(R)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-phenyloctanoate | 1351992-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-phenyloctanoate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-phenyloctanoate
• CAS: 1351992-99-8
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃Si
• 分子量: 364.601
• InChiKey: WDRLXSNKCLSDMO-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-phenyloctanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.17h， 生成 tert-butyldimethyl((R)-1-((R)-oxiran-2-yl)-6-phenylhexan-2-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  合成（6 S）-5,6-二氢-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮和拉文萨拉内酯的有机催化途径

  摘要：

  已经实现了标题化合物的有机催化对映选择性合成。通过重复使用脯氨酸催化醛的α-氨氧基化和HWE烯化来生成立体异构中心，同时通过闭环易位构建内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.017
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基己醛 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 L-脯氨酸 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 (R)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-phenyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  合成（6 S）-5,6-二氢-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮和拉文萨拉内酯的有机催化途径

  摘要：

  已经实现了标题化合物的有机催化对映选择性合成。通过重复使用脯氨酸催化醛的α-氨氧基化和HWE烯化来生成立体异构中心，同时通过闭环易位构建内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.017

文献信息

• An organocatalytic route to the synthesis of (6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one and ravensara lactones
  作者：Namrata Dwivedi、Divya Tripathi、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.09.017

  日期：2011.10

  An organocatalytic enantioselective synthesis of the title compounds has been achieved. The stereogenic centers were generated by the iterative use of proline catalyzed α-aminoxylations and HWE olefination of aldehydes while the lactone ring was constructed by ring closing metathesis.

  已经实现了标题化合物的有机催化对映选择性合成。通过重复使用脯氨酸催化醛的α-氨氧基化和HWE烯化来生成立体异构中心，同时通过闭环易位构建内酯环。