9-(2-苯基乙基)咔唑 | 95249-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-(2-苯基乙基)咔唑
• 英文名称: 9-phenethyl-9H-carbazole
• 英文别名: 9H-Carbazole, 9-(2-phenylethyl)-；9-(2-phenylethyl)carbazole
• CAS: 95249-59-5
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: ZMZZNDGFDBTOPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-苯基乙基)咔唑 、 正丁基锂 、 正己烷 、 potassium tert-butylate 生成 苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  EISCH, JOHN J.;DUA, SURESH K.;KOVACS, CSABA A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4437-4444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基咔唑 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-(2-苯基乙基)咔唑
  参考文献：
  名称：

  β-Aminoethyltrifluoroborates:  Efficient Aminoethylations via Suzuki−Miyaura Cross-Coupling

  摘要：

  A set of phenethylamines has been successfully prepared via Suzuki-Miyaura cross-coupling of diverse potassium beta-aminoethyltrifluoroborates with aryl halides. The potassium beta-aminoethyltrifluoroborates were easily prepared via hydroboration of enamine and enamide precursors.

  DOI：

  10.1021/ol062610v

文献信息

• Reductive N-Arylethylation of Aromatic Amines and N-Heterocycles with Enol Ethers
  作者：Franz Bracher、Katharina Vögerl、Duc Ong

  DOI：10.1055/s-0036-1591859

  日期：2018.3

  N-arylethylation of aromatic amines and heterocycles under mild reductive conditions was developed using (2-methoxyvinyl)(hetero)arenes as building blocks and triethylsilane/trifluoroacetic acid as reducing agent. This protocol is compatible with numerous functional groups, and aliphatic amines are inert due to protonation. A convenient method for N-arylethylation of aromatic amines and heterocycles under

  摘要 以（2-甲氧基乙烯基）（杂）芳烃为结构单元，以三乙基硅烷/三氟乙酸为还原剂，开发了一种在温和的还原条件下芳族胺和杂环的N-芳基乙基化的简便方法。该协议可与许多官能团兼容，并且脂肪族胺由于质子化而呈惰性。 以（2-甲氧基乙烯基）（杂）芳烃为结构单元，以三乙基硅烷/三氟乙酸为还原剂，开发了一种在温和的还原条件下芳族胺和杂环的N-芳基乙基化的简便方法。该协议可与许多官能团兼容，并且脂肪族胺由于质子化而呈惰性。
• Olefin-Oriented Selective Synthesis of Linear and Branched N-Alkylated Heterocycles by Hydroamination
  作者：Sushmita、Trapti Aggarwal、Kapil Mohan Saini、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1002/ejoc.202000373

  日期：2020.6.16

  Selective base‐Mediated hydroamination of N‐heterocycles with olefins for the construction of Linear and branched N‐alkylated heterocycles is described. This protocol provided the synthesis of exclusive N‐alkylated product instead of the C‐3 Michael addition product.

  描述了N-杂环与烯烃的选择性碱介导加氢胺化反应，用于构建直链和支链N-烷基化杂环。该协议提供了专有的N-烷基化产物而不是C-3 Michael加成产物的合成。
• Substrate-Controlled Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-<i>N</i>-Styrylated Carbazoles, Aza-carbazoles, and γ-Carbolines via Hydroamination of Alkynes
  作者：Vineeta Garg、Pradeep Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01642

  日期：2018.10.5

  substrate-controlled regio- and stereoselective hydroamination of carbazoles, aza-carbazoles, and γ-carbolines with functionalized aromatic as well as aliphatic alkynes in a KOH/DMSO system in good yields. The electronic effect of the substrates governs the stereochemistry of the product. Electron-donating alkynes provided (Z)-stereoselective products, and electron-withdrawing alkynes provided (E)-stereoselective

  我们在本文中报告了在KOH / DMSO系统中，咔唑，氮杂咔唑和γ-咔啉与官能化的芳香族以及脂肪族炔烃进行底物控制的区域和立体选择性加氢胺化反应，产率很高。基材的电子效应决定着产品的立体化学。给电子炔烃提供（Z）-立体选择性产物，而吸电子炔烃提供（E）-立体选择性产物。这种方法也为合成单-和双-氢化胺化产物提供了简便的途径。还进行了氘标记研究以支持机理途径。
• Synthesis of <i>N</i> ‐Alkyl and <i>N‐H</i> ‐Carbazoles through S _N Ar‐Based Aminations of Dibenzothiophene Dioxides
  作者：Atsushi Kaga、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/chem.201903916

  日期：2019.11.22

  Alkyl amines have become available for the synthesis of diverse N-alkyl carbazoles through twofold SN Ar aminations of dibenzothiophene dioxides by using alkali metal bases. Of particular importance is the choice of counter cations on alkali metal bases, that is, i) the use of Li base for the efficient intermolecular reaction and ii) the sequential addition of heavier alkali metal bases (Na, K, or

  通过使用碱金属碱通过二苯并噻吩二氧化物的两次SN Ar胺化反应，烷基胺已可用于合成各种N-烷基咔唑。特别重要的是在碱金属碱上选择抗衡阳离子，即，i）使用Li碱进行有效的分子间反应，以及ii）顺序添加较重的碱金属碱（Na，K或Cs）以促进一锅法进行分子内环化。该方案还可以通过在单个操作中从N-（2-苯乙基）咔唑中除去2-苯乙基的情况下使用2-苯乙胺来级联合成NH-咔唑。
• Efficient Copper-Catalysed Synthesis of Carbazoles by Double N-Arylation of Primary Amines with 2,2′-Dibromobiphenyl in the Presence of Air
  作者：Tran Quang Hung、Tuan Thanh Dang、Peter Langer、Ha Nam Do、Nguyen Minh Quan、Ban Van Phuc、Dinh Van Tinh、Nguyen Quyet Tien、Truong Thi Thanh Nga、Van Tuyen Nguyen

  DOI：10.1055/s-0040-1706641

  日期：2021.4

  An efficient Cu-catalyzed synthesis of carbazole derivatives is reported, which proceeds by double C–N coupling reactions of 2,2′-dibromobiphenyl and amines in the presence of air. The reaction is robust, proceeds in high yields, and tolerates a series of amines including neutral, electron-rich, electron-deficient aromatic amines and aliphatic amines.

  据报道，一种有效的铜催化的咔唑衍生物的合成，是通过在空气存在下2,2'-二溴代二苯与胺的双C–N偶联反应进行的。该反应是稳健的，以高收率进行，并且耐受一系列胺，包括中性，富电子，缺电子的芳族胺和脂族胺。

表征谱图