_,O3'_,O5'-tris-trimethylsilyl-N⁶-benzoyladenosine | 118684-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O^2;_,O3'_,O5'-tris-trimethylsilyl-N⁶-benzoyladenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(trimethylsilyloxy)-5-(trimethylsilyloxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 118684-36-9
• 化学式: C₂₆H₄₁N₅O₅Si₃
• 分子量: 587.899
• InChiKey: SROBQEYIWKKWMO-RKCWLVDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O^2;_,O3'_,O5'-tris-trimethylsilyl-N⁶-benzoyladenosine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N6-苯甲酰基腺苷
  参考文献：
  名称：

  由腺苷和鸟苷有效合成受保护的3'-脱氧腺苷和3'-脱氧鸟苷

  摘要：

  描述了由腺苷和鸟苷高效合成保护的3'-脱氧腺苷和3'-脱氧鸟苷。2'，3'-二醇保护的腺苷和鸟苷，用α-乙酰氧基异丁酰溴反应，得到9-（2'- ø -乙酰基3'-溴-5'- ø -叔-butyldiphenylsilyl -3'-脱氧-β-d呋喃木糖基）-6- ñ -苯甲酰基腺嘌呤和9-（2'- ø -乙酰基3'-溴-5'- ø -叔-butyldiphenylsilyl -3'-脱氧-β-d呋喃木糖基） -2- ñ - （ñ '，ñ '-dimethylaminomethylene）鸟嘌呤，随后用三-加热ñ-丁基氢化锡在2,2'-偶氮二异丁腈的存在下，以全部收率提供66-73％的受保护的3'-脱氧腺苷和3'-脱氧鸟苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02041-4
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 生成 O^2;_,O3'_,O5'-tris-trimethylsilyl-N⁶-benzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  由腺苷和鸟苷有效合成受保护的3'-脱氧腺苷和3'-脱氧鸟苷

  摘要：

  描述了由腺苷和鸟苷高效合成保护的3'-脱氧腺苷和3'-脱氧鸟苷。2'，3'-二醇保护的腺苷和鸟苷，用α-乙酰氧基异丁酰溴反应，得到9-（2'- ø -乙酰基3'-溴-5'- ø -叔-butyldiphenylsilyl -3'-脱氧-β-d呋喃木糖基）-6- ñ -苯甲酰基腺嘌呤和9-（2'- ø -乙酰基3'-溴-5'- ø -叔-butyldiphenylsilyl -3'-脱氧-β-d呋喃木糖基） -2- ñ - （ñ '，ñ '-dimethylaminomethylene）鸟嘌呤，随后用三-加热ñ-丁基氢化锡在2,2'-偶氮二异丁腈的存在下，以全部收率提供66-73％的受保护的3'-脱氧腺苷和3'-脱氧鸟苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02041-4

文献信息

• Efficient synthesis of protected 3′-deoxyadenosine and 3′-deoxyguanosine from adenosine and guanosine
  作者：Zhiyong Cui、Lei Zhang、Biliang Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02041-4

  日期：2001.1

  Highly efficient synthesis of protected 3′-deoxyadenosine and 3′-deoxyguanosine from adenosine and guanosine were described. The 2′,3′-diol of protected adenosine and guanosine were reacted with α-acetoxyisobutyryl bromide to yield 9-(2′-O-acetyl-3′-bromo-5′-O-tert-butyldiphenylsilyl-3′-deoxy-β-d-xylofuranosyl)-6-N-benzoyl adenine and 9-(2′-O-acetyl-3′-bromo-5′-O-tert-butyldiphenylsilyl-3′-deoxy-β

  描述了由腺苷和鸟苷高效合成保护的3'-脱氧腺苷和3'-脱氧鸟苷。2'，3'-二醇保护的腺苷和鸟苷，用α-乙酰氧基异丁酰溴反应，得到9-（2'- ø -乙酰基3'-溴-5'- ø -叔-butyldiphenylsilyl -3'-脱氧-β-d呋喃木糖基）-6- ñ -苯甲酰基腺嘌呤和9-（2'- ø -乙酰基3'-溴-5'- ø -叔-butyldiphenylsilyl -3'-脱氧-β-d呋喃木糖基） -2- ñ - （ñ '，ñ '-dimethylaminomethylene）鸟嘌呤，随后用三-加热ñ-丁基氢化锡在2,2'-偶氮二异丁腈的存在下，以全部收率提供66-73％的受保护的3'-脱氧腺苷和3'-脱氧鸟苷。
• 一种制备N 6-苯甲酰基-D-腺苷的改进方法
  申请人：济南尚博生物科技有限公司

  公开号：CN104151384B

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明一种制备N 6 ‑苯甲酰基‑D‑腺苷的改进方法，方法为：向生成三甲基硅基保护的D‑腺苷反应体系中，加入苯甲酰氯进行苯甲酰化反应，然后在氨水的保护下脱除三甲基硅基保护得到粗品，粗品经后处理得N 6 ‑苯甲酰基‑D‑腺苷产品，本发明方法采用六甲基二硅氮烷作为三甲基硅基化保护试剂，相对于现有工艺的三甲基氯硅烷，本发明方法可以降低成本。后处理时，采用先用乙酸中和，后加入大量水析晶的方法，加入乙酸降低了反应的pH值，因此避免了产物在后处理过程中的分解变质，从而提高了产物的纯度和收率，适合工业化生产。
• Preparation of Protected Ribonucleosides Suitable for Chemical Oligoribonucleotide Synthesis
  作者：Larry W. Mclaughlin、Norbert Piel、Thea Hellmann

  DOI：10.1055/s-1985-31198

  日期：——
• Zubin, Eugene M.; Antsypovich, Sergey I.; Oretskaya, Tatiana S., Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 425 - 440
  作者：Zubin, Eugene M.、Antsypovich, Sergey I.、Oretskaya, Tatiana S.、Romanova, Elena A.、Volkov, Eugene M.、Tashlitsky, Vadim N.、Dolinnaya, Nina G.、Shabarova, Zoe A.

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Transient Method for the Synthesis of<i>N</i>-Benzoylated Nucleosides
  作者：Xue-Feng Zhu、Howard J. Williams、A. Ian Scott

  DOI：10.1081/scc-120017200

  日期：2003.1.5

  The Jones' transient method for the synthesis of N-benzoylated nucleosides is improved by reducing the amounts of chlorotrimethylsilane (TMSCI) and benzoyl chloride to nearly equivalent quantities. The easy work-up and high yields of products are the major advantages of this approach. Jones' method is further simplified by omitting the addition of ammonium hydroxide. The utility of this modification for the preparation of some useful protected nucleosides is also presented.